蒸留では、96%以上のアルコールを得ることができません。どうしてですか?それと、96%以上のアルコールを得るにはどうすればよいのですか?どうか宜しくお願いします。

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共沸」に関するQ&A: 共沸混合物って?

A 回答 (3件)

普通、沸点が異なる2種類の液体の混合物を蒸留すると留出物は


低沸点成分が富んだものに、釜残は高沸点成分が富んだものに
なります。そのために2種類の液体の分離が可能なわけです。

しかし、96%エタノールを蒸留すると留出物も96%エタノール
になります(このように留出物ともとの組成が変わらなくなる混合物を
共沸混合物といいます)。このため、これ以上、蒸留しても分離は
不可能です。

このようになるのは、少量の水がエタノールに混ざることで分子間の
水素結合が乱れて弱くなり蒸発しやすくなると思えばいいでしょう。
そして4%以上の水が混入すると今度は水同士の水素結合が効いてくるので
かえって蒸発しにくくなってきます。そのため96%でもっとも蒸発
しやすい組成になっており、このような結果になる訳です。

96%以上の純度のものを得る方法は、工業的には96%エタノールに
ベンゼンを加えて蒸留する方法があります。この場合ベンゼンと水が
優先的に留出していき、釜残が新しい3成分の共沸混合物になるまで
純度を上げることができます。
ここでの釜残のエタノールの純度は99%程度になります。
(もっとも現在ではベンゼンの使用は嫌われているので、この方法で作っている
かは分かりませんが。)

実験室で行うにはマグネシウムや水素化カルシウムを乾燥剤として蒸留する
か、モレキュラーシーブス3Aを加えて乾燥するのが良いと思われます。
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この回答へのお礼

とても分かりやすい回答、有難うございました。参考にさせて頂きます。また次回も宜しくお願いします。

お礼日時:2001/05/04 21:12

私の研究室では100%エタノールを作るのに


モレキュラーシーブというものを用いて脱水しています。
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この回答へのお礼

有難うございました。また次回も宜しくお願いします。

お礼日時:2001/05/04 21:14

エタノールを蒸留すると水との共沸混合物で流出されるためです。


蒸留する前に金属ナトリウム等で脱水操作をして蒸留しても完全に脱水できません。

さらに、純度を上げるためには以下の参考URLサイトが参考になりますでしょうか?

最近注目されているのはPV(膜蒸留)です。

ご参考まで。

参考URL:http://www.kanagawa-iri.go.jp/ssknews/232e.htm
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この回答へのお礼

有難うございました。これで野球部のみんなも科学に赤点がつかないこと間違い無しです。

お礼日時:2001/05/04 21:17

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Qエタノール水溶液からエタノールを100%取り出すことは可能?

エタノール水溶液からエタノールを100%取り出すことは可能のようですが、具体的にはどのような方法をとるのでしょうか?また、それは蒸留でも可能なのでしょうか?特殊な蒸留では可能だと聞いて調べてみましたがよくわかりませんでした。

Aベストアンサー

 水とエタノールの完全な分離というか、エタノールの完全な脱水は、共沸と言う現象のために単純な蒸留だけでは理論的に不可能です。

 共沸についてはblackdragonさんの回答にあるリンク先に説明があったと思いますし、gooなりgoogleなりで検索して頂ければ直ぐに見つかると思います。(詳しくは、物理化学や化学工学の教科書をご覧下さい。)

 そこで、特殊な蒸留方法ですが、一つは既に回答があるベンゼンを使った三成分系での共沸蒸留方法です。そのほかには、膜をや分子の拡散を使った方法などがあります。

 しかし、工業的に必要な大容量を生産するのではなく、実験室レベルでよいのなら、より一般的な方法としては、活性化させたモレキュラーシーブスを用いた脱水では無いでしょうか?
 乾燥させた不活性ガス雰囲気下で蒸留したエタノールに十分活性化させたモレキュラーシーブスをいれて不活性ガスで密封する方法です。
十分活性化させたとは、モレキュラーシーブスを良く洗浄した後に減圧下~250℃以上で数時間加熱し、減圧条件下で室温に戻して使用するということです。この加熱~冷却の操作を数回繰り返せばより活性があがります。
 ちなみに、昔どこかで、モレキュラーシーブスの乾燥には電子レンジを使って加熱していたと言う話も聞いたことがあります。

 なお、純粋なエタノールを取り出すときには、水のほかにもエタノールが酸化したアセトアルデヒドや酢酸などの不純物の除去も必要になります。

 水とエタノールの完全な分離というか、エタノールの完全な脱水は、共沸と言う現象のために単純な蒸留だけでは理論的に不可能です。

 共沸についてはblackdragonさんの回答にあるリンク先に説明があったと思いますし、gooなりgoogleなりで検索して頂ければ直ぐに見つかると思います。(詳しくは、物理化学や化学工学の教科書をご覧下さい。)

 そこで、特殊な蒸留方法ですが、一つは既に回答があるベンゼンを使った三成分系での共沸蒸留方法です。そのほかには、膜をや分子の拡散を使った方法などがあり...続きを読む

Q検量線に吸収極大波長を用いるのはなぜですか?

