極性と溶解性の関係

解決済

質問者：ex400
質問日時：2004/09/04 01:03
回答数：1件

「物が溶ける」という現象について正確に知りたくて、いろいろ勉強しています。
その中で、極性の高い溶媒（例えば水）には極性の高い物質が溶解しやすく、極性の低い有機溶媒等には極性の低い物質が溶解しやすいという内容を良く耳にします。

これは何故なのでしょうか？

具体的な例を挙げて教えていただけるとありがたいです。

ごく簡単な高校生向けの説明から、分子・エネルギーレベルの詳細な説明まで、様々な視点からの回答を期待しています。

よろしくお願いいたします。

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回答 (1件)

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回答者： Josquin
回答日時：2004/09/04 02:34

極性が大きいもの同士はお互いに引っ張り合いますので、極性が大きいもの同士でくっついている方が安定です。

したがって、極性が大きい溶媒には極性の大きな物質が溶けやすいです。
極性が小さな溶媒に極性の大きな物質を入れると、極性の大きな物質同士で引っ張り合っている方が安定ですから、あまり溶けません。
極性が小さな溶媒に極性が小さな物質をいれると、分子同士の引っ張り合いが弱いので、上記のようなことは起きず、溶けることができます。

溶ける際には、同じもの同士でまとまっているよりも、別のものと混じる合った方がエントロピーが大きくなることも大いに関係しています。

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この回答へのお礼

良くわかりました。丁寧な回答ありがとうございます。

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お礼日時：2004/09/07 22:03

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以前の回答を見てもよくわからなかったもので・・・・・。
妙な質問かもしれませんが、

アセトニトリル、水・・・・・極性溶媒
クロロホルム、アセトン、メタノール等・・・非極性溶媒

といわれていますよね。上記の溶媒は水以外みんな、「炭化水素」ですよね。なんか、みんな似たようなもののような気がして、アセトニトリルもつい最近まで、非極性だと勘違いしていました。ある物質が、極性か非極性かって、どうやって判断するものでしょうか？

Aベストアンサー

> ある物質が、極性か非極性かって、
> どうやって判断するものでしょうか？

　ご質問の「どうやって判断する」とはどういう意味でしょうか。今目の前にある物質が「極性か非極性かをどんなデ－タで判断するのか？」という事でしょうか。それとも，「その物質の構造から，極性か非極性かをどうやって判断するのか？」という事でしょうか。

　前者の場合，MiJun さんがお書きの様に，「双極子モ－メント」の大きさが規準になります。これが０でない分子は極性分子です。そして，その値が大きいほど，高極性の分子という事になります。なお，「双極子モ－メント」については，過去ログ中の「QNo.91301 双極子能率について」（↓）の siegmund さんの回答 (ANo.#2) が参考になると思います。

　後者の場合，次の様にして判断します。

　分子中の官能基（C, H 以外の原子の存在する部分）について，その結合している原子の電気陰性度がどちらが大きいかを考えます。

　電気陰性度の大きい原子側に結合電子は片寄って存在すると考えられますので，この結合の両側にプラス部分とマイナス部分ができます。その結果，この部分に電気双極子が生成します。

　この電気双極子を，マイナス側からプラス側へ向いた矢印（大きさは双極子モ－メント；通常は大きい小さいだけを考えて，具体的な数値は考えません）で表します。つまり，ベクトル表示です。

　上記の様にして出来た各ベクトルを，分子全体に渡って足しあわせます（もちろん，ベクトルとしての足し算です）。その結果のベクトルが０になれば，部分的には電気双極子モ－メント（極性）が存在しても，分子全体としては電気双極子モ－メント（極性）が存在しない事（つまり，非極性）になります。この時のベクトルが大きければ，高極性ということです。

　ですから，inorganicchemist さんがお書きの様に「いわゆる官能基が含まれていると極性が高く」なる傾向にあります。なお，ハロゲンも一種の官能基ですので，「ハロゲンが含まれると極性が低くなる」とは言えません。ハロゲンのないものに比べると極性は高くなっています。

　ご質問にお書きの例で言うと，アセトニトリル（官能基：CN），水（官能基：OH），クロロホルム（官能基：Cl），アセトン（官能基：CO），メタノール（官能基：OH）の全てが極性溶媒です。

