No.3ベストアンサー
- 回答日時:
極性が曖昧であると言うのは、つまり、誘電率も極性の目安になりますし、分子における個々の結合の電荷の片寄りもまた極性の目安になります。
また、双極子モーメントもまた極性の定量的な目安の一つと言えると思います。しかし、個々の結合に電荷の片寄りがあっても、分子の対称性のために双極子モーメントが0になる場合もあるなど、分子の形状も問題になります。
そんなこんなで、厳密で定量的で、かつ汎用的な尺度となりうるような「極性」というものを議論するんは難しいと思います。
ヘキサンとシクロヘキサンでは、極性は同程度のはずです。どちらかと言えばシクロヘキサンの方が極性が小さかったように思いますが、これは確かではありません。
つまり、THFの場合には、電荷が大きく片寄っているC-O結合があるために、酸素原子上に負電荷が存在します。そのことが極性の原因になっています。それに対して、ヘキサンやシクロヘキサンには大きな極性を有する結合はありませんので、そもそも極性の原因になる部分が存在せず、環状になったからといって極性が大きくなることはないということです。
ヘキサンとトルエンの場合であれば、ベンゼン環の部分で、そのπ電子のために電子密度が高くなることが極性の原因になっていると考えられます。
DMSO、メタノールの場合には分子内の結合の電荷の片寄りが極性の原因になっています。一般に、結合の電荷の片寄りは、結合原子間の電気陰性度の差が目安になります。つまり、電気陰性度の差の大きい原子間の結合が多いほど分子の極性が大きくなるといえるでしょう。
何度もご回答ありがとうございます。
ご意見を受けて、用語辞典を調べてみましたが、おっしゃる通り、「極性」の尺度は単純ではないようですね。また、ヘキサンとシクロヘキサンの場合もよく分かりました。ジエチルエーテルとTHFの場合とは、意味が違うのですね。個々の場合をよく考えないといけませんね、勉強になりました。
No.2
- 回答日時:
極性というものをどうとらえるかというのが少々曖昧ではありますが、一般に、エーテルなどが環状になると極性が高くなる傾向はあると思います。
理由はNo.1のご回答の通りだと思います。
ただし、ジオキサンの場合の比較は適当ではないと思います。つまり、ジオキサンは2個の酸素原子を含んでいます。エーテルといえども、その酸素原子は水の水素原子と水素結合を形成しますので、水には比較的良く溶けます。ジエチルエーテルも、たとえばクロロホルムなどと比較すればかなり水に良く溶ける部類です。ジオキサンの場合には、そうした性質を持つ酸素原子を2個持ちますので水に溶けやすくなっています。環状であることは必ずしも重要ではありません。
ご回答ありがとうございます。ジエチルエーテルも、私が思っていたほど極性が低い部類の溶剤ではないのですね、勉強になりました。
環状か直鎖状か、という例がもう一つあります。炭化水素ですが、ヘキサンとシクロヘキサンではシクロヘキサンの方が極性が高い、と言えるのでしょうか。ここで、「極性」のとらえ方ですが、私は以下のように考えております。
ヘキサンとトルエンで考えます。ヘキサンよりトルエンの方が極性が高い、と言えると思うのですが、二つのことを根拠としています。一つは、溶剤の誘電率(比誘電率)です。誘電率が大きい方が(巨視的に)極性が高い、という一般則が成り立つように思います。昔、よく使う有機溶剤数十種類について分子量・沸点・比重・誘電率、…などの物性を調べ上げたことがありまして(事情がありその資料は紛失してしまい、今手元にはありません)、かすかに記憶しているのですが、比誘電率(20 ℃、25 ℃などの)は水が78、DMSOが36くらい、ベンゼン・トルエンが5~8くらい、ヘキサンが1~2くらいで、ヘキサンが一番低かったと思います。もう一つは、水やメタノールなどの極性の高い溶剤と混ざるかどうか、という指標です。ヘキサンは水ともメタノールとも混ざらず、トルエンはメタノールとは混ざる(確かそのはず)、ということから、トルエンの方が極性が高いということを示しているのだろう、と理解しています。ただ、誘電率と溶解性の間には逆転現象もあり、確か酢酸と酢酸エチルは、酢酸の方が誘電率が低かったと思います。それなのに、酢酸は水と自由に混ざるし、極性の高い物質をよく溶かしますので、その意味では酢酸の方が極性が高い、と言えると思います。そこで、私は、誘電率は、溶剤が純粋なときの巨視的な性質を表し、溶解性というのは、分子内に水酸基などの極性基を持つかどうかにより、相手の分子やイオンに溶媒和しやすいかどうかという微視的な性質をも包含している、と解釈しています。
長くなりましたが、ヘキサンとシクロヘキサンは、シクロヘキサンの方が極性が高いのでしょうか? もし知見をお持ちならば、お願いいたします。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 化学 【化学】有機化合物の鎖式とはどういう意味ですか? 環式との違いは見た目で判断出来ますか? 環式の芳香 2 2022/03/23 22:34
- 化学 【化学・ポリウレタン】ポリウレタンの外見を見ただけで、水に強い加水分解に極めて強いエー 1 2023/02/07 21:38
- 化学 ジエチルエーテルは水に溶けないがジオキサンは水に溶ける理由を教えてください 1 2023/05/10 16:02
- クラフト・工作 サドルレザーのケア法を教えてください 1 2022/04/03 03:26
- 化学 化学が得意な方に質問です。この問題の正解を教えて欲しいです。 【問題1】Log Kowの記述について 1 2022/09/26 23:44
- 化学 【日本のトリチウム水の処理の不思議】 日本政府「トリチウム水は濾過されており十分に 11 2023/08/28 20:43
- 政治 福島処理水について、 11 2023/08/25 14:23
- その他(ブラウザ) このページは動作していません HTTP ERROR 401 2 2022/11/28 12:11
- 化学 【化学】合皮のPU革は加水分解しやすいエステル結合(R-COOR')を持つエステル系 1 2023/02/06 23:33
- 大学受験 大学受験に関することです 小論文の添削をお願いしたいです。 テーマは、人 口 減 社 会 を 迎 え 3 2022/06/29 16:58
このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています
このQ&Aを見た人がよく見るQ&A
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
おすすめ情報