キシレン異性体の反応性

キシレン（o-、m-、p-）異性体の求電子置換反応での反応性の違いはどのようにして生じるのですか？
その際、反応性の高い順はどのようになるのですか？

No.1 回答者： noname#60347 回答日時： 2008/05/30 08:27

＞反応性の高い順はどのようになるのですか？

反応性に違いは有りません。

No.2 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/05/30 09:02

>反応性の違いはどのようにして…

ほとんど立体障害の問題です。例えばm-キシレン(1,3-ジメチルベンゼン)の2-位が「混んでいる」とか。
p-キシレンに至っては置換する位置は一種類しかないし。
o-キシレンの置換位置の二ヶ所も大きな差はないです。多少3-、6-位が混んでいますね。

この回答へのお礼

なるほど、もう少し検討してみます。　アドバイスありがとうございます。

お礼日時：2008/06/02 17:01

No.3 回答者： MP-T 回答日時： 2008/05/30 12:49

あと、強いて言うならメチル基の＋M効果で（いわゆるオルト・パラ配向性）それぞれのメチル基がどの炭素の電子密度をあげてるかを考えて、重なってるところはより反応性が高くなるかもしれません・・・。

具体的にどの程度選択性が出るのかはまったく分かりませんが・・・。