エステル交換反応

エステル交換反応とは何ですか。また、反応がおきる条件は、何ですか。
この条件では、反応は起きないというのも教えてほしいです。

No.2 回答者： rei00 回答日時： 2001/12/03 16:27

　エステルが，酸（A-COOH）とアルコ－ル（B-OH）が脱水縮合してできる化合物（A-COO-B）であることはご存知ですね。

今，このエステルを何らかの条件で酸部分が同じでアルコ－ル部分が異なるエステル A-COO-B' に変換したとします。この様な反応を「エステル交換反応」といいます。

　どの様な条件で起きるかですが，kumanoyu さんは塩基触媒での反応をお書きになっていますが，良く起こるのは酸触媒下です。この理由は，酸とアルコ－ルから酸触媒でエステルが出きる反応を考えるとわかります。

　有機化学の教科書には必ず上記反応の機構が出ていると思いますが，平衡反応です。この場合，エステルから酸とアルコ－ルへの反応は水が関与する加水分解ですが，水の代わりにアルコ－ル B'-OH で考えて下さい。出きるものは新たなエステル（A-COO-B'）とアルコ－ル（B-OH）です。

　ただ，実際にどの程度起こるかやその条件（反応が起きない条件も）は，エステルやアルコ－ルの性質によりますので，一般的に述べる事は困難です。

No.1 回答者： kumanoyu 回答日時： 2001/12/03 08:23

エステルを他のアルコール中に溶かし、適当な触媒を加えてやると、エステル交換反応が起こります。

たとえば、エチルエステル基を持つ化合物をメタノールに溶かし、炭酸カリウムを少量加えて攪拌すると、元のエチルエステル基の一部がメチルエステル基になります。
溶媒のアルコールに水が多く入っていると加水分解が起こりますが、水が無ければエステル交換になります。

エチルエステルをエタノールに溶かした場合でもエステル交換は起こりますが、交換してもできるものは元のモノと同じなので、目に見えないだけです。

溶媒は純粋なアルコールではなくとも、たとえば「塩化メチレンにアルコールが10%混ざっているもの」でも起こりますので、エステル交換反応をさせたくない場合には注意が必要です。