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エタノール水溶液からエタノールを100%取り出すことは可能のようですが、具体的にはどのような方法をとるのでしょうか?また、それは蒸留でも可能なのでしょうか?特殊な蒸留では可能だと聞いて調べてみましたがよくわかりませんでした。

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A 回答 (4件)

 水とエタノールの完全な分離というか、エタノールの完全な脱水は、共沸と言う現象のために単純な蒸留だけでは理論的に不可能です。



 共沸についてはblackdragonさんの回答にあるリンク先に説明があったと思いますし、gooなりgoogleなりで検索して頂ければ直ぐに見つかると思います。(詳しくは、物理化学や化学工学の教科書をご覧下さい。)

 そこで、特殊な蒸留方法ですが、一つは既に回答があるベンゼンを使った三成分系での共沸蒸留方法です。そのほかには、膜をや分子の拡散を使った方法などがあります。

 しかし、工業的に必要な大容量を生産するのではなく、実験室レベルでよいのなら、より一般的な方法としては、活性化させたモレキュラーシーブスを用いた脱水では無いでしょうか?
 乾燥させた不活性ガス雰囲気下で蒸留したエタノールに十分活性化させたモレキュラーシーブスをいれて不活性ガスで密封する方法です。
十分活性化させたとは、モレキュラーシーブスを良く洗浄した後に減圧下~250℃以上で数時間加熱し、減圧条件下で室温に戻して使用するということです。この加熱~冷却の操作を数回繰り返せばより活性があがります。
 ちなみに、昔どこかで、モレキュラーシーブスの乾燥には電子レンジを使って加熱していたと言う話も聞いたことがあります。

 なお、純粋なエタノールを取り出すときには、水のほかにもエタノールが酸化したアセトアルデヒドや酢酸などの不純物の除去も必要になります。
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この回答へのお礼

大変詳しく説明していただきありがとうございます。自分で調べてみると共沸蒸留には水 7.5%とエタノール 18.5%,ベンゼン 74%の三成分共沸混合物(沸点 64.9℃)を使用するんですね。けっこう勉強不足なもので分からないことがいっぱいですが知らなかった知識を得られたことはよかったと思っています。回答してくださった皆さんありがとうございました。なかなか検索しても分かりにくかったもので…大変助かりました。

お礼日時:2004/06/22 15:55

こんにちは。


蒸留法だけでは完全に100%は無理なので、そういうのを求める場合は、蒸留の上さらに、無水硫酸銅などのエタノールに溶けない吸水剤を使って脱水します。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。蒸留をしたうえでエタノールを脱水することが必要なのですね。

お礼日時:2004/06/22 15:46

単純な蒸留では不可能です。


多段蒸留を使えば、かなりのところまでは来ますが。

そこで、それ以上の濃度のアルコールを蒸留で精製するのには、ベンゼンとの共沸という方法をとります。

ただし、完全に100%というわけにはいかないです。
一般に実験用に購入できるのは、99.5%までです。
しかも、有害なベンゼンが微量ながら混入するので、このような高精製のアルコールは、食品や消毒には使えません。

参考URL:http://irws.eng.niigata-u.ac.jp/~chem/itou/ice/i …
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。共沸という言葉は初めて聞きました。蒸留をしたうえで別の操作が必要なのですね。何度も蒸留を繰り返してもやはり水が混入することはしかたないようです。市販のものには酒税を避けるために不純物が混ぜられているというのは聞いたことがあります。大変参考になりました。

お礼日時:2004/06/22 15:44

基本的には、水の沸点100℃とエタノールの沸点78.4℃の違いを利用して、混合液が80℃程度になるように加熱してやれば、エタノールだけが沸騰して気体になって出てくるであろうという考え方です。



蒸 留/1年理科『化学』1999/takaの授業記録
http://onl.net/~taka1997/education/1999/chemistr …
理科の授業(水とエタノールの混合物の蒸留)
http://www.dokidoki.ne.jp/home2/jr5bun/rikajyugy …

ただ、実験精度的に100%って条件はキツイと思いますが…。

参考URL:http://onl.net/~taka1997/education/1999/chemistr …
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。やっぱり蒸留だけでは無理があるようですね。エタノールと一緒に水も蒸気になってるので別の操作が必要なようですね。

お礼日時:2004/06/22 15:38

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Q無水エタノールの精製方法について

含水エタノールから無水エタノールを調整する方法は、幾つかあると思うのですが、”化学反応により水を除去する方法”と言われたら、ベンゼンとの共沸脱水方法で良いのでしょうか??

