
No.3ベストアンサー
- 回答日時:
>IRの場合、誘起効果が大きい場合、高磁場側にシフトするのは何故なのでしょうか。
共役効果:低波数側にシフト
理由:C=Oの二重結合の割合が減少するため、C-O単結合の領域にシフト
誘起効果:高波数側にシフト
理由:電気陰性度の大きい酸素による誘起効果によりC=Oの結合がより強くなりC=O結合は短くなって高波数側にシフトする。
参考:
R-C(=O)-X
X=Cl : 1815cm^-1
X = OCOCH3 : 1800cm^-1
x = OCH3 : 1740cm^-1
X = NH2 : 1650^-1
No.2
- 回答日時:
R-C(=O)-XのC=Oの伸縮振動数の違いは、XによるC=Oへの共役による非共有電子対の供与と電気陰性度によるC=Oからの誘起的な電子吸引効果と競合関係に有る。
2つの効果のどちらが大きいかは置換基の性質によって異なる。一般に:
共役効果:低波数側にシフト
誘起効果:高波数側にシフト
単純なカルボニル基に比べて、エステルの場合は電子吸引誘起効果が少しばかり強くでて高波数側にシフトする。
この回答への補足
回答ありがとうございます。
基本的事項だとは思いますが、
分からない点があるので、補足させてください。
IRの場合、
誘起効果が大きい場合、高磁場側にシフトするのは何故なのでしょうか。
NMRの場合、電子吸引効果があれば、磁場遮蔽が少なくなり、
低磁場シフトしますよね。
その辺と知識がごちゃごちゃになって、よく分からなくなってしまいました・・・。
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