　非極性溶媒の例をあげると，MiJun さんの参考 URL 中に出てくる「ジオキサン」，クロロフォルムに類似していますが非極性の「四塩化炭素」，炭化水素（ベンゼン，ペンタン，・・・・）などです。
　

参考URL：http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=91301

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Aベストアンサー

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即ち極性物質は極性物質を溶かし、非極性物質は非極性物質を溶かす。
したがって、極性物質である水は極性物質を溶かす。

極性物質が極性物質を溶かすのかは何となく分かります。
しかし非極性物質が非極性物質を溶かす理由がイマイチ分かりません。

あやふやなままレポートを書くのはいやなので、どうしてそうなるのか教えてください。

Aベストアンサー

いいとこに突っ込みますね。

溶ける前と溶けた後のことを考えて見ましょう。
無極性物質の例としてナフタレンでやってみましょう。

ナフタレンの固体中で、ナフタレン分子同士の間は分子間力と呼ばれる力でお互いが引き合い、その結果として結晶を作っています。
分子間力の起源は分子によって異なりますけど、ナフタレンのような芳香族分子だと、ファンデルワールス引力に加え、パイ－パイ相互作用、CH-パイ相互作用が考えられますが、ここでは詳細は良いのでとにかく引き合う力は大して強くない、ということだけ念頭においてください。

では、ナフタレンをベンゼンに溶かしてみましょう。
ベンゼンもナフタレンとだいたい同じ様な分子なので、引き合う力も同じようなもんです。
溶けたナフタレンはベンゼンの中でどのような状態になっているでしょうか。
まわりの溶媒分子であるベンゼンと相互作用しながら、ふわふわと漂っている感じです。
また、ベンゼン同士も大して強い力で引き合っておりません。

これは極性物質が水に溶ける場合とは大きく異なっていますね。
溶質分子間にはたいした相互作用はありません。
溶媒分子間にもたいした相互作用がみられません。
溶質・溶媒間も同様。
つまり、極性物質が水に溶けるときのように、”頑張って隙間にねじ込む”必要が（ほとんど）ないのです。

なので、ナフタレンをベンゼンに漬けて、ちょっと暖めてやれば、熱をもらって動きたがりになったナフタレン分子は、「どれ、周りのナフタレンから剥がれて、ベンゼンの中に漂いだそうかい」というくらいの適当な気持ちで溶け込んでいけるのです（実際にはあっためずとも室温くらいで溶けるはず）。
極端に溶媒ー溶質の相互作用を無視して言えば、液体をあっためたら蒸発するのと似てるかな。乱暴な言い方ですけどね。

熱力学の言葉で言えば、「エンタルピー的な変化が溶解の前後でさほど無い。一方、分子が溶解することでのエントロピー的な稼ぎがあるので、結果として溶けた方がハッピー。だから溶ける」といったとこかな。これ、No.1さんが言ってるのと同じです。

なお、無極性溶媒といってもいろいろあります。

ヘキサンなどのように、ほんとにほとんど何の相互作用も無い（ファンデルワールスはあるけど）、貧弱な溶媒もあれば（事実、このような相互作用の弱い溶媒中では、希薄溶液中の溶質は気相の孤立分子の性質に近づく）、溶質と強く相互作用するものもあります。

上で例に挙げたベンゼンなんてのは、実はかなり相互作用が強い分子です。ベンゼンとかトルエンは、無極性ではありますが、割と物を良く溶かしますし、カラムの溶媒に使っても、結構モノを流します。溶質との強い相互作用のためでしょう。
こういう、相互作用が効いてくると、上述したように「エンタルピーの変化はあんまり無い」とは必ずしもいえなくなります。

なお、無極性溶媒には極性物質は逆に溶けにくくなります。
たとえば、食塩をヘキサンに溶かすのは無理です。
これは、溶質（溶けてないから溶質とはいえないけど）分子間の強いクーロン相互作用、双極子相互作用などを切断するほどの、溶質ー溶媒間の相互作用が生じないためです。固体中での結合をあえて切断し、溶け込むだけのエネルギーの補填が、無極性溶媒ではできないのですね。
油と

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