あと、調整した無水エタノールが、無水であることを確認する方法はあるのでしょうか。

ご存知の方、是非ともよろしくお願いします。

Aベストアンサー

よく使われる方法が、金属ナトリウムをプレスしてナトリウムワイヤーを作り、それを共沸や無水酸化カルシウムで脱水したエタノールに加え、生成したナトリウムエトキシドとともに蒸留する方法です。
有機化学について質問させていただきます。 - 教えて!goo ( http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=5553491 )
にも書いた。
具体的には、
エチルエステルと水、ナトリウムエトキシドの不可逆反応を利用する方法で

 RCOOC2H5 + C2H5ONa + H2O → RCOONa + 2C2H5OH

 Rはコハク酸やフタル酸のように項沸点のものを使う。

 詳しくは文献をチェックすること。古いです・・古典的手法ですが、あまりにもマイナーなので・・・
E.L.Smith J.chem.Soc., 1288(1927)
R.H.Manske, J.Am.Chem. Soc., 53,1106(1931)

学生時代は、日々、原料として必要な無水アルコールを調整していましたね。

Q共沸現象のメカニズム

共沸現象についてお聞きします。
どのようにして共沸現象が起こるかを教えてください。
共沸が起こると混合液の組成と蒸気の組成が同じであるとか、沸点が下がる(上がる)などの事は理解しているつもりなのですが、なぜ共沸を起こす化合物と起こさない化合物があるのかがわかりません。
また、エタノールと水以外にもエタノールと共沸を起こすものはありのでしょうか。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

こんちは。
水の沸点100℃とエタノールの沸点約80℃、この違いは水素結合が大きく影響しています。エタノールは水と比べてさほど水素結合しておらず、水素結合によって足を引っ張られるが事ないいので、大気圧を破って飛び出しやすいってことです。
ここでエタノールが95%ほど含まれていると、水分子が数多くのエタノールに囲まれ、水の水素結合なのか、エタノールの水素結合なのか、わからないごっちゃなになった状態をとります。つまり、熱をかけると、平等に飛んでいき、このとき共沸となります。
メタノールと水は共沸を起こしませんが、これは、メタノール同士の結束力がエタノールのときよりも強く、メタノール分子の水素結合と水の水素結合がごっちゃになる状態を取ることができないと考えられます。また、メタノール分子の大きさも小さいので、水分子を他の水分子から隔離することが難しいことも考えられます。
共沸は、たとえばエタノールと四塩化炭素なんかでは、けっこうエタノールの沸点よりも下がりますが、これは、水素結合を持たない四塩化炭素がエタノール分子同士を、体を張って遠ざけ、エタノール同士の水素結合を切ることで、エタノールを飛びやすくしているものと思われます。水とベンゼンでは当然、共沸が起こらないように(混ざり合わない…)、まず、溶液が混ざり合うことが第一条件でしょう。エタノールは有機溶媒に溶けやすいのでいろいろあるでしょう

参考URL:http://www006.upp.so-net.ne.jp/h-fukui/86Azeotrop.htm

こんちは。
水の沸点100℃とエタノールの沸点約80℃、この違いは水素結合が大きく影響しています。エタノールは水と比べてさほど水素結合しておらず、水素結合によって足を引っ張られるが事ないいので、大気圧を破って飛び出しやすいってことです。
ここでエタノールが95%ほど含まれていると、水分子が数多くのエタノールに囲まれ、水の水素結合なのか、エタノールの水素結合なのか、わからないごっちゃなになった状態をとります。つまり、熱をかけると、平等に飛んでいき、このとき共沸となります。
メタノール...続きを読む

Q共沸混合物って?

