1) 次の化合物のLewis構造式と可能な共鳴構造式を数多く示せ。
CO(carbon monoxide一酸化炭素),
CO2(carbone dioxide二酸化炭素),
CO32-(carbonate ion炭酸イオン)cf. H2CO3 (carbonic acid炭酸)
NO(nitrogen monoxide一酸化窒素)
NO2(nitrogen dioxide二酸化窒素),
NO2-(nitrite anion亜硝酸イオン), cf. HNO2(nitrous acid亜硝酸)
NO2+(nitronium ionニトロニウムイオン),
NO3-(nitrate anion硝酸イオン)cf. HNO3(nitric acid 硝酸)
2) 水酸基(OH基)を有する種々の有機化合物の酸性度を示すpKa値は以下のとおりである。
酸性度が異なる理由を述べよ。
ethanol CH3CH2OH (15.9), cf. water HOH (15.7)
trifluoroethanol CF3CH2OH (12.5),
2-propanol(iso-propanol) (CH3)2CHOH(17.1),
acetic acid CH3COOH (4.8)
trifluoroacetic acid CF3COOH (0.2)
phenol C6H5OH (10.0)
3) 以下のC-H結合を有する化合物のpKa値について酸性度が異なる理由を述べよ。
nitromethane CH3NO2 (10.2),
acetylene(ethyne) CH≡CH (25),
toluene PhCH2-H (41),
ethylene(ethene) CH2=CH2 (44),
methane CH4 (48)
4) 次の化合物の各炭素原子はどのような混成軌道を取っているか示せ。
methane CH4
vinyl anion (ethenyl anion)[ CH2=CH] -
2-propenyl cation [CH2=C―CH3 ] +
acetonitrile CH3CN
acetone CH3COCH3
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