Dield-Alder反応

５－ノルボルネンー２，３－endoージカルボン酸無水物に水を加えてジカルボン酸にするときの反応機構がよく分かりません。どこからはじまるのでしょうか？

また合成したジカルボン酸の溶解度は酸無水物に対して低いのはなぜなんでしょうか？加水分解が関係してるのでしょうか？

どちらかだけでもいいので分かる方ご教授願います(o*。_。)

No.1 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2007/01/15 00:34

前半について。

これは単なる酸無水物の加水分解です。
酸や塩基がないのなら、水の酸素が求核剤となり、カルボニル炭素を攻撃し、C-O結合の切断が起こります。生じた-C(=O)-OH2^+からH+がとれて-COOHになります。この時生じたH+が（形式的には）-COO^-の部分にくっついてもう一方の-COOHを生じます。

後半について。
これは難しい問題だと思います。２個のカルボキシル基の間に、分子内水素結合が生じるなどの要因が考えられますが、断定的なことは言えません。
＞加水分解が関係してるのでしょうか？
酸無水物の加水分解のことでしょうか？反応の生成物に関する性質を述べる場合、基本的に、それがどう言った方法で製造されたかは無関係です。つまし、ジカルボン酸の製法はご質問の方法以外にも考えられますが、どの方法で製造しても、ジカルボン酸の性質は同じになるはずです。したがって、これが酸無水物の加水分解のことをさすのであれば、関係していませんということになります。

No.2 回答者： noname#30845 回答日時： 2007/01/15 02:07

>また合成したジカルボン酸の溶解度は酸無水物に対して低いのはなぜなんでしょうか？

お聞きしたいのですが、
これはどのような溶媒に対する溶解度を比較しているのでしょうか。
あるいは、無水物を水で加水分解している際に、生成物のジカルボン酸が析出してくるのでしょうか。

この回答への補足

水を加えてるんですから当然水です。文章から水と分かりにくかったですかね？

補足日時：2007/01/16 23:57