NMR ベンジル メチレン

ベンジルエステルの1HNMRを重メタを使って測定したところ
ベンジルのメチレンの水素がd2つ(ddではないはず)で見えます。

僕は、s、2Hだと思うのですが
どうして2つの水素がd、1Hずつ見えるのですか？

No.2 ベストアンサー 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/11/28 11:25

分子内に不斉炭素があれば、その影響でベンジル位の２個の水素は非等価になります。

なので、お互いのカップリングによってdに分裂し、それぞれ異なった化学シフトをもちます。なので、dが２組でます。J値も幾分大きめでしょう。

なお、不斉炭素から離れれば１本になってしまうこともあります。

この回答への補足

ありがとうございます！

エステルをはさんで不斉炭素がありますが
その影響でよろしいですか？

補足日時：2009/11/29 18:49

No.3 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/12/02 10:41

＞エステルをはさんで不斉炭素がありますが

その影響でよろしいですか？
そういうことです。

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/11/27 23:36

重メタノールを使ったのですか？

あまり奨められませんね。
ベンジルエステルと言っても、フェニル酢酸誘導体なのかベンジルアルコール誘導体なのかによって話はまるで違います。
フェニル酢酸誘導体ですとケト・エノール異性化が起き、フェニル基との共役で平面に固定されてややこしい考察が必要になります。

この回答への補足

単語の使い方が間違ってたらすいません。
非天然のアミノ酸誘導体を合成してまして
NHはBocで、COOはベンジルで保護しています。

で、BocがついたままNMRをとるとbrするので
Bocを落としてNMRをとるんですが
Bocを落としたものをNMRとると
重クロより重メタの方がシャープにシグナルが出ます。

なので、重メタを使っています。

補足日時：2009/11/28 00:12