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【漢数字は小さい数字のつもりです】
フェノールフタレイン液(C二十H十四O四)を、アルカリ性のものと反応させると赤緑色に変わるのは、何故なんでしょう?自分なりにネットで探してみたのですけれど、どこにも理由と化学反応式が書いてありません。
化学反応式さえわかれば理由もわかる気がするのですが、
どなたかご回答お願いします

先ほどカテゴリ違いで、他の所に質問してしまい、スタッフさんに報告したのですが、急ぎなので、今度は正当なカテゴリーで質問させていただきました。ご迷惑をおかけしました。

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A 回答 (2件)

えー、私には読んでもなんだかよく分かりませんが、


こんなページがありましたのでご紹介します。

pH 8.0でラクトン環が開いて、1つのフェノールがキノン型になり、淡いピンクとなる。
さらにアルカリ側でpH 10.0になると、もう一つのフェノールがアニオンとなって、濃いピンクとなります。

だそうです…。

参考URL:http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q43.html
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この回答へのお礼

ワザワザ、もう一つの方の間違った質問の方に解答した後、こちらにも回答していただきありがとうございました。

お礼日時:2006/06/15 00:46

質問者様がどれほどの知識を持っているのかが分からないので回答がし辛いですが…



フェノールフタレインの酸性or中性溶液中での構造とアルカリ性水溶液中での状態を参照URLに示しますので見てください。

アルカリ性溶液では右下の-OHのHが解離し、共役系の長さが変わるので色が変化する…ということです。

化学反応式で書くなら、
C20H14O4(酸性)⇔C2H13O4+H(アルカリ性)
この二つの状態を行き来しています。右側の状態が赤、左側の状態が透明です。

参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7% …
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この回答へのお礼

化学反応式を載せていただいてありがとうございました

お礼日時:2006/06/15 21:22

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フェノールフタレインは無色→赤→無色となる理由を教えてください。(σ結合、π結合、p軌道、π電子、π共役系、sp2混成、sp3混成を使うという指定があります。)

フェノールフタレインの中心の炭素が「sp3混成」→「sp2混成」→「sp3混成」と変化し、「π共役系」の長さが変わるので吸収する光の波長が変わり色が変化する

というところまではわかるのですが、今の状態ではσ結合、π結合、p軌道、π電子の単語がつかえていないのです、どうかご指導の程よろしくお願いします。自分の中ではかなり調べたと自信を持って言える程調べたのですが、高校で化学・物理をとっていないため本を読んでも限界でした。

Aベストアンサー

>フェノールフタレインの中心の炭素が「sp3混成」→「sp2混成」→「sp3混成」と変化し、「π共役系」の長さが変わるので吸収する光の波長が変わり色が変化する

ここに「σ結合だけしか持たない状態ではπ共役系が切れる」
sp2混成の状態では「当該炭素のp軌道を利用したπ結合が生ずる」
「π共役系のπ電子が容易に遷移するために可視部に吸収が生ずる」
と云うような話しを挿入します。^^

Qフェノールフタレイン液が+水酸化物イオン=ピンク色に!!の反応式は?

フェノールフタレイン液が、水酸化物イオン(2OH-)に反応し、
ピンク色になるという反応の、
反応式はどういうものですか?

ちなみに、フェノールフタレインはC20H14O4らしいです。

Aベストアンサー

フェノールフタレインは2価の弱酸です。これを便宜上「H2A」で表しましょう。


H2A(無色) + OH^- ⇔ H2O + HA^- (無色)
HA^- + OH^- ⇔ H2O + A^2- (赤);pKa≒9.6


だいたいこんな感じでしょうか。


「A^2-」が強く赤に発色するのは共役二重結合を持つ為です。


フェノールフタレインの初濃度をC、酸解離定数をKaとすると、
溶液の[H^+]を用いてこの濃度は次のように表せます。

[A^2-]=CKa/([H^+]+Ka)