タイトルのとおり、共沸混合物の意味がよくわかりません。いろいろ調べてみましたが、説明が難しくて・・・。できるだけわかりやすい回答をお願いします。

Aベストアンサー

物質Aと物質Bの相互作用がとても小さい場合、
これらの混合溶液の沸点を縦軸、ABの混合割合を横軸にとったグラフをかくとその線はAとBの沸点をビッと結んだ直線になります。うまく描けませんがこんな感じ。これらA・Bは共沸混合物にはなりません。

 __________
 |    |
 |\    |
 | \  |
T|  \ | 
 |    |
  ―――|
 A
 100%  0%
 B
 0%  100%


しかし物質Cと物質Dの相互作用がある場合、これらの混合物は共沸混合物となります。その線は相互作用の種類によって上に凸の曲線や下に凸の曲線の場合があります。

 __________
 |  _  |
 | / \  |
 | /  \|
T|/    | 
 |    |
  ―――|
 C
 100%  0%
 D
 0%  100%

上に凸の場合で考えて見ましょう。ここにC:D=9:1の割合の混合物があったとします。これを加熱する(グラフの曲線にのって上方向に移動)と、Cがどんどん蒸発していき、組成が変わり、C:D=1:1のあたりで曲線の頂上に達しますよね。この「頂上の組成比」になった混合物を「共沸混合物」といいます(この状態での沸騰を「共沸」といいます)。いったんこの組成比になると、いかに温度を上げようがこの組成比のまま変わらず、まるで単一の化合物であるかのように沸点が一定(圧力一定の場合)になります。
 これをC:D=1:9から考えても同様に、共沸混合物になってしまうのがわかると思います。


下に凸の場合でも同様に、沸騰を続けていくと組成が変わり、共沸混合物となります。

要するに、共沸混合物の意味とは「共沸してしまう組成比の混合物」ってことでよろしいでしょうか?

参考URL:http://www006.upp.so-net.ne.jp/h-fukui/86Azeotrop.htm

物質Aと物質Bの相互作用がとても小さい場合、
これらの混合溶液の沸点を縦軸、ABの混合割合を横軸にとったグラフをかくとその線はAとBの沸点をビッと結んだ直線になります。うまく描けませんがこんな感じ。これらA・Bは共沸混合物にはなりません。

 __________
 |    |
 |\    |
 | \  |
T|  \ | 
 |    |
  ―――|
 A
 100%  0%
 B
 0%  100%


しかし物質Cと物質Dの相互作用がある場合、これらの混合物は共沸混合物となります。その...続きを読む

Q共沸について

共沸について教えて下さい。水と混和する溶剤(沸点約80℃)の共沸温度を調べているのですが、水との共沸温度が73℃とありました。これは正しいのでしょうか?共沸についてよく理解できません。どなたか教えていただけませんか?
水とその溶剤との間にあるものと思っていたのですが・・・

Aベストアンサー

「沸騰」は、「その液体の蒸気圧が、まわりの圧力(大気圧など)よりも大きくなることで、液体の表面以外からも気体になる現象」です。

つまり、大気圧下での水の場合、100℃では1気圧を超えるため沸騰し、それより低温では1気圧に満たないので蒸発しかしない、ということになります。
(蒸気圧が0だと、蒸発もしないことになります)

一方、水以外の液体も、水と同様に蒸気圧を持っています。
その液体が水と混和した場合、その混合液は「水の蒸気圧」と「もう一方の液体の蒸気圧」を持つことになります。

ここで、仮に70℃において、水の蒸気圧が0.8気圧、もう一方の液体(A)の蒸気圧が0.2気圧だったとします。
すると、両方の合計は1気圧となるため、この混合液は「水:液体(A)=8:2」の比率の混合気体として沸騰することが可能になるのです。


このように、「共沸」は「混合液体のそれぞれの蒸気圧の和(合計)が周りの圧力を上回った」場合に起こる現象なので、それぞれの沸点よりも低い温度に「共沸点」を持つことになります。

Q水・エタノールの蒸留についてですが

水・エタノールの蒸留について質問です。
水・エタノール混合液に熱を加えると
(1)エタノールだけが蒸発
(2)水・エタノール混合物が一定の比率で蒸発
(3)水だけが蒸発
のどれでしょうか?

