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芳香族化合物の置換反応の速度について。

芳香族化合物の置換反応の反応速度が速いということは、出発物質が活性という認識であっているでしょうか。

もしアニリンとニトロベンゼンをニトロ化すると、中間体が安定になりやすいということでアニリンの方が反応しやすい、つまり反応速度が速いと思ったのですが、どうでしょうか。

gooドクター

A 回答 (2件)

芳香族化合物の置換反応には、大きく分けて”親電子置換反応”と”求核置換反応”の2種類があります。



参考:
・芳香族求核置換反応 Nucleophilic Aromatic Substitution
https://oshiete.goo.ne.jp/qa/12315303.html?from= …
・芳香族求電子置換反応
https://www.chem-station.com/blog/2016/11/snar1. … 


 そこで、

> もしアニリンとニトロベンゼンをニトロ化すると、中間体が安定になりやすいということでアニリンの方が反応しやすい、つまり反応速度が速いと思ったのですが、どうでしょうか。

 ニトロ化の反応を例に挙げられていますので、”親電子置換反応”について記述したいと思います。

 結論から申しますと、正しいと考えられます(ただし、アニリンのニトロ化は副生成物が非常に多いですので、この反応経路で合成するのは極めて稀ですが)。


 ご参考まで
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
そうでした、置換反応には求核と求電子(親電子)がありましたね。

お礼日時:2021/04/19 14:47

そもそも、「活性」という言葉が曖昧すぎるので、そういう言い方は科学的とは言えません。


また、「芳香族化合物の置換反応」と言っても、いくつかの反応機構が考えられるので、そういうことに言及しないのも曖昧すぎます。

>もしアニリンとニトロベンゼンをニトロ化すると、中間体が安定になりやすいということでアニリンの方が反応しやすい、つまり反応速度が速いと思ったのですが、
そうでしょうか?酸性条件では、アミノ基がプロトン化され、そうなると、ニトロ機よりも強い電子求引性を示すとされていますし、アニリンは酸化されやすい物質でもあるので、そう言ったことが事実とは思えません。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
質問が曖昧すぎました。
次はもう少し狙いの定まっている質問をさせていただきます。

お礼日時:2021/04/19 14:44

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