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シクロアルカンやシクロアルケンに複数の置換基が付いているものに、位置番号をつけようと思ったのですが、どれを一番にすればよいかわかりません。   置換基の優先順位はどのように決定すればよいでしょうか?

A 回答 (3件)

まず, 置換基には「接頭語としても接尾語としても表現できるもの」と「接頭語としてのみ表現できるもの」の 2種類があります. そして, おおまかな優先順位は


「接頭語としても接尾語としても表現できる置換基」 < 不飽和を表す語尾 -ene/-yne < 「接頭語としてのみ表現できる置換基」
となります.
接尾語置換基は 1つしか付けることができず, その優先順位は一覧表にまとめられています. そして, 最優先されるものになるべく小さな番号を与え, 残りは全て接頭語として表現します.
接尾語で表すことのできる置換基がない場合には, 次に不飽和の -ene, -yne をみて番号を決めます. 基本的には位置番号が全体として小さくなるように与えますが, どうやっても同じ場合には (可能なら) -ene を -yne より小さくします.
最後に接頭語として表す置換基ですが, これはまず「全体として位置番号が小さくなる」ようにします. その方法が複数ある場合には, 「置換基の英語名称においてアルファベット順でさきにあるものがなるべく小さくなる」ようにします.
具体的な化合物があればやってみますけど....

参考URL:http://homepage1.nifty.com/nomenclator/
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この回答へのお礼

ありがとうございました_(._.)_接頭語だけでしか表わせない置換基はなるべく番号がちいさくなるか、かぶったらアルファベットで比べるってことですね!!

問題解決いたしましたヽ(^o^)丿ありがとうございました♪

お礼日時:2009/07/24 22:15

あ, 間違えた.


優先順位は
「接頭語としても接尾語としても表現できる置換基」 > 不飽和を表す語尾 -ene/-yne > 「接頭語としてのみ表現できる置換基」
です.
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シクロアルケンの方が簡単です。

不飽和が環の1,2-位に来るように命名します。次に優先度が最も高い置換基の番号が出来るだけ小さくなるように回ります。
シクロアルカンの方は優先度が高い置換基、良くあるのは-OH(ヒドロキシル基)、を1-位と決めます。次いで二番目の優先度の置換基の番号が出来るだけ小さくなるように環を回ります。
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この回答へのお礼

お早い回答大変助かります!!
置換基の優先度というのは原子番号の大きいものが高いとみていいのでしょうか? あとそれだけわかれば問題解決なのですが…

お礼日時:2009/07/23 22:00

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