アニリンのアセチル化の実験で、アニリンと無水酢酸、酢酸を使用したのですが、酢酸をなぜ使用したのかわかりません。教えてください。

A 回答 (6件)

なんだかすっかり恥の上塗り状態ですが(^^;)


A-No.5のlmc7vxさんの回答が間違いなく正解でしょう!

アニリンはそもそも水には溶解しません。
だからアニリンを塩酸塩にして水に溶かすか、
アニリンが溶ける有機溶媒が必要だったんですね。
本反応では酢酸は副生成物だから余計な操作が増えないし、
反応熱だってしかるべき方法で冷やせば問題ないわけですし。

色々勉強になりました。ってそろそろ教える立場になる筈なのに...
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この回答へのお礼

詳しく説明していただき、ありがとうございます。

お礼日時:2003/09/14 15:57

アニリンと無水酢酸だけでは精製したアセトアニリドで固まってしまうでしょう。

なにか溶媒が必要なのですが、反応で生成するので問題が起こりにくく、処理時に水に溶けた方が便利なので、酢酸を溶媒として使ったんじゃないでしょうか。
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この回答へのお礼

アセトアニリドが固まるなんて、初めて知りました。ありがとうございます。

お礼日時:2003/09/14 15:55

A-No.1に書き込んだ者ですが、


A-No.2のdie_Katzeさんの回答が正解だと思います。
私が学部生だった時にも学生実験で無水酢酸と
アニリンの反応を行ったのですが、
その時は一度アニリンの塩酸塩を合成してから、
水中で無水酢酸/酢酸ナトリウムと反応させました。
ここでの酢酸ナトリウムは、塩酸塩からアニリンを
遊離させるために加えたものです。

塩酸塩をわざわざ合成したのは、
当時はアニリンの不純物を除くためだと思っていましたが、
今思えば反応熱を抑えるためだったのですね。
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この回答へのお礼

塩酸塩と言いますと、アニリン塩酸塩ですね。ありがとうございました。

お礼日時:2003/09/14 15:52

おそらく、反応をより進行させるために酸触媒として添加しているのではないでしょうか。


無水酢酸の原料は酢酸ですから副反応も起こりませんから。
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この回答へのお礼

触媒ですか。そういう考え方もできますね。ありがとうございました。

お礼日時:2003/09/14 15:49

多分、無水酢酸だけだと反応が激しすぎるからではないでしょうか?


私も昔アニリンからアセトアニリドを合成する実験をやったことがあるのですが、
アニリンに無水酢酸と氷酢酸の混合物を加えた時、けっこう発熱していた気がするので・・・。
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この回答へのお礼

貴重な経験談ありがとうございました。参考にします。

お礼日時:2003/09/14 15:47

アセトアニリドを合成する実験だと思いますが、


加えたのは「酢酸ナトリウム」ではないでしょうか?
またあらかじめアニリンの塩酸塩を合成していたり
しないでしょうか?
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この回答へのお礼

そうなんですか。もう1度確認しています。早い解答ありがとうございます。

お礼日時:2003/09/13 16:04

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Aベストアンサー

無水酢酸の方がはるかに扱いやすいです。
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無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。
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構造式は教科書や資料集に載っていると思うのでそちらで確認してください。
(ない場合:塩化アセチルhttp://www.tcichemicals.com/eshop/ja/jp/commodity/A0082/)

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CH3COONa → (CH3COO-) + (Na+)

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(ない場合:塩化アセチルhttp://www.tcichemicals.com/eshop/ja/jp/commodity/A0082/)

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Q無水酢酸ナトリウムの構造

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この無水酢酸を水を含まない酢酸と勘違いされておられるのであれば、
構造式は:CH3COONaです
正しい意味の無水酢酸(CH3CO)2OであればNaの付く事は出来ません。
>無水酢酸ナトリウムとグルコースの反応式も教えてほしいのです。
1: CH3COONa + Glucose:何も変化なし
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アニリンと無水酢酸を反応させアセトアニリドつくったのですが。この際アニリンと無水酢酸を入れるビーカーは乾燥しているものを使えと指示が出ました。何故乾燥していないといけないのですか?

