エステル交換反応とは何ですか。また、反応がおきる条件は、何ですか。
この条件では、反応は起きないというのも教えてほしいです。

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A 回答 (2件)

 エステルが,酸(A-COOH)とアルコ-ル(B-OH)が脱水縮合してできる化合物(A-COO-B)であることはご存知ですね。

今,このエステルを何らかの条件で酸部分が同じでアルコ-ル部分が異なるエステル A-COO-B' に変換したとします。この様な反応を「エステル交換反応」といいます。

 どの様な条件で起きるかですが,kumanoyu さんは塩基触媒での反応をお書きになっていますが,良く起こるのは酸触媒下です。この理由は,酸とアルコ-ルから酸触媒でエステルが出きる反応を考えるとわかります。

 有機化学の教科書には必ず上記反応の機構が出ていると思いますが,平衡反応です。この場合,エステルから酸とアルコ-ルへの反応は水が関与する加水分解ですが,水の代わりにアルコ-ル B'-OH で考えて下さい。出きるものは新たなエステル(A-COO-B')とアルコ-ル(B-OH)です。

 ただ,実際にどの程度起こるかやその条件(反応が起きない条件も)は,エステルやアルコ-ルの性質によりますので,一般的に述べる事は困難です。
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エステルを他のアルコール中に溶かし、適当な触媒を加えてやると、エステル交換反応が起こります。



たとえば、エチルエステル基を持つ化合物をメタノールに溶かし、炭酸カリウムを少量加えて攪拌すると、元のエチルエステル基の一部がメチルエステル基になります。
溶媒のアルコールに水が多く入っていると加水分解が起こりますが、水が無ければエステル交換になります。

エチルエステルをエタノールに溶かした場合でもエステル交換は起こりますが、交換してもできるものは元のモノと同じなので、目に見えないだけです。

溶媒は純粋なアルコールではなくとも、たとえば「塩化メチレンにアルコールが10%混ざっているもの」でも起こりますので、エステル交換反応をさせたくない場合には注意が必要です。
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上記のような反応が(恐らく)酸性条件で進むと思うのですが、
これは通常の有機物でいうところの「エステル交換反応(2)」とは反応機構がまったく異なるのでしょうか?

ROH + R'COOR'' → R''OH + R'COOR (2)

(2)の(可逆)反応だと、エステル加水分解と同様、(酸性条件では)カルボニル炭素をアルコールが求核攻撃することによって反応が進むのだと思います(間違いがあればご指摘ください)。
しかし、(1)でそのような機構を考えるのはやや無理があるような気がするのですが・・・・

どなたかアドバイス頂けないでしょうか?

Aベストアンサー

補足です。
この反応が起こるかどうかに関しては、アルコキシドが溶液中において RO^-の形で存在するかどうかにかかっていると思います。また、存在するとしても、濃度が極めて低いのであれば、事実上、エステル交換は起こらないと思います。
たとえば、Si-ORなどでは、RO^- になりそうもありませんので、そういった反応は起こらないと思います。
余談になりますが、通常、そういった化合物は「シリルエーテル」と呼ばれますよね。この名称は、アルコキシドよりもエーテルに近いことを意識したものではないかと思います。

なお、アルコキシドによるエステル交換の機構は、エステルのアルカリ条件における加水分解(ケン化)と似ていると思います。つまり、ケン化においては、OH-が求核攻撃するところをRO^-が求核攻撃すると考えればよいことになります。水とアルコールの類似性を考えれば、この方がわかりやすかったかなと思っています。

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エステル基などという場合もありますが多くはエステル結合などとよんでいますよね

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Aベストアンサー

一般的に、アルボニル基とかアミノ基というのと同列でエステルやアミドを語る時にはエステル基とかアミノ基と言うことが多いと思います。

それに対して,エステル結合とかアミド結合という場合には、たとえば、ポリエステルとかペプチドのように、小さい単位をつなげている官能基と言う主旨で使われることが多いので、それをつなげている官能基と言う意味でエステル結合とかアミド結合と使うんじゃないですか。

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加熱する前:フラスコなど 258.30 g + 化合物X 5 mL + (1.11 - アルファ)L の空気 (アルファ=化合物X 5 mL 分)
  ↓
 加熱
  ↓
  化合物X 5 mL がすべて蒸発
  ↓
フラスコ内には、化合物X 5 mL が蒸発したものと、もともとの 1.11L の空気が、均一に混合された気体が 1.11L 存在
 (1.11L を越えたものは、フラスコ外に放出される)
  ↓
 冷却
  ↓
 「化合物X 5 mL が蒸発したもの」のうち、フラスコ内に残っていたものが凝縮、その分空気が流入
  ↓
フラスコなど 258.30 g + 化合物X が凝縮したもの 2.10 g + (1.11 - ベータ)L の空気 (ベータ=化合物X が凝縮した体積分)