Fe(II)イオンのo‐フェナントロリンキレート錯体の吸光度を測定し、横軸にFe(II)イオンの濃度、縦軸に吸光度をとって検量線を作成するという実験をおこないました。

この際、波長は吸収極大波長である510nmを用いたのですが、吸収極大波長を用いる理由は何でしょうか?

吸収極大波長以外の波長を用いると、何か不都合でも生じるのでしょうか?

お分かりの方がいらっしゃいましたら、ぜひ教えて下さい。

よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

まず、吸収極大波長を用いると感度が良くなります。よって、より低い濃度でも測定できます。
また、ノイズの影響を小さくする(SN比を大きくする)ことが出来ます。
あと、今回はおそらく関係ないかと思われますが、近い波長に吸収がさらにあると極大波長以外の場合、どちらの波長の吸光の影響が大きいか分からなくなります。


しかし、最大の原因は基本的に吸収極大波長で取るのが普通だからです。他で取ると、過去の知見を生かすことが出来ません。

Qベンゾインのヒドリド還元における立体選択性

ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
(2)一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Naのヒドリド還元の機構として載っていた、
 「H-イオンがカルボニルCを攻撃すると同時に、溶媒分子が触媒的に働いて
 『カルボニルC,Oとヒドリドイオン由来のH原子、
 メタノールのCH3-O-H』
 が6員環の遷移状態を作り、メトキシ水素化ホウ素がとれて、できる」
 というのはフェルキンーアーンモデルという考えらしいのですが、今回のベンゾインのケースには当てはまらない。
(3)ベンゾインのOH基の側からH-イオンが寄ってきて何やら安定な構造を作り、だから選択的に進むのだ。

ということでしたが、(3)について説明が咀嚼できなくて理解できませんでした。

上記の考えは違うよ、というのでも補足する意見でも結構ですので、ご回答よろしくお願いします。

ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
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Aベストアンサー

Bは第2周期の元素ですので、配位数は最大で4になります。
したがって、BH3の状態で、OHの酸素が配位するということは可能です。しかし、その状態でさらにカルボニル酸素が配位することはありません。つまり、OHの酸素が配位することによって、すでに4配位になっているので、それ以上の配位は不可能ということです。
したがって、環状の中間体を考え、キレーションモデルで説明しようとすれば、OHの酸素がBに配位すると考えるのには無理があります。
しかし、このような状態になったとしても、その次の段階として、OHのHとBH3のHがH2としてとれて、O-B<となればカルボニル酸素の配位が可能になります。

なお、環状の中間体を考えるキレーションモデル以外での説明が可能なようであれば、OHの酸素がBH3に配位した状態からの反応を考えることも可能だと思います。
実際問題として、特定の中間体や遷移状態を捕捉することは困難ですので、それまでの知見と整合性があり、結果を説明できるような機構であれば、それを否定することも難しいと思います。

Q赤外吸収スペクトルの帰属

赤外スペクトルの帰属のしかたを本で学んでいます。
その本には、こう書いてあるのです
「表より、3300cm-1に-OHの伸縮振動、1700cm-1に-C=Oの伸縮振動の吸収が現れている」
表とは、さまざまな官能基の特性振動数を示したもので、私の手元にあります。
疑問点は、何故3300cm-1のところで-OHの伸縮振動であるといえるのでしょうか。表を見ると、3300cm-1のところには、アルコールやアミンなど、ほかの官能基もこの振動数をとっているように見えます。どのようにして、一つの官能基を決めているのでしょうかが、さっぱりわかりません。
どなたか、教えてください、お願いします。

Aベストアンサー

赤外スペクトルの帰属を考える際には、その吸収の形状も重要です。たとえば、波数が同じであっても、吸収の強弱や、幅の広さから明確に区別できる場合があります。それらの情報は吸収の波数とともに記載されているのが普通です。
たとえば、3300cm-1付近のC-H結合による吸収は弱いのに対して、OHの吸収は非常に強く、幅も広いので、スペクトルを見れば容易に区別できます。

それと、赤外スペクトルの基本として、この方法で検出されるのは、「個々の結合に関する情報」です。これは赤外スペクトルが、結合の振動を検出しているのだと考えれば容易に理解できますよね。
たとえば、アルコールであれば、O-H結合とC-O結合を持っていますが、それらが異なった波数に吸収を持ちます。見方を変えれば、カルボン酸や水もO-H結合をもちますので、その近辺に吸収を持つことになります。
また、エーテルであれば、C-O結合を持ちますので、アルコールのC-O結合の相当する吸収の付近に吸収を持つことになります。すなわち、結合単位で考えれることが基本です。また、振動には何種類かあるために、単一の結合が複数の吸収を持つことも多いです。

