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ベンジルからmeso-ヒドロベンゾインを生成する実験を行いました
ベンジル1g、4.8mmolを水素化ホウ素ナトリウムを用いて反応させたのですがmeso-ヒドロベンゾインの理論収量は1:1で反応すると考えて、モル数はベンジルと等しく4.8mmolで4.8×214で1027.2mgで合ってますか?
それとも
ヒドロベンゾインはRR体:SS体:メソ体=1:1:2で反応するので、
ベンジル4.8mmolに対してメソ体は半分の2.4mmolになりますか?

教えて!goo グレード

A 回答 (1件)

どちらもあっていません。

と言うか、理論収量なんぞ、どのような理論に基づいて計算するかによる話で、そもそも、どのような立体選択性、あるいは立体特異性で反応が進むかも分からない状態で、理論収量なんぞ計算のしようがありません。その立体異性体を全て含めての理論収量であれば、4.8 mmolでしょうけど、異性対比が1:1きっちりになったり、1:1:2きっちりになるとするような理論はありません。そもそも、異性体比を極めるような理論自体がありません。もちろん、「新しく生じる2個の不斉炭素の立体配置が完全にランダムで決まるものとする」などの想定をして計算することは可能ですけど、それはあくまで想定であり、理論的に導かれるわけがないし、事実とも異なるので、理論収量と言うことにはなりません。
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