キラルとアキラルって？？

今、大学の有機化学の課題で苦戦をしています。
内容は、
「次の化合物の構造式を記せ。また、全ての化合物についてキラルまたはアキラルを判定せよ。もしキラル化合物の場合には、可能な立体異性を過不足なく書き、不斉炭素にはR,S表記をしなさい。」
2,4-dimethyl-N-methylaniline 40bromohexan-2-ol
N,N-dimethylformamide acrylamide
3-ethyl-5-methylcyclohexanol 2-methylcycloheptane-1,4-dione

でした。いくつかは構造式まで調べることはできたのですが、全くわからないもの、そしてすべてにおいてキラルアキラルの判定の仕方がわかりません。何を調べてよいかもわからず途方にくれております。

No.2 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/01/05 07:36

キラル炭素を持っているのは：

40bromohexan-2-ol (40を4-の誤記と解釈しました）(キラル炭素2個：臭素の付いている炭素とＯＨの付いている炭素)
3-ethyl-5-methylcyclohexanol と(キラル炭素3個：エチルの付いている炭素、メチルの付いている炭素、ＯＨの付いている炭素)
2-methylcycloheptane-1,4-dione　(キラル炭素1個：メチルの付いている炭素）になります。

この回答へのお礼

キラル炭素まで回答していただきありがとうございました。
無事演習は終わりました。

お礼日時：2008/01/08 22:47

No.3 回答者： noname#48539 回答日時： 2008/01/05 10:32

このような問題は「分子モデル」を使って3次元で見てみるのが一番です。

「丸善のモデル」を大学で購入させられませんでしたか。
なお、
4-Bromohexan-2-olは
4-Bromohexan-1-olの間違いでは有りませんか。
もしもそうであれば、この化合物は対称面が有りますからアキラルとなります。

この回答へのお礼

いえ、2-olで合っています。
丸善のモデルとはどういうものなのでしょう？

お礼日時：2008/01/08 22:46

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2008/01/05 01:08

＞キラルアキラルの判定の仕方がわかりません。

分子内に対称面が歩かないかで判定します。
それが分からなければ不斉原子（通常は炭素）に注目して判定します。不斉原子があれば多くの場合キラルです。ただし複数の不斉原子がある場合には例外もあります。具体的にはメソ体が代表的なものです。メソ体が分からなければ自分で調べてください。
それ以外にもアトロプ異性などもあり、厳密なことを言えばかなりややこしいです。
ただし、今回の例に関しては不斉原子に注目するだけで解決すると思います。
不斉原子が分からないというのであれば自分で調べてください。サポート対象外です。

この回答へのお礼

不斉炭素のみで考えればよかったんですね。
それならすぐにわかりました！

お礼日時：2008/01/08 22:48