極性

2-メトキシアセトフェノンと4-メトキシアセトフェノンのうち, 極性が大きいのはどちらですか？理由も教えてください。

No.1 ベストアンサー 回答者： psa29 回答日時： 2021/10/22 07:47

4-メトキシアセトフェノンの方が極性が大きいと考えられます。

メトキシ基は電子供与性、アセチル基は電子吸引性ですから、
電子雲はメトキシ基の方からアセチル基の方へ偏ります。
2-メトキシアセトフェノンと4-メトキシアセトフェノンは、
どちらもメトキシ基が１つ、アセチル基が１つと同じですが、
4-メトキシアセトフェノンは、それらが直線上に位置し
ベクトルとして合成した双極子モーメントが2-メトキシアセトフェノン
と比べて大きくなります。
ちなみに、極性の大小の判断として水への溶解度を調べると
2-メトキシアセトフェノンは混ざらないと表記されているのに対して、
4-メトキシアセトフェノンは2470mg/Lとなっています。