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(2) 分子中にH2Oがないのと、そのものに水が混じっていないのとでは違います。
無水酢酸(CH3CO)2Oに水を含ませれば無水酢酸の水溶液になります。
にわかに酢酸2分子になるわけではありません。
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氷酢酸と無水酢酸の違いについて知りたいです。
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無水酢酸の状態では、通常安定に存在しません。
実際には、化学の合成実験で官能基と呼ばれる特定の部位をCH3-CO-で
修飾して、保護するために使われます。

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購入に関してですが無水酢酸は特定麻薬向精神薬原料として指定されたので、製造、販売者は届け出が必要となり、また販売者は購入者を記録管理しなければなりません。と言うことで購入時には住所氏名、印鑑が必要となります。
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理由はわかっていると思います。
ちなみに過マンガン酸カリウムも特定麻薬向精神薬原料に指定されていますので同様です。

参考URL:http://www.kenkou.metro.tokyo.jp/yakumu/m-sitei/kmno4.html

Qアニリン類のアセチル化

先日化学実験でアニリン、p-トルイジン、o-トルイジンの三種のアセチル化を行いました。
まず、できた租製物の重量を量った後、それを精製させてから今度はその精製物の重量を測りました。

結果、アセチル化の反応では生成物は試料(この場合アニリン類)とモル比1:1で反応するはずなのですが、収率を計算すると

  収率       粗製物    精製物

アニリン       74.5% 53.1%
(→アセトアニリド)
  
o-トルイジン     58.3% 17.3%
(o-アセトトルイジド)

p-トルイジン 94.2% 60.8%
(p-アセトトルイジド)

となりました。

精製方法として
粗製物を完全に溶解させ、熱時濾過を行った後、10℃まで冷やてから吸引濾過をして、減圧乾燥をいたしました。


理論値と異なる理由はどんなものがあるのでしょう?
そして何故試料によって収率に大きな差があるのでしょうか?
また、アセチル化を行う際、水と試料と濃塩酸の混合液を50℃に加熱したものに、酢酸ナトリウム無水物を溶かした水溶液と無水酢酸を同時に加えたのですが何故同時に加えなければいけないのでしょうか?

一度に多くの質問で申し訳ありませんが

教えてください。
よろしくお願いいたします。

先日化学実験でアニリン、p-トルイジン、o-トルイジンの三種のアセチル化を行いました。
まず、できた租製物の重量を量った後、それを精製させてから今度はその精製物の重量を測りました。

結果、アセチル化の反応では生成物は試料(この場合アニリン類)とモル比1:1で反応するはずなのですが、収率を計算すると

  収率       粗製物    精製物

アニリン       74.5% 53.1%
(→アセトアニリド)
  
o-トルイジン     58.3% 17.3%
(o-アセトトルイジド...続きを読む

Aベストアンサー

アニリンを基準として、p-トルイジンではメチル基の電子供与性によって、アニリンよりも求核性が高く、アセチル化されやすいといえるかもしれませんし、o-トルイジンではオルト位のメチル基の立体障害のために反応性が低下していると言えるかもしれません。
しかしながら、上述の事項が、実験の収率が信頼できるレベルのものであることを前提として、後から考えた理屈に過ぎません。
個人的な感想としては、実験技術(再現性等も含む)の問題が大きいと思います。
たとえば、薬品の当量関係を考えてみても、仮に濃塩酸が酢酸ナトリウムより多くなっていたりすると、それだけで、大幅な収率減につながります。濃塩酸の量の正確さなど、実験の精度も関係してくるでしょう。
また、再結晶の際には個々のアミドの再結晶溶媒に対する溶解度も異なるでしょうから、その時点での誤差も出やすいと思います。
同時に加えることは、必ずしも必須ではないかも知れませんが、メリットとしては以下のようなことが考えられます。(1)無水酢酸を先に加えると、その加水分解による損失の可能性がある。(2)酢酸ナトリウムを先に加えると、塩酸によって、水に可溶化したアニリンが、再び、油滴として分離してくる可能性があり、そのことが、反応速度の低下(2層に分かれているので、反応の効率が悪い)につながる可能性がある。

アニリンを基準として、p-トルイジンではメチル基の電子供与性によって、アニリンよりも求核性が高く、アセチル化されやすいといえるかもしれませんし、o-トルイジンではオルト位のメチル基の立体障害のために反応性が低下していると言えるかもしれません。
しかしながら、上述の事項が、実験の収率が信頼できるレベルのものであることを前提として、後から考えた理屈に過ぎません。
個人的な感想としては、実験技術(再現性等も含む)の問題が大きいと思います。
たとえば、薬品の当量関係を考えてみても、仮...続きを読む


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