 このうち、空気の重量は無視できるものとして、もともとの化合物X 5mL が、加熱したときにどれだけの体積になり、その結果一部が放出されされ、残ったのが 2.10 g ( 260.40 - 258.30 ) として計算するのでしょうね。
おそらく、フラスコの中に残った空気は「重量比」からして無視してもよいのだと思います。

 化合物X が蒸発したものも、空気も「理想気体」とみなせば、温度 100℃ = 373.15 K、圧力 1.01 * 10^5 Pa のときの体積 1.11 L あたりのモル数が分かります。
 モル数は、状態方程式
  PV = nRT
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 このモル数と、それが 2.10 g であることから、分子量が求まります。

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加熱する前:フラスコなど 258.30 g + 化合物X 5 mL + (1.11 - アルファ)L の空気 (アルファ=化合物X 5 mL 分)
  ↓
 加熱
  ↓
  化合物X 5 mL がすべて蒸発
  ↓
フラスコ内には、化合物X 5 mL が蒸発したものと、もともとの 1.11L の空気が、均一に混合された気体が 1.11L 存在
 (1.11L を越えたものは、フラスコ外に放出される)
  ↓
 冷却
  ↓
 「化合物X 5 mL が蒸発したもの」のうち、フラスコ内に残っていたものが凝縮、その分空気が流入
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フラスコなど 258.30 g + 化合物X が凝縮し...続きを読む

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Aベストアンサー

ショ糖脂肪酸エステルは、製造条件によって親水性から親油性までの幅広いHLB(Hydrophile-Lipophile Balance Value)のグレードが製造されています。特に高HLB品は親水性が高く、これは、ショ糖脂肪酸エステルには、脂肪酸と結合するショ糖1分子中のOH基の数が、他の乳化剤より多いためです。ショ糖脂肪酸エステルは乳化性能をはじめ、可溶化性能、油脂の結晶成長抑制能、離型性が良くなり歩留まりが向上する滑沢性能、耐熱性菌に対する抗菌性能などの多くの機能を有しています。

滑沢性能の高さあたりが、原因かと考えられます。低HLB品のショ糖脂肪酸エステルにすればシールできる可能性が高いと思われます。

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複雑な反応が起きていると聞いたことがあるのですがどんな反応が起きているのでしょうか?

Aベストアンサー

> 標準電極電位から考えると起電力は0.8V程度のはずです。

それは標準起電力でしょう.
実際のボルタの電池では,標準起電力を考えるための,「すべての反応要素の活量が1である」という条件とはほど遠いうえ,理論的な起電力を求めることが不可能であることも Nernst の式から明らかです.
どういうことかというと,たとえば亜鉛側の反応は Zn <=> Zn2+ + 2e で,亜鉛極の電位は E(Zn) = E0 + (RT/2F)ln(aZn2+) となるはずです (aZn2+ が Zn2+ の活量,E0 はこの半電池の標準酸化還元電位).
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銅側も同じ.水素イオン濃度はわかるかもしれませんが,水素ガスのフガシティは初期状態では 0 であるはずで,同様に電位は正側に発散します.
実際には表面に酸化銅がなにがしかあり,これで初期電位が決まるのでしょう.

> 標準電極電位から考えると起電力は0.8V程度のはずです。

それは標準起電力でしょう.
実際のボルタの電池では,標準起電力を考えるための,「すべての反応要素の活量が1である」という条件とはほど遠いうえ,理論的な起電力を求めることが不可能であることも Nernst の式から明らかです.
どういうことかというと,たとえば亜鉛側の反応は Zn <=> Zn2+ + 2e で,亜鉛極の電位は E(Zn) = E0 + (RT/2F)ln(aZn2+) となるはずです (aZn2+ が Zn2+ の活量,E0 はこの半電池の標準酸化還元電位).
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IR(赤外吸収分光)で、カルボニル基が存在すると、170カイザーあたりに鋭いピークが検出されるのはわかるのですが、カルボニル基がエステル化されると、その変化をスペクトルから知るにはどうすればいいでしょうか?

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http://www.taiheiyo-c.co.jp/business/business01/business0105/

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