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No.2
- 回答日時:
学生実験のレポートでしょうか?
『ニトロベンゼンからスズと濃塩酸を反応させ、アニリンを生成するときの反応機構(電子の動き)』は明確にされていないのではないかと思います。
「Google」等で「ニトロベンゼン 還元 スズ」や「nitrobenzene reduction tin」等で検索すると大学の研究室のページや教科書のページもヒットしますが,機構(電子の動き)が記載されているものは見当たりません。
先の回答者がお書きの参考 URL に書かれている機構も有機化学的には納得しがたい機構です。例えば,Ph-N(+)O-OH と+電荷を持った分子種にプロトネーションが起こって+電荷を2個持つような事は通常起こりません。
で,このページを参考に考えられる機構は次の様なものがあります。
(+) (+)
Ph-N=O → Ph-N=O H+ の付加
| |
O OH
(-)
→ Ph-N-O(-) Sn による還元
|
OH
→ Ph-N-OH H+ の付加
|
OH
→ Ph-N-OH H+ の付加
|
OH2
(+)
→ Ph-N=O + H2O 水分子の脱離
(+)
→ Ph-N=OH H+ の付加
(-)
→ Ph-N-OH Sn による還元
→ Ph-NH-OH H+ の付加
(+)
→ Ph-NH-OH2 H+ の付加
→ Ph-NH(-) + H2O Sn による還元
→ Ph-NH2 H+ の付加
いかがですか? 無理の無い電子の動きですが,これをレポートに書いてもダメですよ。何の裏付けもありませんから。
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