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アルコールの溶解性でブタノールは無極性分子に近い形になるため水に溶けにくくなると書いてあるのですが、どうしてそうなるのか分かりません。無極性分子と無極性分子は溶けやすいですよね?

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A 回答 (4件)

極性というのは曖昧な概念であり、そこで言いたいのは水に溶けないから非極性分子に近いということでしょう。

なので、話の順序が逆で、実に頭の悪い言い草です。何かに書いてるからといってもそれが正しいとは限りません。
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書いてある事がおかしいと思います。


>無極性分子と無極性分子は溶けやすいですよね?
その通りです。でもあなたはブタノールが水に解けにくい理由が知りたいはず。
極性の低いブタノールが、無極性分子に溶け易い事を知って、何の意味があるのですか?
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>無極性分子と無極性分子は溶けやすいですよね?


 水は強く分極した極性溶媒です。

 そのため、非極性物質は水のような極性の大きい溶媒には溶けません。

 また、単純にブタノールとひとくくりにできない。4種類、または五種類ある。t-ブチルアルコールは任意の割合で水に溶ける。

水溶性を考えるときに大事なことは、水についての知識です。
 水は、正四面体の中央にある酸素原子から、4つの頂点に伸びるsp³混成軌道のうち、二つにプロトンが存在する形をしています。そのため、4つの二つがプラス、残り二つが負電荷をもっています。
 そのために、水分子どおしは水素結合で極めて強く結びついています。そして、結合に方向性があるため結構隙間が大きいこと。

 そこに他の物質が入ろうとしてもはじき出される。---仲の良い女の子の集団に好かれない男が入ろうとしても締め出される。---それを傍から見ると、あたかも男子どおしが寄り集まっているように見えるから疎水結合と呼ばれるけど、実態は水からはじき出されたに過ぎない。

 そんな水に溶け込むためには、電荷をもつ粒子のように周囲に水分子を纏(まと)って、水のようにふるまうか、極性をもつ粒子で、かつ水分子間の隙間に潜り込めないとならない。

★水はあまりに身の回りにふんだんにあり、今も空から降っている。だけど、この世に存在する液体の中では最も特異な異常な液体だということ。凍ったら体積増えるし、18しか分子量ないくせに0℃まで融けないし、100℃まで沸騰しない。蓮の葉を濡らすことできないくせにガラスには張り付く。


2-ブタノール(sec-ブチルアルコール、s-ブチルアルコール)
 CH₃CH₂C(OH)CH₃
     ↑不斉中心
    (R)-2-ブタノールと(S)-2-ブタノールの立体異性体がある。
  沸点:100℃  水への溶解度:260g/L

2-メチル-1-プロパノール(イソブタノール、イソブチルアルコール、i-ブチルアルコール)
(CH₃)₂CHCHOH
  沸点:108℃  水への溶解度:100g/L

2-メチル-2-プロパノール(tert-ブチルアルコール、t-ブチルアルコール)
(CH₃)₃COH
  沸点:83℃   水へは任意の割合で溶ける。

ブタノールのひとつ[2-メチル-2-プロパノール]が水に溶けるのは、アキル基がこじんまりと収まっているため、水の構造の隙間に潜り込める。他のブタノールはそれができないために、そこそこしか溶けない。
 それ以上炭素の多いベンタノール(8種類ある)はさらに溶けにくくなる。
「アルコールの溶解性でブタノールは無極性分」の回答画像2
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極性が近いほどよく混ざるのです。


高級アルコールはOH基の割合が小さくなるから混ざりにくいのです。
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