有機化学についての質問

大学の課題で「ニトロ基を含む有機化合物がある。IRスペクトルを用いずにニトロ基の存在を確認するにはどうすれば良いか。」という問題をいま考えているのですが、p-ニトロフェノールを例に挙げてこの方法の仕方を考察していただけないでしょうか？　いろいろ調べたのですがよくわかりません。　よろしくおねがいします。

No.3 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2006/10/22 00:15

これは意味のわからない課題ですね。

つまり、何が許されているのかがはっきりしないと言う意味です。
何でもありなら、X線結晶解析という手があります。しかしこれは禁じ手に近いでしょうね。
また、元素分析で分子式を決定した上で、質量スペクトルを測定すれば、NO2は飛んでいってしまいますので、ニトロ基の存在が示されます。

そもそも、分子の構造を決めずにニトロ基の存在だけを確認するという設定であれば、IR以外は現実的ではないと思います。それにも関わらず、IR以外で確認せよと言う設定自体に無理があると思います。

ちなみに、置換フェノールに付いているのが、パラ位のニトロ基であることをIRを使わずに確認せよと言うことであれば、NMRなどの方法も可能になるでしょうし、それなりの意味のある課題だと思いますが、そう言うわけではありませんよね？

この回答への補足

問題にはp－ニトロフェノールを用いて考察せよっと書いてありました_|￣|○　IR以外の方法でいままで考えていましたがいまだによくわかりません…

補足日時：2006/10/22 01:18

No.4 回答者： chajin 回答日時： 2006/10/22 01:17

ニトロを還元してアミンにし、ジアゾニウム塩を作るかどうかをみる、とかどうでしょうか。

No.2 回答者： anthracene 回答日時： 2006/10/21 23:08

追記しますが、誘導化しての分析がありなら、いろいろな手があるでしょう。

そこらへんはどうですか？やってもOKですか？

この回答への補足

問題にはIR以外でって書いてあるんで、いいとおもいます＾＾
いろいろな方法のなかでたとえばどんな例があるんでしょうか？…

補足日時：2006/10/21 23:57

No.1 回答者： anthracene 回答日時： 2006/10/21 22:52

UV-visスペクトルは？他とかぶると厳しいかな・・・

一応、ニトロ基が付くと近紫外領域に禁制遷移が出現するようです。
ニトロベンゼンだと270 nmくらい。
禁制といいながら、吸光係数が8000 M^-1cm^-1くらいあるようなので、かなり強い吸収です。
ただ、UV-visスペクトルは官能基の特定に使うのは難しいですね。