安息香酸メチル

安息香酸メチルのニトロ化反応では、メタ位の置換異性体がパラ位やオルト位の置換異性体よりも多く生成するのはなぜなのでしょうか？？

No.1 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2006/06/01 20:08

メトキシカルボニル基(-COOCH3)がメタ配向性だからです。

すなわち、メトキシカルボニル基は電子求引性をもち、そのために、オルト位およびパラ位で置換する際の中間体（シグマ錯体）を不安定化します。その結果、オルト位とパラ位での反応が起こりにくくなり、結果的にメタ位で反応した生成物が多くなるということです。

http://www.kochi-u.ac.jp/~tatukawa/edu/mondai/20 …

http://homepage3.nifty.com/junkchem/i/ichem148.htm

この回答へのお礼

回答　本当にありがとうございました！！
是非参考にさせていただきたいと思います。

お礼日時：2006/06/01 21:42