

No.3ベストアンサー
- 回答日時:
#2のお答えにあるように、求核性はあります、強いです。
ただし#1に書いたように最終的な生成物の中に残らない、と言う意味で「反応性はない」「塩基としてのみ働く」として扱われています。#2のお答えにあるイソプロピル基などに変えると求核性はさらに減少します。が、途中で求核中心に絡むメリットは全くなくなってしまいます。

No.2
- 回答日時:
第三級アミンの求核性を議論するのは必ずしも簡単ではないと思います。
つまり、第一級や第二級アミンと比較して起こりうる反応が限られており、たとえばアミドが生成するような反応は起こりませんね。
反応が起こって単離できるような生成物が得られるとするならば、ハロゲン化アルキルとの反応で生じる第四級アンモニウム塩ぐらいでしょうか。もちろん酸との反応でアンモニウム塩が生じることもあるでしょう。
トリエチルアミンの求核性はさほど大きいものではありませんが、全く求核性を持たないとは言えないと思います。上述のように、ハロゲン化アルキルとの求核置換で第四級アンモニウム塩を生じる反応が起こる可能性があります。
求核性が小さい理由は、3個のエチル基による立体障害です。
エチル基を、もっとかさ高いイソプロピル基などに変えると求核性はさらに減少します。

No.1
- 回答日時:
最終的には「無い」と言えるのですが「反応の途中で」塩化物イオンなどを追い出して他の親核試剤に取り替えるために使うと言う方法はあると思います。
いずれにしても通常生成物の中には残りません。
ただ特殊な反応でトリエチルアミンの窒素の隣の炭素上の水素が抜かれて窒素が残ることはあるかもしれません。その場合ピリジンやジアザビシクロウンデカンなどの高価な塩基を使います。
早速のご返答ありがとうございました。
トリエチルアミンが求核剤として反応しない理由はどうしてなのでしょうか? 3つのエチル基の立体障害によるのでしょうか?
申し訳ございませんが、宜しくお願い致します。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています
-
先着1,000名様に1,000円分もらえる!
教えて!gooから感謝をこめて電子書籍1,000円分プレゼント
-
Et3Nの効果について
化学
-
Sn1反応とSn2反応の違い
化学
-
TLCスポットのUV発色について
化学
-
4
電子配置について
化学
-
5
収率の表記で
化学
-
6
有機化学の質問です。 CH3NO2中において、2-ブロモブタンをKClと反応させた場合に生成する主生
化学
-
7
数平均重合度はなぜ、(反応前の分子の数)/(反応後の分子の数)でもとまるんですか? 反応後の分子の数
化学
-
8
英語論文:ChemDrawでの「・」や「℃」、「△」などの記号入力に付いて
化学
-
9
極性基とは何でしょうか?
化学
-
10
構造式から化合物名を教えてくれるソフトはありますか?
化学
-
11
Chem Drawの使い方
化学
-
12
塩基性度について
化学
-
13
DMFの1H-NMRのシグナルについて
化学
-
14
塩酸塩のHClの部分の取り除き方。
化学
-
15
イミダゾール
化学
-
16
NBSは’どのように’臭素源となりうるのか?そのメカニズムについて。
化学
-
17
アミン類の塩基性の強さについて
化学
-
18
ピクリン酸(2,4,6-トリニトロフェノール)について
化学
-
19
過酸の後処理
化学
-
20
ポーリングが電気陰性度の差を0.102と定義したとあるんですが、この0.102はどのようにして導き出
化学
関連するQ&A
おすすめ情報
このQ&Aを見た人がよく見るQ&A
人気Q&Aランキング
-
4
カリウムイオンの係数が2である...
-
5
IHヒーターが急に鍋を反応しな...
-
6
化学反応式の化学式の並びの順序
-
7
スマホで一円玉でタッチをする...
-
8
パウリ反応
-
9
仲良い男子にわざわざ「別にお...
-
10
ラジカル重合において、高分子...
-
11
石灰水が白く濁る反応式
-
12
今まで、いちいちビクビク反応...
-
13
中和反応
-
14
どうして、矢印が2本あるんです...
-
15
開始剤とは?
-
16
アルデヒドとアルカリ金属単体...
-
17
酢酸エチルの合成
-
18
二酸化窒素を水に溶かす
-
19
驚いたとき大声を上げるのをや...
-
20
混合溶剤の引火点
おすすめ情報