誰か、2級アミンで、炭素数15以上くらいの、市販されているもの知りませんか!?

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A 回答 (6件)

ここに来るといろいろ勉強になりますねぇ。


loveoboさん、ありがとうございました。2級アミンって言うんですね。
googleで2級アミンで検索かけたらたくさんR-NH-R'がヒットしました。

てっきりR-NH-R'が第2アミンで、もしあえて2級アミンと言うならそれはrei00先生が言うように
R-CH(NH2)-R' のことだと、ずっと思っていました。(自己弁護じゃないけど、紛らわしいですよね。)

で、もし後者だとするとtarohiさん、これはあまり無いですね。
Aldrichでシクロドデシルアミンがありますが、C12で環巻いてますが・・

関東化学のHPには製品検索できるページがあります。
http://www2.kanto.co.jp/catalog/search/CSearch.cfm

ところでtarohiさん、何に使うんでしょう? 目的を書いたらここの回答者さんたちは親切ですから、さらに的確な回答がつくと思いますよ。

参考URL:http://www2.kanto.co.jp/catalog/search/CSearch.cfm
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ANo.#1 の rei00 ですが,他の方の回答を拝見しているうちに,もう1点気になる事が出来ましたので確認させて下さい。



 先にに書きました様に,アミンの場合は2級というと R-NH-R' の構造を指しますが,アルコ-ルの場合は R-CH(OH)-R' の構造を2級アルコ-ルといいます。

 お尋ねのアミンは R-NH-R' の構造を持つものでしょうか?それとも,R-CH(NH2)-R' の構造を持つものでしょうか?ご質問からは前者のように思えますが,補足下さい。
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Di-n-dodecylamine


Di-n-decylamine
N-n-dodecylaniline

参考URL:http://www.tokyokasei.co.jp
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tarohi様、ご質問への回答でない失礼をお許し下さい。



#2kumanoyu様へ
ときどきご一緒になりますね。2級アミンと第2アミンの呼称ですが、
私にとっては「secondary amine は2級アミンが普通」です。
分野や出身研究室の習慣などで異なるのだと思いますが、2級アミン
という呼称も一般的であるという点では「自信あり」
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2級アミン?  第2アミンのことですか?


2級アルコールとは言いますが、2級アミンって言うのかな?
R-NH-R'のことなら普通は第2アミンと言います。

炭素16ならいくつかあるようですね。
ビス(2-エチルヘキシル)アミン
http://www2.kanto.co.jp/catalog/Detail/193428.htm

ジ-n-オクチルアミン
http://www2.kanto.co.jp/catalog/Detail/197878.htm

参考URL:http://www2.kanto.co.jp/catalog/Detail/193428.htm,http://www2.kanto.co.jp/catalog/Detail/197878.htm
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 直接の回答ではありません。

いくつか確認させて下さい。

1)2級アミンには炭素鎖が2つありますが,それぞれが「炭素数15以上くらい」でしょうか?それとも,2つの炭素数の合計でしょうか。

2)アルキル鎖で15以上くらいでしょうか?ベンゼン環(炭素数6)などが入っても構いませんか。

3)各試薬会社のカタログを片っ端から見ていくという事はお済みでしょうか?

 以上,よろしければ補足下さい。
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Qアミン類の塩基性の強さについて

初めて質問します。
有機化学の問題集に、
水溶液中の塩基性の強さは一般に:
第四級アンモニウム>第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニア
の順であると記載されていました。
第二級アミン以下の順位の解説は教科書で理解できましたが、第四級アンモニウムが一番強い塩基性なのか悩んでおります。どのように理解すれば良いのかご教示宜しくお願いいたします。

