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立体的(▽とか▼とか使って)に書いたエタノールのCH3でないほうの炭素についている2つの水素のpro-R,pro-Sの見分け方のコツを教えてください。あと同じことかもしれませんがpro-R,pro-Sを区別して書くときのコツも合わせて教えてください。よろしくお願いします。

教えて!goo グレード

A 回答 (3件)

#1です。


#2様のご指摘の通りですね。
番号の打ち方、基準の取り方が逆になっています。
両方で逆になったのでpro-R,pro-Sの判断は正しくなっています。
#2様、ありがとうございます。

この回答への補足

ということは
優先順位が
-OH > -CH3 > -H(-H(1)>-H(2))
となり
優先順位の一番低い置換基(-H(2))を向こう側において手前にある三角形で考えると
CH3 OH
  H(1)
優先順位の高い順にみると反時計回りになるのでH(1)はpro-R
CH3   OH
   \ /
    C
CH3,C,OHの平面で見たとき手前に来る-Hがpro-R、向こうに来る-Hがpro-Sという感じでよいのでしょうか。

補足日時:2012/12/05 22:49
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この回答へのお礼

コツは分かりましたありがとうございます。

お礼日時:2012/12/08 08:11

1点指摘だけ:



優先順位がまったく逆>#1. CIP則では
-OH > -CH3 > -H
の順 (つまり -OH がもっとも優先順位が上).

ただし #1 では時計回り/反時計回りと S/R の関係も間違ってるので, 結果的には正しい答えになっている.
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この回答へのお礼

ご指摘ありがとうございます

お礼日時:2012/12/08 08:09

wikipediaでプロキラリティーを調べてみました。


http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD% …

エタノールは置換反応によってキラリティーが生じる物質の例ですね。
「四面体炭素のプロキラルティー」の項に説明があります。

エタノールはCH3-CH2-OHです。wikiにある表現ではCX2YZ、X=H,Y=CH3,Z=OHです。R、Sの判断には置換基の順位づけが必要です。順位付けのルールはCIP則と呼ばれているものです。今の場合は順位の高い方から順にX,Y,Zになっています。R,Sの判断は順位の一番低い置換基(-OH)を向こう側において手前にある三角形で考えます。CH3,H,Hの作る三角形です。この2つのHのどちらかが置換された時にはキラリティーが生じる可能性があります。その可能性を踏まえて2つのHの位置を区別するのです。仮に2つのHに順番を付けます。H(1)、H(2)とします。2つの可能性が出てきます。

  CH3     場合A    
H(1) H(2)

  CH3     場合B
H(2) H(1)

R,Sの判断は順位の高い方から順番にたどったときに右回りか左回りかで行いますので
場合AはS、場合BはR になります。
これに合わせて右のHをpro-R、左のHをpro-Sと呼びます。
CH3   OH
   \ /
    C

このCの下にHが2つきます。楔形を使って手前のHと向こうのHを区別して表現したとします。
手前に来るHがpro-R、向こうにあるHがpro-Sです。
※「手前」、「向こう」を機械的にあてはめてはいけません。順位の一番低い-OHを基準にして考えているという押さえを抜かしてしまうとむちゃくちゃになります。
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