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アスパラギン、グルタミンはなぜ中性を示すのか。

アスパラギン、グルタミンはアミド結合をもっていますが、
カルボニル基が窒素上の電子を吸引して、共鳴効果によって
窒素からH+が離れやすくなって
酸性を示すのではないかと考えたのですが、
なぜ「中性アミノ酸」なのでしょうか。
どなたかご存知の方がいらっしゃいましたら、ご回答よろしくお願します。

A 回答 (2件)

するどいところに気付いていると思います。


アスパラギン、グルタミンの等電点はそれぞれ、5.41, 5.65なので、厳密には「弱酸性」でしょうね(フェノール基をもつチロシンとほぼ同じ値(pI(チロシン)=5.66))。ただ、たとえばグリシンの等電点は5.97であんまり変わらないし、チオール基をもつシステインに至っては等電点が5.07でアスパラギンなどよりも酸性が強いです。
それにくらべると酸性アミノ酸と呼ばれるアスパラギン酸は等電点が2.77、グルタミン酸は等電点が3.22でもっと低く、酸性が強いことがわかります。
一般にアミノ基1つに対しカルボキシ基を複数個持つアミノ酸を「酸性アミノ酸」と呼んでるので、呼び名は厳密な意味での「酸性」を指しているのではないと理解ください。
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この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。

よくわかりました。

sa2ko2ko様が、アミノ酸に関してとてもお詳しくて、
大変助かりました。

お礼日時:2010/11/06 10:20

>アスパラギン、グルタミンはアミド結合をもっていますが、


持っていないよ。
ポリペプチドにならないとアミド結合なんか無い。
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この回答へのお礼

いつもご回答ありがとうございます。

失礼しました。
「アミド結合」ではなく、「第1級アミド」の間違いでした。
わかりにくい表現をしてしまって、申し訳ありません。

中性アミノ酸でも、酸性を全く示さないのではないといことを
理解しました。


大変助かりました。

お礼日時:2010/11/06 10:26

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