画像の反応式はLiAlH₄によるカルボニル基の還元を示しているのですが、H₃O⁺は何の反応に使われる

画像の反応式はLiAlH₄によるカルボニル基の還元を示しているのですが、H₃O⁺は何の反応に使われるのですか。また(丸で囲んだ)生成物はLiAlH₄由来のHを2個含んでいるということですよね？1つはヒドリドがカルボニル基のC原子に求核攻撃したものだと分かるのですが、もう1つのHはどのようにして来たのでしょうか。

No.1 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2023/10/04 00:03

＞H₃O⁺は何の反応に使われるのですか。

生成物の加水分解

＞また(丸で囲んだ)生成物はLiAlH₄由来のHを2個含んでいるということですよね？
１個はそうですが、もう１個はそうとも限りません。というか、むしろそうではないでしょう。加水分解した時の水が入ってくるのが普通でしょうし、そうでなくとも、プロトン交換は容易に起こるので、量の多い水のものに置き換わるものが圧倒的に多いでしょう。

この回答へのお礼

ありがとうございます。

お礼日時：2023/10/08 13:11

No.2 回答者： tucky 回答日時： 2023/10/04 05:35

通常の反応機構では以下のように説明されます。

カルボニル基の共鳴で電子プアになったカルボニル炭素にヒドリドが攻撃後、陰電荷を持った酸素から電子が戻り、メトキシル基が脱離してアセトアルデヒドが生成する。同様にもう一度カルボニル基の共鳴で陽電荷を持つカルボニル炭素にヒドリドが付き、リチウムエトキシドとなる。
最後にゆっくりと酸を滴下してエタノールにする。
つまり、メチレンの水素は2個ともヒドリド由来、水酸基の水素が水、または酸のプロトン由来というのが一般的な解釈です。