jones酸化・ジョーンズ酸化

ジョーンズ酸化ではアセトンを溶媒として用いることで、過剰のアセトンが優先的に酸化され、炭素二重結合は酸化されずに、アルコールのみが酸化されるというのはわかったのですが、アセトンが酸化されるとどのような化合物になるのでしょうか？

No.2 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2008/05/23 18:43

『過剰のアセトンが優先的に酸化され・・・』というのは実験化学講座の記述ですね。

C-C二重結合の酸化云々に関してはこれとは切り離して考えることだと思います。

それで、過剰のアセトン云々が関係するのは第二級アルコールを酸化して生じる（あるいは既存の）ケト基の話ですね。つまり、何らかの理由で反応条件が厳しくなりすぎたり、クロム酸が余ったりした場合でも、目的物質中のカルボニル基が過剰に酸化されるよりも速く、アセトンが酸化されると言うことですね。つまり、アセトンの濃度の方が圧倒的に高いので、多少反応性が低くてもそちらの反応が優先すると言うことですね。まあ、この辺りのことは理解なさっているようですが。

問題のアセトンの酸化というのが、現実に起こっているかどうかに関しては確かな記述が見当たりませんが、常識的に考えるならば、酢酸や炭酸になると言うことでしょう。つまりα位の酸化が引き金となって、こういった化合物が生じると言うストーリーでしょうね。

No.3 回答者： noname#60347 回答日時： 2008/05/23 21:29

横レスですが、

＃２のご回答の
＞『過剰のアセトンが優先的に酸化され・・・』というのは実験化学講座の記述ですね
私は、たとえ「実験化学講座」に記載されていたとしても、信じられませんね。
自分の経験から、「アセトン中Jones試薬と室温で１週間反応させた」事がありましたが酸化生成物は得られませんでしたね。
がんがん加熱するという条件ではわかりませんが。
それよりも、濃硫酸が入っていますので、その酸触媒によるアセトンの２量体が合成されてきました。

No.1 回答者： noname#60347 回答日時： 2008/05/23 17:09

jones酸化→Jones酸化

それはさておき、
＞過剰のアセトンが優先的に酸化され、
こんなことは起きません。何かの見間違えですね。
アセトンを溶媒に使いますので。