実験によると、およそ[A^2-]≒5*10^(-6)M 程度になると色が確認できるらしいです。

pHがpKa付近で急激に上昇すると、[A^2-]も急激に増加するので色も急激に赤くなる訳ですね。

Qフェノールフタレインの吸光スペクトル

現在、酸性時と塩基時におけるフェノールフタレインの構造と色の関係について調べています。

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・酸性のとき、中心炭素はすべて単結合
・塩基性のとき、中心炭素はベンゼン環との間に二重結合がうまれる

この事と、共鳴や光のエネルギー、井戸型ポテンシャル、などと関連付けて考えているのですが、うまく考えがまとまらず困っています。

ほかの質問で、
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という記述を見つけて、
・酸性のときは、フェノールフタレインが無色であることから、
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・塩基性のときは、赤色を示すことから、
 その補色である緑~青の波長の光のエネルギーと一致する

と考えました。

ただ、ここで疑問に思ったのが結合の変化に必要なエネルギー
をどのように考えればいいか?
共鳴における構造の変化とエネルギーの大小をどう考えればいいかわかりません。

以上長々と書かせていただきましたが、何かヒントになるようなことがあれば
教えていただきたいと思います。
よろしくお願いします。

現在、酸性時と塩基時におけるフェノールフタレインの構造と色の関係について調べています。

フェノールフタレインの構造の変化として、中心にある炭素原子の部分で結合が大きく変わっていることに注目して考えています。
・酸性のとき、中心炭素はすべて単結合
・塩基性のとき、中心炭素はベンゼン環との間に二重結合がうまれる

この事と、共鳴や光のエネルギー、井戸型ポテンシャル、などと関連付けて考えているのですが、うまく考えがまとまらず困っています。

ほかの質問で、
『原子団(官能基)...続きを読む

Aベストアンサー

質問の内容がよくわからないので、的外れかもしれません・・・

結合の伸縮や回転は赤外線(IR)領域なので、フェノールフタレインの色の変化とは無関係です。

色は紫外-可視(UV-Vis)領域で、分子内の電子が(主に)HOMOからLUMOに遷移する際の光エネルギー吸収によるものです。
分子が構造変化すると、当然ながら分子軌道(HOMO、LUMOなど)が変化しますから、色が変わります。

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よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

まず、吸収極大波長を用いると感度が良くなります。よって、より低い濃度でも測定できます。
また、ノイズの影響を小さくする(SN比を大きくする)ことが出来ます。
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しかし、最大の原因は基本的に吸収極大波長で取るのが普通だからです。他で取ると、過去の知見を生かすことが出来ません。

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純粋な興味から知りたいのです。教えてください。

Aベストアンサー

普通は、古い建物のコンクリートの劣化度を調べるときにフェノールフタレイン反応検査を行います。
コンクリートは元々はアルカリ性ですが年月が経つと表面部分から徐々に中性化していきます。この中性化が鉄筋付近まで進行すると、鉄筋が錆び易くなってしまう為、大規模な修繕、または建替えが必要であると判断されます。
具体的な検査方法は、コンクリート表面を鉄筋が出るまではつり取り、フェノールフタレインを吹き付けて、鉄筋付近で中性化が起こっていないかを調べます。

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 何故なのでしょうか?誰か教えてください。
 

Aベストアンサー

フェノールフタレイン分子(H2A)の色は「無色」,電離して A2- になると「赤色」になります。

NaOH 水溶液が滴下された場所の近傍では,急激に OH- の濃度が増加します。フェノールフタレインは以下の反応のように電離しますので,水溶液は赤色に変化します。
 H2A + 2 OH- → A2- + 2 H2O
 H+ + OH- → H2O

しかし,攪拌をして濃度が均一になってくると,フェノールフタレイン近傍の H+ の濃度が徐々に回復してきます。フェノールフタレインは分子状態に戻るため,再び無色になります。
 A2- + 2 H+ → H2A