(1)水・エタノールだと沸点の違いからエタノールの方が低温で沸騰→蒸気を冷やすことでエタノールが生成だと思ってました。

(2)下記の質問を見ると
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa1662272.html
この混合液は「水:液体(A)=8:2」の比率の混合気体として沸騰することが可能 
と書かれてますが、水・エタノールを沸騰させると、純粋なエタノールではなく水・エタノール混合物が蒸気として出てくるのでしょうか?

(3)共沸についての記述ですが、
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%85%B1%E6%B2%B8
水(沸点100℃)とエタノール(沸点78.3℃)の混合物が沸騰する際、エタノールの濃度が低ければ気相におけるエタノール濃度は液相のそれより高い。ところが、エタノールの濃度が96%(重量%、以下同じ)に達すると共沸混合物となり、気相のエタノール濃度も同じく96%となる。よって蒸留によって水-エタノール混合物のエタノール濃度を96%以上に濃縮することはできない。
とのことが理解できません。この記述だけ見ると「エタノールの濃度が96%(重量%、以下同じ)に達する」というのは、蒸留していって水だけがとんでエタノール濃度が96%に達するということでしょうか?

よろしくお願いします。

水・エタノールの蒸留について質問です。
水・エタノール混合液に熱を加えると
(1)エタノールだけが蒸発
(2)水・エタノール混合物が一定の比率で蒸発
(3)水だけが蒸発
のどれでしょうか?

(1)水・エタノールだと沸点の違いからエタノールの方が低温で沸騰→蒸気を冷やすことでエタノールが生成だと思ってました。

(2)下記の質問を見ると
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa1662272.html
この混合液は「水:液体(A)=8:2」の比率の混合気体として沸騰することが可能 
と書かれてますが、水・エタノールを...続きを読む

Aベストアンサー

(2)水・エタノール混合物が一定の比率で蒸発、です。

蒸気に含まれる水・エタノールの比率は、混合液の水・エタノールの比率により変化します。
詳しい数値は気液平衡で調べれば色々でてくるはずです。


次に共沸についてです。
水・エタノールの混合液を加熱すると、液体よりエタノールの濃度の高い(水・エタノール混合の)蒸気となります。
この蒸気を集め、再度蒸留することを繰り返すことで徐々にエタノールの濃度を増やすことができます。

しかしエタノールの濃度が一定以上(96%以上)になると液体の水・エタノールの比率と蒸気の水・エタノールの比率が等しくなるため、蒸気を回収してもエタノールの濃度は上がりません。
これが共沸です。

そのため「エタノール濃度を96%以上に濃縮することはできない」となります。

http://www.rs.kagu.tus.ac.jp/ohelabo/joryu/joryu_toha.htm
http://irws.eng.niigata-u.ac.jp/~chem/itou/ice/ice_s3.html

(2)水・エタノール混合物が一定の比率で蒸発、です。

蒸気に含まれる水・エタノールの比率は、混合液の水・エタノールの比率により変化します。
詳しい数値は気液平衡で調べれば色々でてくるはずです。


次に共沸についてです。
水・エタノールの混合液を加熱すると、液体よりエタノールの濃度の高い(水・エタノール混合の)蒸気となります。
この蒸気を集め、再度蒸留することを繰り返すことで徐々にエタノールの濃度を増やすことができます。

しかしエタノールの濃度が一定以上(96%以上)になる...続きを読む

QMeHOと水の共沸混合物

有機化学実験のてびき1を読んでいた所、
よく使われる有機溶媒の性質の欄に、
methanolは水と混ざるけれど共沸混合物を作らないとありました。
エバポレータを回した時に少し水分が残ったらMeOHを加えて飛ばしていたのですが、
本当に共沸混合物を作らないのでしょうか?