ともかく、実際にスペクトルを見比べて学習することをお勧めします。OHの3300cm-1付近の吸収は最も判別の容易な吸収の一つだと思います。

赤外スペクトルの帰属を考える際には、その吸収の形状も重要です。たとえば、波数が同じであっても、吸収の強弱や、幅の広さから明確に区別できる場合があります。それらの情報は吸収の波数とともに記載されているのが普通です。
たとえば、3300cm-1付近のC-H結合による吸収は弱いのに対して、OHの吸収は非常に強く、幅も広いので、スペクトルを見れば容易に区別できます。

それと、赤外スペクトルの基本として、この方法で検出されるのは、「個々の結合に関する情報」です。これは赤外スペクトルが、結合の振...続きを読む

Qアキラルとは。

アキラルというものが解りません。辞書によると
キラルというのは像と鏡像が重なり合わないもので、
アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
(像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
というのと違うのでしょうか。

どなたか詳しい方がいらっしゃいましたら回答
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

> アキラルというものが解りません。

 簡単に言えば,「キラルでないもの」をアキラルといいます。


> アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
> (像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
> というのと違うのでしょうか。

 はい,同じ物質です。よく使われる例に手袋があります。右手用(あるいは左手用)の手袋を鏡に写すと,左手用(右手用)になり,元の右手用(左手用)とは異なります。この様な場合を「キラル」と言います。

 一方,靴下の場合,右足(左足)用とも形が同じですので,右(左)足用の靴下を鏡に写しても同じ右(左)足用になります。この様に,鏡に写しても元と同じになる場合を「アキラル」と言います。

 「キラル」,「アキラル」と言う言葉は出てきませんが,下の過去質問「QNo.337088 光学不活性・・・」の ANo.#3 の回答とそこで紹介されている過去質問が参考になると思います。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=337088

Qメタノールの濃度と比重

メタノールと水を混合すると体積がもとのメタノールと水の合計の体積より小さくなるとゆうことを聞きました。
濃度がわからないメタノール溶液の濃度を比重から求めたいのですが、濃度と比重の関係はどのようになっているのでしょうか?
直線的な関係ではないのですよね?
どなたかわかる方教えてください。

Aベストアンサー

 この程度のデータなら、そこらに転がっており、わざわざ測るまでもありません。 勉強なら、わざわざでも実際に測った方が良いとも言えますが、、、
 例えば、
Methanol 20℃密度
wt.% g/cm3
-----------------
0 0.9982
10 0.9815
20 0.9666
30 0.9515
40 0.9345
50 0.9156
60 0.8946
70 0.8715
80 0.8469
90 0.8202
100 0.7917

Q数回に分けて抽出する理由

先日、化学の実験で安息香酸をクロロホルムで抽出しました。
その際『クロロホルムを数回に分けて抽出した方が収率があがる』と教えていただきました。
が、それは何故ですか?

それと、分液ロートに安息香酸とクロロホルムそして水を入れた場合と、
安息香酸とクロロホルムそして弱塩基性を示す水溶液を入れた場合とでは
クロロホルム層での安息香酸の収率が変わってきます。
後者の方がクロロホルム層から得られる安息香酸の量は減ります。
しかし水層に塩酸を加えると安息香酸の結晶が析出してきました。
これはもともとクロロホルムと溶け合っていた安息香酸分子が
安息香酸イオンとなり水層の方に移動して、塩を作り塩酸で中和され再び安息香酸が析出したと考えられるのですが、
なぜ移動したのですか?なぜイオンとなったのでしょうか?
水溶液の電離度などが関係しているのでしょうか?
お教えいただけると幸いです!

Aベストアンサー

抽出には分配比というものがあります。
ある一定量のクロロホルムを一度にすべて使って抽出した場合に水層:クロロホルム層=1:9ぐらいで分配されたとしましょう。この場合クロロホルムに抽出される安息香酸の量は全体の90%になります。
次にクロロホルムを半分ずつ2回に分けて抽出した場合、1回ごとの分配比は多少落ちます。2:8ぐらいになったとして、1回目で80%抽出でき、2回目の残りの20%からまた2:8で分配されるわけですから、さらに16%抽出できます。合計で96%です。
3回に分けた場合に分配比が3:7だとすれば、70+21+6.3=97.3%となります。
考え方としては、こんな感じです。