前者の反応は濃度勾配が大きいため速く,後者の反応は遅くなります。これが,撹拌し続けると無色に戻ってしまう理由です。特に,終点付近では後者の反応は非常に遅くなります。滴定の終点は「無色に戻らなくなった時」です。

> 先生が言うにはNaOH溶液にフェノールフタレインを加えても撹拌し続ければいつかは無色に戻る

これは「塩酸なしでも無色になる」という意味ですか? ならば「二酸化炭素の吸収」以外に答えはないでしょう。しかし実際のところ,フェノールフタレインの変色域を考えれば,二酸化炭素だけで本当に無色になるか怪しいところです。

「フェノールフタレインと炭酸の双方の pKa を考慮した上で仰っているのですか?」と先生に聞き返してみては如何でしょう。

フェノールフタレイン分子(H2A)の色は「無色」,電離して A2- になると「赤色」になります。

NaOH 水溶液が滴下された場所の近傍では,急激に OH- の濃度が増加します。フェノールフタレインは以下の反応のように電離しますので,水溶液は赤色に変化します。
 H2A + 2 OH- → A2- + 2 H2O
 H+ + OH- → H2O

しかし,攪拌をして濃度が均一になってくると,フェノールフタレイン近傍の H+ の濃度が徐々に回復してきます。フェノールフタレインは分子状態に戻るため,再び無色になります。
 A2- + 2 ...続きを読む

Q銅イオンにアンモニア水を加えた場合

先日、高校のテキストを読み返していたら銅イオンの反応ところの補足事項に目が留まりました。
銅イオンを含む水溶液に塩基を加えると
Cu^2 + 2OH^→ Cu(OH)2
となることは理解しているのですが、この塩基がアンモニア水である場合では反応が違うと補足されているのです。
何がどう違うのかどうしてもわかりません。
どなたか教えていただきませんか?? 

Aベストアンサー

 その違いというのは、小量のアンモニア水と過剰量のアンモニア水
を加えた際の違いだと思います。

銅イオンは水中で[Cu(H_2O)4]~2+ の水和イオンで青色をしており、
そこに少量のアンモニアや水酸化ナトリウムを加えると水酸化銅(II)
を生成します。 Cu^2+ + 2OH^- → Cu(OH)_2
ちなみにアンモニアは水溶液中で
      NH_3 + H_2O⇔NH^4+ + OH^-
の平衡状態で存在しています。だから上のように反応します。
 
しかし、過剰量では 
Cu(OH)_2+4NH_3→[Cu(NH_3)_4]_2++2OH^-
のように反応してしまい、水酸化銅(II)の沈殿がとけてしまい、テトラアンミン銅(II)イオンの深青色溶液になってしまうことから、その教科書には反応が違うとして記されているのだと思います。
わかりにくい説明で申し訳ありません。 
    

Qジアンミン銀(I)イオンの反応

塩化銀にアンモニア水を加えるとジアンミン銀(I)イオンと塩化物イオンが生じます。その後に白色沈殿が出来るまで硝酸を加えます。
そのときの反応式はどういったものになるんですか?
詳しく教えてください。

Aベストアンサー

AgClは白色の沈殿で難溶塩の一つです。これに過剰のNH3を加えると、
AgCl + 2NH3 → [Ag(NH3)2]^+ + Cl^- の錯体生成反応が進んで
沈殿は溶解します。ここに強酸であるHNO3を加えていくと塩基である
NH3と中和が進むため、錯イオンが壊れてAg^+は再びCl^-と
結びついてAgClの白色沈殿を作ります。
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Q当量点の求め方

滴定曲線からの当量点の求め方がよく分かりません。
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Aベストアンサー

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滴定が適切に条件設定されて行われているのであれば,このあたりの傾きは大きいので,変曲点の位置判定が少しくらいずれても,滴定値としての誤差は小さく,その他の誤差を考慮すれば十分な精度が得られるはずです.
また傾きがあまり大きくない場合については,細かく滴定点を取れるはずですから,変曲点をほぼ正確に探し出せるはずです.


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