アミンの水素結合について

毎回自分の初歩的な質問に分かりやすく説明していただきありがとうございます。

今回も質問させていただきます＞＜

アミンについてなのですが、

(1)アミンは分極した結合と非共有電子対をもっているので水素結合を形成することを本で読みました。その後に、「炭素数の少ないアミンは水と水素結合形成するため、水に良く溶ける。」と、書いてあったのですがこの文の意味があまり理解できません。

この文章にある炭素のどんな効果が水と水素結合を形成するにあたって障害になるのでしょうか？？


(2)アミンとハロゲン化アルキルの反応についてですが、「過剰のハロゲン化アルキルを用いると最終的に第四級アンモニウム塩まで反応が進む。」と本に書いてありました。

たとえば第一級アミンとハロゲン化アルキルが反応した場合、第三級アミンの塩が得られますよね？？
それならば上の文では第四級アンモニウム塩ではなくて第四級アミンの塩と表記しても間違いないのですか？？




非常に読みにくい文章で申し訳ありません。
ぜひ回答よろしくおねがいします＞＜

No.2 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2008/01/14 01:25

(1)アミンは水と水素結合を作る。

このことは水に溶けやすくなる要因になる。その一方で炭素が多くなると、そのアルキル基の影響で疎水性が増し、水に溶けにくくなる要因になる。結局はそれらの２つの要因が総合的に作用して水に対する溶解度が決まります。すなわち、炭素が多くなると、アルキル基の疎水性が水素結合に基づく親水性に勝り、水に溶けなくなるということです。
・・似たようなことはアルコールでも起こります。炭素数の多いアルコールもまた水には溶けません。

(2)＞第四級アミンの塩と表記しても間違いないのですか？？
間違いです。「第四級アミン」というもの自体があり得ません。すなわち、アンモニア(NH3)のHのうちのいくつかがアルキル基などで置き換わったものがアミンです。アンモニアのHは３個しかありませんので、アミンも第三球までです。第四級アルコールもあり得ないのと似たようなことです。

＞たとえば第一級アミンとハロゲン化アルキルが反応した場合、第三級アミンの塩が得られますよね？？
「塩」というからにはアンモニウム塩です。たとえばメチルアミンがクロロメタンと反応すれば下記のようになります。
CH3NH2 + CH3Cl → (CH3)2NH2Cl
これを第二級アミンであるジメチルアミンのアンモニウム塩と呼ぶのは正しいですが、第二級アミンの塩というのは少々曖昧です。「アミン」を使いたいのであれば、「ジメチルアミンの塩酸塩」とでもいった方が良いでしょう。なお、この場合でも、最終的には第四級アンモニウム塩であるテトラメチルアンモニウム塩（塩化テトラメチルアンモニウム）が生じます。この場合、構造的に○○アミンの塩酸塩という言い方はできません。

この回答へのお礼

フムフム。
よく分かりました。

回答ありがとうございました。

お礼日時：2008/01/16 08:39

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/01/13 18:27

>炭素数の少ないアミンは水と水素結合形成するため、水に良く溶ける。

炭素数の多いアミンは油脂に近い性質を帯びます。アミンよりももっと親水的なカルボン酸でも長鎖のものは水に溶けず、石油類で水から抽出されてしまいます。炭素差の長いアミンも水より油に親和的なので、そもそも水と近づき難くなってしまいます。

>第四級アンモニウム塩ではなくて第四級アミンの塩と表記しても間違いないのですか？？
「第四級アンモニウム塩」とは「第四級アミンの塩」という意味です。第四級アミンの塩を他にどの様に表す方法があるでしょうか。置換基をＡＢＣＤとするとＡＢＣＤアンモニウム塩酸塩とか塩化ＡＢＣＤアンモニウムと呼びます。

この回答へのお礼

よく分かりました。

わざわざ回答ありがとうございました。

お礼日時：2008/01/16 08:38