フェノールと芳香族アミンの反応について

お世話になります。
常温でフェノールと芳香族アミンを反応させるとどうなるか？と言う質問をされたので、ただ単に中和反応が起こるだけだと思い、そう回答したのですが、
間違っているのでしょうか？

No.3 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2005/07/25 23:20

中和反応ということでよろしいと思います。

しかし、中和後の詳細な状態については、No.1とNo.2のご回答のどちらがより適切かについて、小生には判断できません。

このことはともかくとして、質問がいかにも意味ありげでしたので少し調べてみますと、フェノール類とアニリン類を加熱すると、ジフェニルアニリン類が得られるそうで、得られたジフェニルアニリン類はＯＰＣ（有機光半導体）や有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）の発光材料などとして利用されるそうです。このことを意識した質問だったのかなあとも思いました。

もちろん、室温ではそのような反応は起こりませんので、中和反応が正解だと思います。

なお、形成された塩は安定かという、追加のご質問に関しては、さほど安定ではないように思います。しかし、それもどういう基準で判断するかにもよりますので、別の見解もあろうかと思います。
・・・役に立たない回答ですみません。

この回答へのお礼

フェノールとアニリン類を加熱するとそのような物質が出来るとは思いませんでした。
間違った答えをしていなかったので、安心しています。ありがとうございました。

お礼日時：2005/07/26 11:16

No.4 回答者： doc_sunday 回答日時： 2005/07/26 17:54

台風が来て仕事にならない(爆)ので調べてみました。

１.フェノール　vs.　アニリン　
mp.：30.8℃　(フェノールは40.9℃、アニリン-6.0℃)
bp.(?!)：181-184℃　(でもフェノール181.8℃、アニリン184.4℃)
どちらも同じ文献(何かメモの発行年が???のなので文献の詳細は略)。純物は"Organic Solvent"様の値。

２.フェノール　vs.　ピリジン
mp.　-9℃(1916,1917)　か　-19℃(1932)　(なおピリジン-41.6℃)

ナンカナー…。

No.2 回答者： Josquin 回答日時： 2005/07/25 15:14

＃１さんの回答でよいと思いますが、プロトン移動錯体と考えることも出来るかと思います。

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2005/07/25 14:51

通常両者を混ぜても、発熱して塩が出来るだけでしょう。

ただ「中和反応」ではなく「塩形成」でそれも「全部は反応しない」のではないかと思います。
両者とも「電子豊富」な化合物ですので、電荷移動錯体が出来ることもないでしょうし。

この回答へのお礼

早速のご回答ありがとうございます。
形成された塩は、安定と考えて良いのでしょうか？

お礼日時：2005/07/25 15:26