Aベストアンサー

そもそも、ここで言う「塩基性」の(ブレンステッド-ローリーの)定義を考えれば、H+を引き抜く強さということになります。
第4級アンモニウムイオンが他の物質からH+を奪うことはできませんので、塩基性を議論すること自体ナンセンスだと思います。
ただし、ご質問中の「水溶液中」の部分に注目しますと別も見方もできます。
つまり、水溶液中であれば(正しくは水溶液中に限りませんが)第4級アンモニウムイオンには何らかの対イオンが存在するはずです。それが塩化物イオンなどであれば、第4級アンモニウムイオンの塩基性の原因にはなりませんが、仮に水酸化物イオンOH-を想定すれば話は少し違ってきます。
すなわち、第4級アンモニウムの水酸化物であれば、それを水に溶かした場合にはNaOH等と同等の塩基性を示すと考えられ、それは第2級アミンよりもずっと強いものです。したがって、水酸化第4級アンモニウムに限定すれば、ご質問のような順序になります。

それならば「水溶液中の塩基性の強さは一般に:第四級アンモニウム>第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニアの順である」という言い方が正しいかといえば、私は正しくないと思います。
すなわち、上記の議論ではOH-が塩基性の原因になっているだけであって、第4級アンモニウムイオンそのものが塩基性を持つというわけではありません。すなわち、第4級アンモニウムではなく、水酸化物イオンの話にすり替わっています。したがって、他のアミン類と同列で比較することはできません。

蛇足になるかもしれませんが、アミンの塩基性に関してはアルキル基の立体的な要因や、アニリンの場合のようなベンゼン環との共鳴など、多くの要因が塩基性に影響を及ぼします。したがって、「第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニア」の順序を過信すべきではないと思います。多くの例外があります。

そもそも、ここで言う「塩基性」の(ブレンステッド-ローリーの)定義を考えれば、H+を引き抜く強さということになります。
第4級アンモニウムイオンが他の物質からH+を奪うことはできませんので、塩基性を議論すること自体ナンセンスだと思います。
ただし、ご質問中の「水溶液中」の部分に注目しますと別も見方もできます。
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Q【化学】「分子に炭素を含むものを有機物と言います。ただし、一酸化炭素と二酸化炭素は炭素が含まれている

【化学】「分子に炭素を含むものを有機物と言います。ただし、一酸化炭素と二酸化炭素は炭素が含まれているのに有機物ではありません」


どういう理屈で一酸化炭素と二酸化炭素は有機物から除外されてるんですか?

数学だと何の法則性もないので数学者ならブチ切れてるレベルでは?

規則性がないのになんで一括りに纏めちゃったの?

纏めた人は馬鹿なの?

Aベストアンサー

結論から言いますと、一酸化炭素COや二酸化炭素CO2が無機化合物とされるのは、「昔から『無機化合物』に分類されていたから」、すなわち慣例上の理由からです。

現在では、「炭素を含む物質を有機化合物、炭素を含んでいない物質を無機化合物」と区別している原則は、すでにご存じだと思います。

しかし、19世紀初頭までの化学の世界では、「生物が作り出した物質を有機化合物、生物とは無関係に作られたもの(たとえば岩石や鉱物、食塩など)を無機化合物」と
区別がされていました。そして、有機化合物については、「生命力によってのみ作られ、人工的に合成することのできない特別な物質」と考えられていたのです。

ところがこの頃、COやCO2などの一部の炭素を含む物質、つまり現在で言うところの「有機化合物」が、すでに人工的に合成することが可能になっていたのです。
しかし、上に書いたような当時の基準に基づいて、当時、人工的に合成可能だったCOやCO2は「無機化合物」に分類されてしまったのです。

この概念に変化をもたらしたのが、ドイツの化学者ウェーラーです。ウェーラーは、無機物であるシアン酸アンモニウムNH4OCNを加熱して、有機物である尿素CO(NH2)2の
合成に成功したのです。この成功がもとで、多くの有機化合物が、人工的に合成されていき、現代の「炭素を含む物質を有機化合物、炭素を含んでいない物質を無機化合物」とする
基準が完成されました。


従って、現代の基準によれば、COもCO2も「有機化合物」となるはずです。しかし、COやCO2に関しては「昔から『無機化合物』に分類されていたから」という理由で、
現在も「無機化合物」とされているのです。


COやCO2のように、「昔から『無機化合物』に分類されていたから」という理由で、炭素を含むにも関わらず、無機化合物とされている物質は結構あります。
CO、CO2を筆頭に、CaCO3のような炭酸塩、シアン化水素HCN(いわゆる青酸です)やシアン化カリウムKCN(青酸カリ)などのシアン化合物がこれにあたります。

