水蒸気蒸留の原理

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質問者：kkb11
質問日時：2009/01/16 03:10
回答数：2件

今、大学で物理化学を習っているんですが、
水蒸気蒸留の原理がいまいちよく分かりません。

本には「水に溶けにくく、沸点の高い成分を
１００℃以下の温度で水蒸気と共に蒸留する。」
としか書いてないんですが、なんで水と一緒に蒸留すると
１００℃以下の温度（もとの成分の
沸点より低い温度）で蒸留することができるんですか？
分かる方がいましたら、教えてください。

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回答 (2件)

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No.2ベストアンサー

回答者： ORUKA1951
回答日時：2009/01/16 08:59

【ポイントは】

　沸点より低い温度で気化する。

　という一点だけです。
　洗濯物が真冬でも乾くのは、水は沸点いかでも気化するからですね。
　小学校のとき、乾湿球温度計で湿度を測ったとき、湿度が低ければ湿球の温度は下がりましたね。では、なぜ湿度が少ないときに水が良く蒸発するのか？
　それは、その温度の水の蒸気圧と空中湿度(空気中の水の分圧)の差が大きいからでしたね。
　また、風が強いときは良く乾きますよね。それは、衣類の表面に対流している、水で飽和された空気が飛ばされて、常に衣類の表面が乾燥した（湿度の低い）空気にさらされるからですね。このとき、気化によって奪われた温度が新しい空気によって供給されることも重要です。

・・・ここまでの仕組みを、しっかり理解しておくこと・・・そしたら次へ

　では、水で考えていたことを元に
　水を、水と混じりあわない物質　に
　空気を、水蒸気　に
置き換えて考えて見ましょう。

　その物質が気化するためには、周囲の水蒸気がその物質にとって乾燥していることが必要ですね。水蒸気蒸留は別の水蒸気源から、その物質の蒸気が含まれていない新しい水蒸気が次々に供給されます。

・・・これがその物質が気化する原因

　凝縮段階では、水は凝縮して液体に戻りますから、その水蒸気そのものがなくなってしまうわけですから、その物質の気体も気体ではいられなくなります。そのためあわせて凝縮されて液体なり固体に戻る。

　水蒸気蒸留が分からない学生を見ていると、洗濯物が水の沸点より低くても乾くこと。冷凍室の氷がやせていくこと。を知らない。理解していない事がとっても多い。
「水は何度で気化するか？」
　と質問すると、
『１００℃で気化する。』
　と思っている学生は、水蒸気蒸留が理解できないようです。あなたは？

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No.1

回答者： INTLINSIDE
回答日時：2009/01/16 04:57

http://sci.la.coocan.jp/fchem/log/rika/7335.html
とか
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa2230616.html
あたりが参考になるようです。

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ベンズアルデヒドと無水酢酸から桂皮酸を合成しました
その際にアルカリ条件で水蒸気蒸留をしてベンズアルデヒドを流出させましたが生成物が流出しないのはなぜですか？何が起こっているのかわかりません
あと、これを酸性条件で行ったらどうなってしまうんですか？教えてください

Aベストアンサー

水蒸気蒸留では、まず水を沸騰させて、外圧(大気圧)と等しい蒸気圧の
水蒸気を発生させます。
これを、目的物が含まれる混合物に吹き込むわけですが、水蒸気の温度は
そこに導かれるまでに若干下がるため、蒸気圧も下がります。
このとき、蒸気圧をもつ物質が水の他になければ、「圧力低下→体積低下
(→空気の進入)」となりますが、蒸気圧をもつ物質(A)が共存する場合は、
水の蒸気圧低下分を補うように、その物質が蒸発します。
つまり、フラスコ内は「水蒸気＋物質(A)の蒸気」で満たされることになり、
これを冷却して「水＋物質(A)」を得るのが、水蒸気蒸留というわけです。

従って、水の沸点付近で蒸気圧をもつ物質だけが水蒸気蒸留可能、
ということになります。
ベンズアルデヒドはこの条件を満たすので、水蒸気蒸留で留出させることが
できます。
一方、アルカリ条件下の桂皮酸は、アルカリによってイオン化されていますが、
この状態では水の沸点ぐらいでは蒸気圧を持たないため、留出しません。
(イオン化することで水中の陽イオンとのクーロン力・水との水素結合が強くなり、
　蒸発しにくくなる)

> 酸性条件で行ったらどうなってしまうんですか？

桂皮酸も、水の沸点付近でごくわずかに蒸気圧を持っていたように思います。
(→極性基(カルボキシル基)の比率が小さいため、水素結合の寄与も小さい)
ですので、中性～酸性条件にすると、水・ベンズアルデヒドと一緒に桂皮酸も
わずかながら留出してしまい、収率を落とす可能性があります。
(「ベンズアルデヒド＋アルカリで加熱」だとカニッツァーロ反応(→安息香酸と
　ベンジルアルコールを生じる不均化反応)を連想しますが、
　さすがに、水蒸気蒸留中にこの反応を同時進行させることを主目的として
　いるということはないと思います)

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Aベストアンサー

> 通常「水蒸気蒸留」と言えば、無条件でフラスコ2個を加熱、水蒸気を導入する側に
> 試料を入れる。という操作法をさすのでしょうか？

「加熱水蒸気の蒸気圧と目的物の蒸気圧の合計が外気圧以上になることで、目的物と
水を留出させる」のが原理だと思いますので、「フラスコ1つに水と試料を入れて加熱」
でも「水蒸気蒸留」と考えられなくはないでしょうが、やはり水蒸気発生用の容器は
別途用意するのが「通常」と思います。

こちらは参考として：
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%B0%B4%E8%92%B8%E6%B0%97%E8%92%B8%E7%95%99

> 「直接蒸留」で同等の回収率が得られれば、元の文献で「水蒸気蒸留」と指定してあっても、
>　特に気にする必要はないのでしょうか？

通常の蒸留や減圧蒸留で回収可能であれば、特にこだわる必要はないでしょう。
ただ、普通は、理由もなく水蒸気蒸留を選ぶとは考えにくいように思います。

例えば、合成反応中にタール化した生成物から目的物を抽出する際には、通常蒸留や
減圧蒸留では、目的物を含む低沸点成分の留出に伴って蒸留対象の粘度が増加する
ため、目的物を完全に留出させきれなくなる可能性が考えられます。
(バルサム類などの天然香料から香気成分を留出させる場合も同様)

こういった場合、水蒸気蒸留であれば、目的物などの留出中も、残渣は水中を漂って
一箇所に固まったりしにくいため、比較的大きな表面積を保つことになり、より目的物を
留出させやすくできると考えられます。

また、フェノールのニトロ化によるo-ニトロフェノールとp-ニトロフェノールの合成時のように、
水蒸気蒸留での留出のされやすさの差(この例ではo-体の方がされやすい)を利用して、
目的物の分離ができる場合もあります。
(これを減圧蒸留などで対応してしまうと、o-体とp-体の分離に、さらにカラムを使用したり
　することになります：残留する側が目的物の場合は、結局さらに分離操作が必要ですが)

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