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ルミノールを合成する前段階物質(おそらく3-ニトロフタル酸ヒドラジドだと思いますが)を析出させるのに直接水を加えないで熱湯を加えてから水道水で冷やすのは何故でしょうか?
私は不純物が混じってしまうのと熱湯を加えて溶解させて大きな結晶を得るためと思ったのですが違うようです。

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A 回答 (3件)

化学の専門家でありませんがある程度携わっていました。


懐かしく思い少しアドバイスを。

私自身はこの反応を実験したことがありませんし、よく知りません。でも面白そうな質問なので色々と調べてみました。

http://www.ab11.yamanashi.ac.jp/oneday/4.pdf
ここに反応の過程が載っていました。ここでは5-ニトロフタルヒドラジドとなっていますが、たしかにあなたの見解どおり3-ニトロフタル酸ヒドラジドであっていると思います。

で、本題ですがこの過程ではトリエチレングリコールを溶媒として用いており、この溶媒との分離を主目的としているのではないでしょうか?
また高温ではトリエチレングリコールとH2Oの混合溶液中でも3-ニトロフタル酸ヒドラジドは溶解しているものと推測できます。(確認は取れていませんが。)
そう考えれば、冷水を加えた場合も析出はできますが、結晶が小さくなる、結晶中にトリエチレングリコールを含有してしまうといったデメリットがでてきます。

なので解答は「熱湯を用いて溶媒を完全に分離する。」というのが正解かという気がします。


違っていたらごめんなさい。

参考URL:http://www.ab11.yamanashi.ac.jp/oneday/4.pdf
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再レポートとは厳しいですね。


もしもその原因が、ご質問の件であるとすれば、その教授の見解には賛同しかねますね。

本質として違いがあるとは思えませんが、「固体の分離を容易にするため」であって、「固体の純度を高めるためではない」ということでしょうかね?
屁理屈のように思いますが・・・仕方がないので「固体の分離を容易にするため」とでも書いて出しますか?

ただ、教授側の味方をするならば、レポートの表現が誤解を招いたということはありませんか?
たとえば、ご質問の文にもありますが「不純物が混じってしまう」という部分の内容がはっきりしません。つまり、「熱湯を加えると」不純物が混じるというような誤解を受ける可能性はないかということです。見当はずれかもしれませんが、そのあたりもチェックしてみて下さい。

この回答への補足

そうですね…表現が悪かったのかもしれませんね。
誤解を招かないようにレポートを書いてみようと
思います。ありがとうございました

補足日時:2006/01/14 09:25
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pogopogo2000さんのお考えで、おおむね正しいと思います。


この実験のオリジナルはわかりませんが、よく使われている実験書であるフィーザー・ウィリアムソン有機化学実験(丸善)に記載されています。
その脚注によれば、固体を、よりろ過しやすい形で得るためと説明されています。すなわち、比較的大きな結晶を得るためであるということになります。
水を加えると結晶が一気に析出し、小さな結晶が得られやすいうえに不純物が混入しやすくなります。

この回答への補足

でも×にされたんですよ。それで再レポートになりました。絶対あの教授おかしいですよ。
大体レポートの課題に正解ないはずなんですけどね
どうにかしてほしいです。あの教授

補足日時:2006/01/13 13:24
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