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酒石酸のように分子内に対称面があり、不斉炭素原子が偶数個ある場合、メソ体が存在し、光学異性体は2^n個にはならないことを学びました。
画像のように不斉炭素原子が4つ、対称面が存在するケースでは、光学異性体は全部でいくつあるのでしょうか?

「光学異性体の個数、高校化学」の質問画像

質問者からの補足コメント

  • どう思う?

    全部で7通りになりました。
    あっていますか?

      補足日時:2024/01/31 01:48
  • 1対のエナンチオマーに対して 2個とカウントしました。

    No.2の回答に寄せられた補足コメントです。 補足日時:2024/02/01 20:40
  • つらい・・・

    すみません、週末に教えてくださった10通りを参考に自分で解きなおしましたが、やはり7通りしか出てきません。
    自分の数え方を画像に書きました。
    16通りの絵を書いてダブりを検出するのは不可能なので、各々のCのせん光角度を置いて、トータルのせん光がいくつかでダブりかどうか判別して数えました。
    すみませんが、まずい点を教えていただけませんでしょうか。

    「光学異性体の個数、高校化学」の補足画像3
      補足日時:2024/02/05 01:40
  • うれしい

    いえ、すみません。
    高校の参考書程度のことしか知らないので、詳しい本で調べてから考え直します。
    お付き合いいただいてありがとうございました。

    No.4の回答に寄せられた補足コメントです。 補足日時:2024/02/06 00:54

A 回答 (6件)

よだん.



質問文には「酒石酸のように分子内に対称面があり、不斉炭素原子が偶数個ある場合、メソ体が存在し、光学異性体は2^n個にはならないことを学びました。」って書いてあるけど, ここも「メソ体が存在するためには不斉 (炭素) 原子が偶数個でなければならない」ってわけではないからね.
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ちょいとコメントしておくと, その数え方をすると本来 2個あるメソ体を 1個とカウントしてしまう. その時点でおかしい.



全ての配置は
https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB …
を参考のこと. D-体にはその鏡像異性体である L-体が存在するので, 全部で 10通り.
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「せん光角度」なる根拠の全くないでたらめなものを使ったことが敗因かなぁ. 素直に配置だけで考えればいいのに.



これも確認だけど
・(キラリティも含めて) 同じ物質なら比旋光度は同じ
・比旋光度が同じだからといって (キラリティを含めて) 同じ物質とは限らない
ということは理解してるはずだよね?
この回答への補足あり
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そのように数えるなら, 残念ながら答えは


10個
だ.

何を忘れたのかなぁ. 「全部で7通り」をどうやって出したのか, あるいはその「7通り」を全部書いてもらえればわかるかもしれん.
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かくにん.



エナンチオマー (鏡像異性体) はどのように数えている? それぞれを別々に (つまり 1対のエナンチオマーに対して 2個と) カウントしているのか, それとも「まとめて 1個」とカウントしているのか, どっち?
この回答への補足あり
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答えを書いてしまうとおもしろくないので考え方だけ.



その図で 2位と 5位の塩素の位置をまず考えて, そのあとで 3位と 4位の塩素の位置を動かしながら「同じか違うか」を調べていくのがいいかな.
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