なお、昔は四塩化炭素CCl4(テトラクロロメタン)も、この慣例上の理由で無機化合物とされていました。しかし、四塩化炭素に関しては、メタンCH4の誘導体として考えるようになったために、有機化合物とされるようになりました。

結論から言いますと、一酸化炭素COや二酸化炭素CO2が無機化合物とされるのは、「昔から『無機化合物』に分類されていたから」、すなわち慣例上の理由からです。

現在では、「炭素を含む物質を有機化合物、炭素を含んでいない物質を無機化合物」と区別している原則は、すでにご存じだと思います。

しかし、19世紀初頭までの化学の世界では、「生物が作り出した物質を有機化合物、生物とは無関係に作られたもの(たとえば岩石や鉱物、食塩など)を無機化合物」と
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Q芳香族アミンの塩基性について

こんばんは。
 p-トルイジンとアニリンの塩基性に関する問題を解いていたのですが、どうしても自分にはわからない疑問が生じたので質問させていただきます。

 p-トルイジンとアニリンではどちらが塩基性が強いかというものなのですが、p-トルイジンのpKa値は5.10で、アニリンは4.62ということがわかりました。

 このようになる理由について考えたのですがo-トルイジンについても考慮するとどうしてもわかりません。自分は以下のように考えました。考え方の違いなどご指摘いただきたいです。

 芳香族アミンの塩基性はアミンの電子供与性によるもので、ベンゼンは求電子置換反応を起こしやすく、いわば電子が不足しているものであるのでアミンの電子供与性を中和してしまう。そしてそのベンゼンによる効果を電子供与性のメチル基が軽減しているためにp-トルイジンのほうが塩基性が強くなる。

 
 しかし、o-トルイジンのpKaは4.45となっておりアニリンのほうが塩基性が強いため上記の考えでは合致しません。これはオルト位にメチル基がつくため、置換基間で相互作用がおこると考えるべきなのでしょうか?

以上、よろしくお願いします。

こんばんは。
 p-トルイジンとアニリンの塩基性に関する問題を解いていたのですが、どうしても自分にはわからない疑問が生じたので質問させていただきます。

 p-トルイジンとアニリンではどちらが塩基性が強いかというものなのですが、p-トルイジンのpKa値は5.10で、アニリンは4.62ということがわかりました。

 このようになる理由について考えたのですがo-トルイジンについても考慮するとどうしてもわかりません。自分は以下のように考えました。考え方の違いなどご指摘いただきたいです。

 芳香族...続きを読む

Aベストアンサー

pKaも熱力学的な平衡安定化の有利不利を表しています。
o-トルイジンではプロトン化されていない状態でアミノ基のlone pairがフェニル基と共役するためにはアミノ基がsp2にならねばなりません。
するとo-メチル基との立体反発が起きます。
つまりo-トルイジンの非プロトン化状態のエネルギーはアニリンより高いのです。
それによりプロトン化した場合と、プロトン化しない場合のエネルギー差は小さくなり、それだけプロトン化によるエネルギー差は小さくなりpKaも小さくなります。
pKaが小さいとは共役酸の酸性が強いということですから塩基としては弱くなります。

Qベンゼンの炭素は何級炭素?

イソプロピル基の二つのメチル基が結合した炭素は2級炭素、t-ブチル基の三つのメチル基が結合した炭素は3級炭素ですよね?

ではベンゼンの炭素は何級炭素というのでしょうか?RS表示の優先順位の高い原子を考えるときのように、二重結合は同じ原子が二つ結合していると考えて、2級炭素というのでしょうか?それとも何級炭素ということ自体を考えないのでしょうか?

Aベストアンサー

第三級でしょうね。普通はその炭素に結合している水素の数で判断することになると思います。

Qアミンの塩基性度について

アミン、ピロールの塩基性度の違いがわかりません。
なぜ、アニリンよりもピリジンの塩基性度の方が強いのでしょうか?

