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アンモニアとハロゲン化アルキルから第一アミンを合成する反応で、
R-X + 2NH3 → RNH2 + NH4(+)X(-)
アンモニアを大過剰に使用すれば、これ以上置換反応がすすんで第二、第三アミンとなるのを抑制できるというのが、理解できません。
アンモニアを大過剰にすることが抑制につながるのでしょうか?

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A 回答 (2件)

アミンは級数が上がるほどこの反応の活性が高くなるので、アンモニアとハロゲン化アルキルから生成した第一級アミンは、さらに残存しているハロゲン化アルキルと反応して第二級アミン、第三級アミン、また場合によっては第四級アミンも生成します。

これを抑制するためには、ハロゲン化アルキルが生成した第一級アミンと出会う前にアンモニアと反応してしまえばよいので、大過剰にアンモニアを用います。
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この回答へのお礼

大変わかりやすい説明をありがとうございました。とてもすっきりしました。

お礼日時:2006/06/16 22:08

第一級アミンをアンモニアから合成しようとすると、そういった問題は避けられません。


アンモニアを多くするのも1つの手でしょうが、ある程度手間やコストがかかってもかまわないというのであれば、ガブリエル(Gabriel)合成が行われます。この方法を用いれば、第一級アミンのみを合成できます。

参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AC%E3%83%96% …
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