Aベストアンサー

共沸という用語は少々厄介です。
化学的には「液体の混合物が沸騰する際に液相と気相が同じ組成となる現象」ということであり、たとえばエタノール-水の系であれば約96:4の混合物がこれに該当します。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%88:%E5%85%B1%E6%B2%B8
http://www006.upp.so-net.ne.jp/h-fukui/86Azeotrop.htm

水-メタノールの混合物がこうした共沸混合物を形成するかどうかは不明ですが、おそらくそうはならないということでしょう。

ただし、現実にはこうした物理化学的に厳密な意味での共沸ではない意味で用いられることもあります。
No.1のご回答にありますように、メタノールを加えることによって、常圧で水が100℃よりも低い温度で気化するということはあるでしょう。しかし、それを厳密な意味での共沸と呼んでよいのかどうかは私には判断できません。単に、水の分圧が下がっているだけのことかもしれません。現実問題としてはそれでもかまわないでしょうね。

それと、水-エタノールの場合ですら、共沸混合物中の水が4%にしかならないということであれば、メタノールであれば、共沸したとしてもその割合ははるかに低くなると予想されます。あやふやな回答で申し訳ありませんが、水の割合が0に近いという意味で「共沸しない」と言われるのかもしれません。

共沸という用語は少々厄介です。
化学的には「液体の混合物が沸騰する際に液相と気相が同じ組成となる現象」ということであり、たとえばエタノール-水の系であれば約96:4の混合物がこれに該当します。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%88:%E5%85%B1%E6%B2%B8
http://www006.upp.so-net.ne.jp/h-fukui/86Azeotrop.htm

水-メタノールの混合物がこうした共沸混合物を形成するかどうかは不明ですが、おそらくそうはならないということでしょう。

ただし、現実にはこうした物理化学的...続きを読む

Qエタノール濃度の測定について

こんばんわ。わからないことがあるのでよろしくお願いします。
エタノール濃度の測定についてなのですが、TOCを測定しそこからエタノール濃度に変換できないかを調べてますができるのでしょうか?
また、一般的なエタノール濃度の測定方法とはどういったものがあるのでしょうか?
お酒に含まれるアルコールはほとんどエタノールだと思うので測定法があると思うのですが・・・。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

アルコールの定量は、クロムの呈色で測定することができます。
図書館においてある(理系の図書館ならたぶんあります)、「新実験化学講座」などに詳しく記されていると思います。
おそらく正しいと思うので、原理を簡単に説明します。
アルコールを酸化することによってクロムが還元されて、酸化数が+6(橙色)から+3(緑色)に変化します。
色の変化を滴定の終点として、アルコールの量がわかります。
クロム1モルでアルコール0.75モルを酸化することができますので、滴定量からアルコール量を計算して下さい。

Qモレキュラーシーブスを用いて100%のエタノールを作りたいと思っていま

モレキュラーシーブスを用いて100%のエタノールを作りたいと思っています。
ウィキペディアを参考にすると、「市販のモレキュラーシーブスを150g、100mlの溶媒に投入」と記載されていましたが、モレキュラーシーブスの容量はこのぐらいでよろしいのでしょうか?
私的には150gは多いような気がします・・・
モレキュラーシーブスの投入量を教えていただけないでしょうか?

Aベストアンサー

100%のどこまでの数字がいるのかわかりませんが、
(本当に100.0%なのか99.9%でも良いのか)
とりあえず、モレキュラーシーブの量の目安を上げておきます。


モレキュラーシーブの乾燥能力は最大20%なので、
99.5%のエタノール1Lの場合、50gのモレキュラーシーブが必要です。
これに安全を見て、若干多めに入れれば良いのでは?
モレキュラーシーブは3Aをお使いください。
http://www.nacalai.co.jp/information/trivia2/01.html

もっと100.0%に近い物が必要なら#1さんのおっしゃるとおり、
マグネシウムエトキシド法でやるのでは無いでしょうか。

Q相転移

一次相転移と二次相転移をそれぞれ何かがよく理解していません。
簡単に説明して頂けたら幸いです。

Aベストアンサー

教科書的回答ですが・・・。

相転移は高温相の自由エネルギーと低温相の自由エネルギーが等しくなる温度Tcで起こります。「自由エネルギーの温度による一階微分がTcで不連続な相転移」、すなわち高温相の自由エネルギーと低温相の自由エネルギーのグラフを温度の関数として描いたときに、Tcでクロスするような相転移を一次転移と呼びます。一方、温度微係数は連続だが(つまりTcで自由エネルギーが滑らかにつながっている)、「自由エネルギーの温度による二階微分が不連続な相転移」を二次相転移と呼んでいます。