シクロヘキシルアミン、ピロール、ピリジン、アニリンの塩基性度には違いが生じますが、これは共鳴構造によるものなのでしょうか?
自分で調べても曖昧な答えしかでてきませんでした。

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

>>シクロヘキシルアミン、ピロール、ピリジン、アニリンの塩基性度には違いが生じますが、これは共鳴構造によるものなのでしょうか?


シクロヘキシルアミンのような脂肪族アミンは芳香族に比べてNの周りの電子が動かないので、Nの電子が高まり、塩基性が強くなります。
ピロールはNの非共有電子対が芳香族になるための非局在化(電子が常に動いている状態)に使われてしまい、塩基性はありません
ピリジン、アニリンは先ほど説明したとおりです。

塩基性の順番は
(強) シクロヘキシルアミン>ピリジン>アニリン>>ピロール (弱)
です。


余談ですが、S性が高いほど酸性は強くなり塩基性は弱く、S性が低いほど酸性は弱く、塩基性は強くなります。

Q第1級ハロゲン化アルキルからの第1級アミン合成

芳香族エステルを含む第1級ハロゲン化アルキル化合物
[Ph-O(C=O)-(CH2)5-Br]のBrをNH2に置換して
第1級アミンを合成したいのですが、よい反応スキームが
思い浮かばず、困っています。

今のところ下記2種類の反応を候補として考えていますが、
教科書的にはそれぞれに問題点がありそうです。

反応(1)アンモニアと反応させる
 [問題点]
 ・反応が第1級アミンでストップせず、第2級アミン
  もかなり生成してしまう。
 ・エステル部位が反応してアミドになってしまう。

反応(2)フタルイミドと反応させる(Gabrielアミン合成)
 [問題点]
 ・塩基によってエステル部位が加水分解してしまう。

反応(1)と(2)ではどちらがオススメでしょうか。
また、もっと効率的に第1級アミンを得られる反応が
他にございましたら、ご教授頂けますでしょうか。
よろしくお願い致します。

ちなみに、小生は合成に関しては素人です。
ちんぷんかんぷんな質問をしていたら申し訳ございません。

Aベストアンサー

1,2いずれの方法も難点が有ります。
そこで、添付図に書きましたように2段階で合成可能かと思います。
しかし、一つ問題が有ります。
それは、アミン化合物が出来た時に分子内でアミノ基がカルボニル基を攻撃して7員環ラクタムを合成する可能性が有ります。
それを抑えるために、接触還元をする時に塩酸を少し加えておき、塩酸塩として取り出す事をお勧めします。

Qアミン 塩基性

アミン 塩基性

ピロールよりピリジンの方が塩基性度が高い理由は何なのでしょう?
教科書を読んだのですがいまいち理解できません。

Aベストアンサー

で、芳香族性についてはわかっていますか。それがわからなきゃ始まりませんけど。

Q高級アルコール(炭素数10以上)の沸点

すみません、レポートの作成にどなたかお力を貸してください。<(_ _)>
飽和の高級アルコールの沸点を教えてください。
炭素数が10以上、20以下のものであれば、特に炭素数14(ミスチルアルコール??)について教えて頂ければ、非常に助かります。

Aベストアンサー

ネットでの、調べ方を教えましょう。

ミスチルアルコール
と言う単語で、google すると、
たとえば、

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB

などが見つかります。
このurlの中には、
高級アルコール
の、英語名が
ミスチルアルコール myristyl alcohol (1-tetradecanol) ― 14個の炭素原子
の様に、表記されているのが見つかりました。

次に、 myristyl alcohol の単語でgoogle してください。
たとえば、
http://www.chemicalland21.com/industrialchem/solalc/MYRISTYL%20ALCOHOL.htm
に、BOILING POINT が、表示されています。

やるべき事は、
1:調べたい化合物の英語名を調べる。慣用名でも良いと思います。
2:その次に、その化合物の CAS Registry Number / CAS No. / RN を知ります。
3:この、CAS No. と、Boiling-point で、google するのがBESTだと思います。