安息香酸は弱いながらも酸なので、弱塩基性の水溶液と反応すると安息香酸イオンとなります。こうなると有機溶媒よりも水に溶けやすくなるので水層に移動します。
(一応クロロホルムに溶けている状態の安息香酸を弱塩基性の水溶液の層にイオンとして移動させるためにはよく振り混ぜることが必要です。二層に分かれたままではあまり反応しません。)

>なぜイオンとなったか
安息香酸の酸性度が水より高いからかな。

>なぜ移動したか
イオンとなると有機溶媒より水に溶けやすいから。

抽出には分配比というものがあります。
ある一定量のクロロホルムを一度にすべて使って抽出した場合に水層:クロロホルム層=1:9ぐらいで分配されたとしましょう。この場合クロロホルムに抽出される安息香酸の量は全体の90%になります。
次にクロロホルムを半分ずつ2回に分けて抽出した場合、1回ごとの分配比は多少落ちます。2:8ぐらいになったとして、1回目で80%抽出でき、2回目の残りの20%からまた2:8で分配されるわけですから、さらに16%抽出できます。合計で96%です。
3回に...続きを読む

QTLCスポットのUV発色について

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに、長波だけ反応する物質、短波だけ反応する物質があり,なぜこのような結果になるのか不思議です。
自分なりに考えてみたところ、「短波で消光するのは、シリカゲルに蛍光物質がぬってあって、その上に展開した物質が覆うように存在するからであり、別に共役二重結合を持たなくてもプレート上に展開された物質はすべて確認できるのかな。長波で反応する場合は、共役二重結合によって紫外線を吸収した後、別の波長として放出し、蛍光物質として検出できるのかな。」と思いましたが、よくわかりません。
どなたか、ご存知の方、教えてはいただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに...続きを読む

Aベストアンサー

共役二重結合のような電子が励起されやすい状態にある化合物は強いエネルギーを持った短波長の紫外線によって励起され発光ではなく熱となって基底状態へともどります。つまり紫外線を吸収するので見た目はその部分だけ消光します。当然全ての物質が吸収するわけではなく、展開後に溶媒を減圧したりして完全に乾かさなくてもUVで検出されないことからも分かります。長波長の紫外線で光る物質は長波長の波長で励起されて可視光を放つものです、エネルギーが弱いためにどんな物質でもというわけではありません。光る物質の多くは長い共役系を持っているなど弱いエネルギーでも励起できそうな物ばかりですよね。
ちなみにシリカゲルのUV-Visスペクトルを測定すると260nm以下あたりから吸収域を持っていることが分かります。

Q緩衝能の原理について

緩衝能が[A-]/[Ha]=1の時(pH=pKa)が最大で、CH3COOH
とCH3COONaの緩衝液でpH5をつくる場合に、そのモル数の8割程度の強酸や強塩基を加えないとpHが1変化しないってところまでは分かってるんですが、

なぜ[A-]/[Ha]=1の時が最大なのかがわかりません。

緩衝液の本をみても、β=2.303*~ という物凄く複雑な式から、βmax=2.303c/4=0.576c (cは[A-]と[Ha]のわの同一濃度) なのでpH=pKaのときが最大となってて

よくわかりません。

このときが最大っていうのを証明するのはどうすればいいのか教えていただきたいです。

Aベストアンサー

> 10-5=[10-4][0.1-x]/[0.1+x]
> として求めたので、
> [HA]≠[A-]のときの何か具体的な数値を用いて
> xを求めたかった

そうやればいいのでは?
たとえば pKa=5 の弱酸 HA で緩衝液を作るとします.最初に [A-]=0.19,[HA]=0.01 を設定してやれば,
pH は 10^-5=0.19[H+]/0.01 より [H+]=5.3×10^-7 (pH6.3) となります.
ここから pH を1動かして [H+] = 5.3×10^-6 (pH7.3) にするには
10^-5 = (0.19+x)・5.3×10^-7/(0.01-x)
これを解けばいいわけです.
同様に好きな数値を設定して計算してみればいいだけでしょう?

Qグリニャール試薬の生成においての「同伴法」について

グリニャール試薬の生成において反応がなかなか始まらない場合、反応性が非常に高いハロゲン化アルキルを少量加えると反応が開始しやすくなる同伴法という方法を使うと思うんですが、同伴法によく用いられるヨウ日メチルや臭化エチルに対する1,2-ジブロモエタンの利点ってなんでしょうか?

わかる方いらっしゃいましたらアドバイスをおねがいします。。

Aベストアンサー

ヨウ化メチルや臭化エチルでは、それらに由来するグリニャール試薬(CH3MgI,C2H5MgBr)が生じる可能性がありますが、1,2-ジブロモエタンでは還元的脱離(下式)が起こるためグリニャール試薬は生じません。
Mg + CH2BrCH2Br → MgBr2 + CH2=CH2


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