有機合成

スチレンに硫酸を無溶媒下で反応させた場合の化合物と反応機構を教えてください。
よろしくお願いします。

No.3 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2006/08/25 22:27

No.1です。

その化合物を主生成物として予測するのは難しいと思います。ただ、そういうものができるということを、反応機構の点から説明するのは難しくないと思います。
第１段階は共通ですので、第２段階以降を以下に示します。
C6H5CH^+CH3 + C6H5CH=CH2 → C6H5CH(CH3)-CH2CH^+C6H5
これは、第１段階で生じたカチオンの、別のスチレンへの求電子付加です。
この状態で、E1脱離と同様にH+がとれていけばご質問の化合物になります。
すなわち、CH2の部分のHがH+として取れていき、残った電子対がCH^+の炭素上へ移動して、新しくπ結合ができることになります。

この回答へのお礼

ご丁寧な回答ありがとうございます。
とても参考になりました。
またよろしくお願いいたします。

お礼日時：2006/08/25 22:52

No.2 回答者： nakano1111 回答日時： 2006/08/25 21:12

全く関係のない事なのですが、同じ名前同じジャンルの質問を三回連続でなさってますよね。

すべてね異様は違いましたが、似た内容なのですからひとつに纏めたほうがみんな見やすいしいいと思います。全く質問に関係なくてごめんなさい。

この回答へのお礼

とんでもないです。
親切なアドバイス本当にありがとうございます。
そのようにいたします。

お礼日時：2006/08/25 22:54

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2006/08/25 20:06

C6H5CH=CH2 + H+ → C6H5CH^+CH3

C6H5CH^+CH3 + HSO4^- → C6H5CH(OSO3H)CH3
硫酸の求電子付加です。

それ以外の可能性もあるでしょうが、メインはこれでしょうね。

この回答への補足

ありがとうございます。
この反応で出来るのがC6H5CH=CHCH(C6H5)CH3のようなんですがこの場合の反応機構はどうなるんでしょうか？

補足日時：2006/08/25 20:25