ネットでの、調べ方を教えましょう。

ミスチルアルコール
と言う単語で、google すると、
たとえば、

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB

などが見つかります。
このurlの中には、
高級アルコール
の、英語名が
ミスチルアルコール myristyl alcohol (1-tetradecanol) ― 14個の炭素原子
の様に、表記されているのが見つかりました。

次に、 myristyl alcohol の単語でgoogle してください。
たとえば、
http://www.chemicalland21.com/industrialc...続きを読む

Qアミドの塩基性

問1.アルキルアミンと芳香族アミンではどちらの塩基性が強いか、理由も書きなさい。
問2.アミドが塩基性を示さない理由を説明しなさい。

問1はアニリンを考えたら共鳴の安定化で芳香族アミンの方が弱塩基だとわかるのですが、問2がよくわかりません。どういうことなのでしょうか?

Aベストアンサー

>問2.アミドが塩基性を示さない理由を説明しなさい。
R-C(=O)-NH2: (両端矢印の記号)R-(-O^-)=NH2^+
窒素原子の孤立電子対が上記共鳴に使われるので塩基性を示さなくなる。

Q第一級アミンと亜硝酸との反応

いつも質問に回答していただきありがとうございます。

今回の質問なんですが、第一級アミンと亜硝酸との反応についてです。
塩酸とともに反応させるとジアゾ塩が生成しますよね?そこからハロゲン化銅を触媒にハロゲン化水素を反応させるとハロベンゼンが得られると本には書いてあったのですが、その付加したハロゲンの中にフッ素が入っていません。これはCl、Br、Iにのみ起こる反応なのでしょうか?
もし、そうならばFが付加しない理由を教えてください。

自分としては電気陰性度が大きすぎてFが脱離してしまうんじゃないかなーと考えています。

どなたかご指摘お願いします。

Aベストアンサー

> Fが付加しない理由を教えてください。

ハロゲン化銅(I)触媒下、ジアゾニウム塩とハロゲン化水素との反応によりハロベンゼンを
生じるザンドマイヤー反応の場合、ラジカル的な反応機構を経るそうです:
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B8%E3%82%A2%E3%82%BE%E3%83%8B%E3%82%A6%E3%83%A0%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9#.E3.82.B6.E3.83.B3.E3.83.89.E3.83.9E.E3.82.A4.E3.83.A4.E3.83.BC.E5.8F.8D.E5.BF.9C

こちらの「反応機構」の式をみてもらうとわかるかと思いますが、フェニルラジカルにハロゲンが
結合する際には、銅(II)イオンとハロゲンとの間で電子のやり取り(ハロゲンのアニオンから銅に
1電子が移動)があります:
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B6%E3%83%B3%E3%83%89%E3%83%9E%E3%82%A4%E3%83%A4%E3%83%BC%E5%8F%8D%E5%BF%9C


ところが、フッ素は他のハロゲンに比べて非常に電気陰性度が高いため、この「銅(II)イオンが
フッ素から1電子を奪って銅(I)イオンになる」反応が起こりません。
(水の共存下では、フッ素よりは電気陰性度が低い酸素(→水由来)と反応:フェノール類の生成)
その結果、フッ素置換体を得ることができない、ということだと思います。


一方、doc_sundayさんご紹介のシーマン反応では、フェニルカチオン(アリールカチオン)を
経由した反応となるので、フッ素(フッ化物イオン)の電子数は変化しなくてすむため、
フッ素置換体を得られる、ということでしょう。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B7%E3%83%BC%E3%83%9E%E3%83%B3%E5%8F%8D%E5%BF%9C

> Fが付加しない理由を教えてください。

ハロゲン化銅(I)触媒下、ジアゾニウム塩とハロゲン化水素との反応によりハロベンゼンを
生じるザンドマイヤー反応の場合、ラジカル的な反応機構を経るそうです:
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B8%E3%82%A2%E3%82%BE%E3%83%8B%E3%82%A6%E3%83%A0%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9#.E3.82.B6.E3.83.B3.E3.83.89.E3.83.9E.E3.82.A4.E3.83.A4.E3.83.BC.E5.8F.8D.E5.BF.9C

こちらの「反応機構」の式をみてもらうとわかるかと思いますが、フェニルラジカルにハロゲン...続きを読む


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