自由エネルギーの温度微係数はエントロピーですから、一次相転移の場合はTcでエントロピーが不連続に変化することになり、エントロピー変化に比例した潜熱が発生し、一般に温度の上げ下げでヒステリシスを示します。固体液体間の転移(氷が解ける等)等がこれにあたります。

二次転移の場合は微係数は連続なので、潜熱は発生しませんが、二次微係数に比例した比熱には不連続が現れます。磁場が無いときの超伝導転移や多くの磁気相転移はこれにあたります。

Qヤーンテラー効果について

ヤーンテラー効果について勉強したのですがよく分かりません。もし分かりやすく説明してくれる方がいればよろしくお願いします。

Aベストアンサー

Jahn-Teller効果ですか.むずかしいですよね~.ということで,「わかりやすく,イメージをつかむ」というのをモットーに(!?),ここではJahn-Teller効果の一例である「正方晶ひずみ」のお話をします.


正方晶ひずみをチョー簡単に言ってしまえば,
「Cu錯体がなぜ正方形配位型なのか」
を説明したものなのです.

じゃあ,なんでそうなるのっ?(古っ!)って思いますよね.そこで,結晶場理論をもとにこれを説明します.


そもそも,d錯体って,八面体配位であるか,四面体配位ですよね(ただ,四面体配位は例が少ないので省略します).例えば,Fe錯体なんかはたいてい八面体配位(配位子が6個)って教わりましたね.しかし,Cu錯体やPt錯体などはなぜか正方形の配位をとります.本来であれば,八面体配位をとったほうがよさそうな感じがしますよね.だって,FeとCuって電子が3つしか違わないから.

ここで,Jahn-Teller効果にもとづく正方晶ひずみという効果が生じてきます.これって何かというと,z軸方向の配位距離(金属と配位子との距離)が伸び,xy方向の配位距離が縮まるのです.つまり,八面体を横からグシャッとつぶして縦にビヨーンと引っ張った感じになります.

このような傾向は,d軌道の電子が多いほど起こりやすくなります.
こうやって,もしもz軸方向の配位距離が無限に伸びてしまったら?そう,z軸方向の配位子はどっかに飛んでいってしまい,結果として正方形状に並んだ4つの配位子だけが残ります.

つまり,「Cu錯体が正方形配位であるのは,八面体がひずんでz軸方向の配位子がなくなったからである」といえましょう.


しかし,「なんでd軌道の電子が増えるとz軸方向に伸びるの?」と思われますよね.これは電子軌道理論で説明できます.
八面体のときは,d軌道は3:2に分裂してますよね.低エネルギーで縮退している3軌道はdxy,dyz,dzxで,高エネルギーのそれはd(xx-yy),dzzです.さて,d軌道の電子が増えると,実は二重および三重に縮退していた軌道が分裂して,2:1:1:1とこま切れになってしまいます.具体的には,z因子を含む軌道(dyz,dzx,dzz)の3つのエネルギーが低下します.(なんでそうなるのかについてはムズカシイので省略させてください)


う~ん,なにやらムズカシイお話になってしまいましたね.
でも,「d軌道の縮退が変化する=配位の形も変化する」ということはなんとなく予想できますよね.これを理論的に説明したのがJahn-Teller効果です.


こんな稚拙な説明でわかっていただけたでしょうか.
もし,「この文章のここがよくわからない」などがありましたら,補足をお願いいたします.また,これ以上の内容についてはShriver(シュライバー)著『無機化学』p.354あたりに書いてあるので,そちらをご覧ください.

Jahn-Teller効果ですか.むずかしいですよね~.ということで,「わかりやすく,イメージをつかむ」というのをモットーに(!?),ここではJahn-Teller効果の一例である「正方晶ひずみ」のお話をします.


正方晶ひずみをチョー簡単に言ってしまえば,
「Cu錯体がなぜ正方形配位型なのか」
を説明したものなのです.

じゃあ,なんでそうなるのっ?(古っ!)って思いますよね.そこで,結晶場理論をもとにこれを説明します.


そもそも,d錯体って,八面体配位であるか,四面体配位ですよね(ただ,四...続きを読む


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