フェノールとサリチル酸メチルの融点

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質問者：saki-ccho
質問日時：2011/08/29 01:53
回答数：1件

化学の授業で、

フェノールは固体なのに、それに－COOCH３がついたサリチル酸メチルは
なんで液体なのか？

と質問されて先生が困っていました。分子量や極性から考えてもサリチル酸メチルの方が
融点が高くなるのではないかと思うのですが、誰か教えてください。

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No.1

回答者： swisszh
回答日時：2011/08/29 05:10

1) 1882 に Thomas Carnelley が導入した考え ( Carnelley のルール ) で説明されてでしょう

2) Carnelley^s Rule は有機化学において、分子対称性の高いものはその融点も高くなるに関連して
いるとし。 15000 化学物質をコントロールしてそのルールを導入しています。
3) 分子の対称性を比較するとフェノール (40.85C) とサリチル酸メチル (-8.6C) の違いがわかるでしょう
4) 高い融点は高い融解熱か低い融解エントロピーかそのどちらにも影響され、高い対称性分子は多くの
分子間引力で、その結晶構造は緊密に重なっているなどもカンガエラレテいます。
5) ベンゼン(6C), サリチル酸(157- 159C) などの融点を考えると、対称性、分子間引力(molecular interaction) などが融点におおきく影響していると考えられるでしょう
6) 参照 Google > Melting Point, Carnelly Rule