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この実験で出発物質として3-ニトロフタル酸を用いたとき、3-ニトロフタル酸無水物を用いるとヒドラジド化の反応条件を緩和にすることができる。どのような理由になるかが調べても全くわからないので教えてください
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A 回答 (1件)

ヒドラジンとの反応でアミドになる段階が進みやすくなるのでしょう。


カルボン酸のままであれば、始めに塩になって、その後脱水を起こしてアミドになるので高温が必要ですが、酸無水物とアミンによるアミド形成は求核的アシル置換ですので、比較的速やかに進みます。
アニリンをアセトアニリドにするのに、酢酸では高温を必要とするのに対して、無水酢酸との反応は常温で速やかに進むのと同じことです。
なお、2個目のアミド化は分子内反応なので酸無水物が相手でなくても速やかに進むでしょう。
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