αナフトールとβナフトールの違い

αナフトールとβナフトールの違いは酸素の結びつき方ですよね？

ＴＬＣを行ったのですが、二つに極性の違い(ＲＦ値が違う)があったのですが、なぜ酸素の結びつき方の違いが、極性の大きさに関係してくるのですか？

No.3 回答者： mako-bu 回答日時： 2007/10/16 12:44

TLCのRf値から、極性の大小に直結するのは乱暴ですね。

TLCのメカニズムを考えてみればわかることですが、溶質の極性も重要な要素であることに違いはありませんが、本質的には充填剤(シリカゲル、アルミナなど)と溶質、溶質と溶離剤(溶媒)、充填剤と溶離剤のアフィニティ(親和力、相互作用)のバランスによるものです。

立体異性の場合、当然充填剤と溶質のアフィニティは大きく変わりますから、Rf値が異なることはよくあることです。

No.2 回答者： QuteBisha 回答日時： 2007/10/15 23:45

構造式をみるとαナフトールの酸素は、酸素がついてる炭素の隣の隣の炭素についている水素との距離が近いために酸素の持つ極性が弱められていると考えます。

それに対して、βナフトールには酸素の極性を弱めることのできる水素が近くにありません。

現場を離れてしばらく経っていますので、違うかもしれませんが参考にしてください。

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2007/10/15 23:18

極性基（OH）と非極性基（ナフチル基）の「バランス」でしょう。

ナフタレン環を中心として考えた場合に、αとβでは極性基の伸びている方向が違います。そのため分子内の電荷の片寄りにも違いが生じ、結果的に極性にも差が出ると言うことでしょう。
ただし、これらの場合に、さほど大きな差があるとは考えにくいです。