酸性度

酸性度

エタノール、酢酸、トリフォルオロ酢酸、アセトンを
酸性度の高い順に並べなさいという問題があるのですが
こういった酸性度の問題はどうやって解くものなのですか？
構造式を見ればすぐわかるものなのですか？
解き方を教えてください

No.3 ベストアンサー 回答者： swisszh 回答日時： 2010/03/21 03:06

1) 分子構造を書く、CH3CH2OH, CH3COOH, CF3COOH, CH3COCH3 　２）　OH基　は　全て隣接の炭素Cに結合しています。

　３）次に酸性になるとは、Ｈ＋イオンが形成される容易さをかんがえる。　分子内の他のグループのelectronegativity(電気陰性度）の大きい方が、Ｈ＋イオンが容易に形成されます。（あなたの化学の程度ではそれでOK) 4) 電気陰性度の大きい順は　CF3COO > CH3COO > CH3CH2O > CH3COCH2 の順になり、 酸性度の高さは　CF3COOH > CH3COOH >
CH3CH2OH > CH3COCH3 と　なる。　５）　このように一歩づつかんがえればいいわけです。　６）
すべて同じ濃度（例えば１モル濃度水溶液）では、CF3COOH 強酸性、　CH3COOH弱酸性、
CH3CH2OH弱弱酸性、　CH3COCH3中性　でしょう。　GOOD LUCK

No.6 回答者： swisszh 回答日時： 2010/03/21 03:07

1) 分子構造を書く、CH3CH2OH, CH3COOH, CF3COOH, CH3COCH3 　２）　OH基　は　全て隣接の炭素Cに結合しています。

　３）次に酸性になるとは、Ｈ＋イオンが形成される容易さをかんがえる。　分子内の他のグループのelectronegativity(電気陰性度）の大きい方が、Ｈ＋イオンが容易に形成されます。（あなたの化学の程度ではそれでOK) 4) 電気陰性度の大きい順は　CF3COO > CH3COO > CH3CH2O > CH3COCH2 の順になり、 酸性度の高さは　CF3COOH > CH3COOH >
CH3CH2OH > CH3COCH3 と　なる。　５）　このように一歩づつかんがえればいいわけです。　６）
すべて同じ濃度（例えば１モル濃度水溶液）では、CF3COOH 強酸性、　CH3COOH弱酸性、
CH3CH2OH弱弱酸性、　CH3COCH3中性　でしょう。　GOOD LUCK

No.5 回答者： swisszh 回答日時： 2010/03/21 03:07

1) 分子構造を書く、CH3CH2OH, CH3COOH, CF3COOH, CH3COCH3 　２）　OH基　は　全て隣接の炭素Cに結合しています。

　３）次に酸性になるとは、Ｈ＋イオンが形成される容易さをかんがえる。　分子内の他のグループのelectronegativity(電気陰性度）の大きい方が、Ｈ＋イオンが容易に形成されます。（あなたの化学の程度ではそれでOK) 4) 電気陰性度の大きい順は　CF3COO > CH3COO > CH3CH2O > CH3COCH2 の順になり、 酸性度の高さは　CF3COOH > CH3COOH >
CH3CH2OH > CH3COCH3 と　なる。　５）　このように一歩づつかんがえればいいわけです。　６）
すべて同じ濃度（例えば１モル濃度水溶液）では、CF3COOH 強酸性、　CH3COOH弱酸性、
CH3CH2OH弱弱酸性、　CH3COCH3中性　でしょう。　GOOD LUCK

No.4 回答者： swisszh 回答日時： 2010/03/21 03:06

1) 分子構造を書く、CH3CH2OH, CH3COOH, CF3COOH, CH3COCH3 　２）　OH基　は　全て隣接の炭素Cに結合しています。

　３）次に酸性になるとは、Ｈ＋イオンが形成される容易さをかんがえる。　分子内の他のグループのelectronegativity(電気陰性度）の大きい方が、Ｈ＋イオンが容易に形成されます。（あなたの化学の程度ではそれでOK) 4) 電気陰性度の大きい順は　CF3COO > CH3COO > CH3CH2O > CH3COCH2 の順になり、 酸性度の高さは　CF3COOH > CH3COOH >
CH3CH2OH > CH3COCH3 と　なる。　５）　このように一歩づつかんがえればいいわけです。　６）
すべて同じ濃度（例えば１モル濃度水溶液）では、CF3COOH 強酸性、　CH3COOH弱酸性、
CH3CH2OH弱弱酸性、　CH3COCH3中性　でしょう。　GOOD LUCK

No.2 回答者： doc_sunday 回答日時： 2010/03/20 11:39

はじめは単に覚えるしかありませんね。

ただ、水素が水素イオンとなるときのことを言っているので電気陰性度が大きい元素の原子とつながっている水素の方が水素イオンとなり易いですね。
これで酸素とつながっている水素の方が炭素とつながっている水素より酸性度が高いことが分ります。
あと、＃１のお答えにあるように、水素イオンが外れた後の陰イオン中でマイナス電荷が多くの原子上に分散する方が酸性度が高くなります。
また、トリフルオロ酢酸のように炭素にＣＦ3基のように電子吸引性の基が付くとまた酸性度は上がります。
根本は量子論まで行ってしまうので、はじめはただ暗記する方が楽です。
プロ(研究者)になるには、色々な項目について覚えなくてはなりませんけどね。

この回答へのお礼

やはり覚えるしかないのですね。回答ありがとうございました。

お礼日時：2010/03/22 07:23

No.1 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2010/03/20 08:49

＞構造式を見ればすぐわかるものなのですか？

　はい、構造式を書いて、共役があるかとか・・