出産前後の痔にはご注意!

フェノールを水に溶かす実験をしました。
60℃フェノール2mlに対し水5mlを入れました。
すると、実験結果では白っぽくなり溶けたように見えました。その後実験の指示に従い、60℃の湯で温めたところ、上下に分離しました。
温めた後に溶けるなら分かるのですが、なぜ温めて分離したのでしょうか。
もしよろしければ、さっぱり分からないので教えてください。

A 回答 (4件)

フェノールはわずかながら水に溶けますが、溶解度は低いです。


手元に資料がないので、正確な溶解度はわかりませんが、少なくとも水5mlにフェノール2mlが溶けることはありません。ほとんどが溶けずに分離するはずです。
ただ、OH基のために、多少なりとも水と親和力があったり、密度が水と近いということもあるかもしれません。
そのために、かき混ぜると均一に混ざったように見えたのかもしれません。
ただし、気を付けて欲しいことは、「白っぽく」なったということは、「溶けていない」ことを意味します。
完全に透明になったのなら溶けた可能性もあるのですが、白っぽく濁っているということは、逆に、溶けていないということの裏付けになります。

この回答への補足

そうですね、100mlで一桁くらいしか溶けなかったはずです。
均一に見えたのかも…
ハイ、多分そうですww
細かい補足もありがとうございます☆

補足日時:2005/08/26 00:12
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この回答へのお礼

失礼しましたお礼と補足間違えました。

お礼日時:2005/08/26 01:19

蛇足ですが、


2層に分かれたうち、下層がフェノール、上層が水です。
体積の変化に気がつきましたか?
2 mLだったはずのフェノールが倍近くになっていたのでは? フェノールが水を吸って(水がフェノールに溶け込んで)飽和している状態です。

核酸の精製をしている人にはおなじみの、「フェノール抽出」では水(実際にはバッファー)飽和のフェノールを使います。生物組織の粗抽出液にバッファー飽和フェノールを加え乳化するまで混合したのち遠心分離すると、タンパク質がフェノール層、中間層に抽出され、核酸は水相に溶解したまま残ります。
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この回答へのお礼

気づきませんでした。
そうなんですか、、、
ありがとうございます!

お礼日時:2005/09/05 23:25

> 60℃フェノール2mlに対し水5mlを



温めたフェノールに水を入れたんですね?
だとすると、最初の状態では「フェノールに少量の水を溶かした」状態になった可能性があります。
この場合、「フェノールへの水の溶解度分」だけ、水がフェノールに溶けます(W/O系)。
ここに水5mlが加わると「水へのフェノールの溶解度分」だけ、フェノールが水に溶けます(O/W系)。

そのため、最初に少量の水を入れたときは溶けた(実際には溶質と溶媒の関係が逆なのですが)、という可能性があります。
「水とエタノール」のように全ての割合で混ざる、というものでない場合、こういったことが見られますので、参考までに。
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この回答へのお礼

難しいですね ありがとうございます☆ミ

お礼日時:2005/09/05 23:24

フェノールには水酸基がついていますが、その程度の極性はベンゼン間の中に引き込まれてしまって、水にはちっとも溶けません……ということは十分ご承知かと思います。



さいしょ、白くなって溶けた様に見えたのは、溶けないフェノールの細かい粒が分散していただけなのでは?
暖めることによってフェノールの細かい粒同士が接触する機会が増えて、ついにはすべてのフェノールが一塊になって、水と分離した、とかいう考え方では?

すいません……実験したこと無いので、空想です。
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この回答へのお礼

ありがとうございます!
確かに、分散しただけみたいな気がしてきましたw

お礼日時:2005/08/26 00:12

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こんばんわ。
>>ベンゼン環内にある炭… …イオンを放出しやすくなっているからである。
ひどい悪文ですね、その上正確でない。
>>「同じ種類の軌道」のsp3っていうのが、
はじめの文章の中にある「同じ種類の軌道」はベンゼン炭素の3つのsp2と1つのp軌道のうちp軌道の方です。酸素の非結合電子対は水では通常sp3に2組入っておりもう2つのsp3で水素と結合しています。一方、フェノールでは非結合電子対はベンゼン環のp軌道と相互作用しやすいように、混成が換わりsp2が3つとpとの組み合わせになり、1つのsp2が水素ともう1つのsp2がベンゼン環の炭素と、最後のsp2が非結合電子対となります。そして残ったp軌道に入っている二つの電子がベンゼン環のp軌道に流れ込みます。このためフェノールのOH結合はベンゼン環の面と同じ平面に近く縛り付けられます。
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こんばんわ。
>>ベンゼン環内にある炭… …イオンを放出しやすくなっているからである。
ひどい悪文ですね、その上正確でない。
>>「同じ種類の軌道」のsp3っていうのが、
はじめの文章の中にある「同じ種類の軌道」はベンゼン炭素の3つのsp2と1つのp軌道のうちp軌道の方です。酸素の非結合電子対は水では通常sp3に2組入っておりもう2つのsp3で水素と結合しています。一方、フェノールでは非結合電子対はベンゼン環のp軌道と相互作用しやすいように、混成が換わりsp2が3つとpとの組み合わせになり、1つのsp2が...続きを読む

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水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。つまり、他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻が存在しますので、原子格がむき出しになることはありません。
ご存じと思いますが、原子核というのは原子のサイズに比べてはるかに小さいために、H+というのは他のイオンとは比べ物にならないほど小さいといえます。もちろん、正電荷を持つ水素というのは水素イオンとは異なりますので、原子殻がむき出しになっているわけではありませんが、電子が電気陰性度の大きい原子に引き寄せられているために、むき出しに近い状態になり、非常に小さい空間に正電荷が密集することになります。
そこに、他の電気陰性度の大きい原子のδーが接近すれば、静電的な引力が生じるということです。
そのときの、水素は通常の水素原子に比べても小さいために、水素結合の結合角は180度に近くなります。つまり、2個の球(電気陰性度の大きい原子)が非常に小さな球(水素原子)を介してつながれば、直線状にならざるを得ないということです。

要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。
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