

No.3ベストアンサー
- 回答日時:
#2のお答えにあるように、求核性はあります、強いです。
ただし#1に書いたように最終的な生成物の中に残らない、と言う意味で「反応性はない」「塩基としてのみ働く」として扱われています。#2のお答えにあるイソプロピル基などに変えると求核性はさらに減少します。が、途中で求核中心に絡むメリットは全くなくなってしまいます。

No.2
- 回答日時:
第三級アミンの求核性を議論するのは必ずしも簡単ではないと思います。
つまり、第一級や第二級アミンと比較して起こりうる反応が限られており、たとえばアミドが生成するような反応は起こりませんね。
反応が起こって単離できるような生成物が得られるとするならば、ハロゲン化アルキルとの反応で生じる第四級アンモニウム塩ぐらいでしょうか。もちろん酸との反応でアンモニウム塩が生じることもあるでしょう。
トリエチルアミンの求核性はさほど大きいものではありませんが、全く求核性を持たないとは言えないと思います。上述のように、ハロゲン化アルキルとの求核置換で第四級アンモニウム塩を生じる反応が起こる可能性があります。
求核性が小さい理由は、3個のエチル基による立体障害です。
エチル基を、もっとかさ高いイソプロピル基などに変えると求核性はさらに減少します。

No.1
- 回答日時:
最終的には「無い」と言えるのですが「反応の途中で」塩化物イオンなどを追い出して他の親核試剤に取り替えるために使うと言う方法はあると思います。
いずれにしても通常生成物の中には残りません。
ただ特殊な反応でトリエチルアミンの窒素の隣の炭素上の水素が抜かれて窒素が残ることはあるかもしれません。その場合ピリジンやジアザビシクロウンデカンなどの高価な塩基を使います。
早速のご返答ありがとうございました。
トリエチルアミンが求核剤として反応しない理由はどうしてなのでしょうか? 3つのエチル基の立体障害によるのでしょうか?
申し訳ございませんが、宜しくお願い致します。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています
-
今だけ人気マンガ100円レンタル特集♪
Renta!限定!人気作品が48時間100円☆キャンペーン
-
Et3Nの効果について
化学
-
Sn1反応とSn2反応の違い
化学
-
TLCスポットのUV発色について
化学
-
4
化学論文中のerとdrの意味
化学
-
5
NBSは’どのように’臭素源となりうるのか?そのメカニズムについて。
化学
-
6
塩酸塩のHClの部分の取り除き方。
化学
-
7
有機化学の質問です。 CH3NO2中において、2-ブロモブタンをKClと反応させた場合に生成する主生
化学
-
8
二酸化炭素の混成軌道の図を教えてください。 考え方が分かりません
化学
-
9
数平均重合度はなぜ、(反応前の分子の数)/(反応後の分子の数)でもとまるんですか? 反応後の分子の数
化学
-
10
光学不活性・・・
化学
-
11
エピ化とは何ですか?
化学
-
12
なぜ酢酸ナトリウム?
化学
-
13
英語論文:ChemDrawでの「・」や「℃」、「△」などの記号入力に付いて
化学
-
14
極性基とは何でしょうか?
化学
-
15
グリニャール反応について
化学
-
16
構造式から化合物名を教えてくれるソフトはありますか?
化学
-
17
塩基性度について
化学
-
18
ジアステレオマーのNMR
化学
-
19
アミン類の塩基性の強さについて
化学
-
20
イミダゾール
化学
関連するQ&A
おすすめ情報
このQ&Aを見た人がよく見るQ&A
人気Q&Aランキング
-
4
男は黙って怒る?
-
5
IHヒーターが急に鍋を反応しな...
-
6
CuS+HNO3=??
-
7
アセチルサリチル酸の合成での...
-
8
スマホで一円玉でタッチをする...
-
9
新生児の音について
-
10
今まで、いちいちビクビク反応...
-
11
酢酸はヨードホルム反応陰性?
-
12
こちらのサイト・他にも同じよ...
-
13
質量作用の法則??
-
14
塩化スズ水溶液とニクロム酸カ...
-
15
実験のレポートで収率を書くとき…
-
16
ラジカル重合において、高分子...
-
17
ニンヒドリン反応について
-
18
SBS(重亜硫酸ソーダ)と次...
-
19
ジベンザルアセトンの収率を上...
-
20
Pb、Hg、Agの熱湯における溶解
おすすめ情報