
エステルのIRスペクトルにおける、カルボニル基の吸収のシフトについて
1. 誘起効果の大きい原子、酸素などが、カルボニル基に隣接していると、
カルボニル結合の力の定数が大きくなり、高波数側へシフトするという
説明ですが、これは、カルボニル炭素の電子が吸引されて、分極が大きくなる
ことと関係があるのでしょうか。力の定数が大きくなる理由について
詳しく教えてください。
2. メソメリー効果を持つフェニル基、ビニル基などがカルボニル基に隣接
していると、低い波数側へ吸収がシフトするという説明は、共役により、
カルボニル結合の結合価が単結合性を持ち、力の定数が小さくなるためと
考えて良いのでしょうか。
A 回答 (1件)
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No.1
- 回答日時:
以前に「物理」カテに出しておられた質問ですね。
昨日回答しようかと探したのですが,無くなっていたので解決したかと思ったのですが・・・。1,2ともお書きの通りです。お書きのカルボニル基の吸収というのは 1700 cm^(-1) 付近の C=O の伸縮振動ですね。この振動は C=O 間の電子密度が高くなると(二重結合性が高くなると)起りにくくなります。つまり,起こすのに力(エネルギー)が必要になり,吸収波長は高波長側に移動します。
例えば,両手で輪ゴムを引き伸ばしてみて下さい。1本伸ばすよりも2本伸ばす方が力が要りますね。同じ事です。1重結合を伸ばすよりも2重結合を伸ばす方が力が要るわけです。
お書きの場合ですが,【1】の酸素や塩素は「メソメリー効果(電子供与性)< 誘起効果(電子吸引性)」ですので,トータルとして炭素原子上の電子を引き付け,炭素上のδ+性を増大します。その結果,酸素原子に引き付けられていた電子が一部炭素側に引き寄せられ,結果として C=O 間の電子密度が高まります。つまり,C=O の二重結合性が高まり,吸収は高波数側にずれます。
次に,【2】の場合ですが,上とは逆に「メソメリー効果(電子供与性)> 誘起効果(電子吸引性)」ですので,共鳴効果によって C-O 1重結合を持つ極限構造式の寄与が大きくなり,C=O 間の1重結合性が高まります。結果として,吸収は低波数側へずれます。
いかがでしょうか。IR スペクトルに関しては「赤外線吸収スペクトル -定性と演習-」(中西香爾・P.H.ソロモン・古舘信生 共著,南江堂)が参考になると思います。
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