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プロペンとシクロプロパンはどっちの方が不安定ですか?
そしてその理由を結合角、歪エネルギーという用語を用いて示してください。

ちなみに
生成エネルギーはシクロプロパンの方が高く、炭素ー炭素結合角はプロペンの方が大きかったです。


なるべく早くお願いします。

A 回答 (1件)

プロペンとシクロプロパンでは比較にならないではないですか?


確かにC3H6で分子式は同じなのですが、比べるのならば
プロパンとシクロプロパンだと思います。

プロペンは不飽和なので、容易に付加反応を受けるので、
安定だとは言えない物質です。

炭素の結合は正四面体構造であり、結合角は約109°となります。
シクロプロパンの場合はこれが強制的に60°となっていますので、
結合に大きな歪みが出て不安定となります。
実際にシクロプロパンは高温では爆発することがあります。
同様に、4員環のシクロブタンもやや不安定であり、安定に存在する
シクロアルカンは5員環、6員環です。

また、同じ余蘊赤穂増の分子では、活性化状態が同じような遷移をたどる
ことが多く、単純に生成エネルギーが高い方が不安定な物質になりやすい
ですが、全ての物質にあてはまる訳ではありません。

この回答への補足

お礼のところを間違えました^^;
シクロプロパンの間違いです^^;

補足日時:2011/12/17 21:17
    • good
    • 0
この回答へのお礼

解答ありがとうございます^^

問題はプロペンとシクロプロペンなんですよぉ(汗)

ちなみに書くのを忘れていたのですが、
理由は炭素ー炭素結合角に着目して2つの用語を用いながら説明しなさいです。

これは109°の関係から説明すればいいのでしょうか??

お礼日時:2011/12/17 21:15

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Q物理化学

以下の問題の解き方を教えてください。
1)水の蒸発エンタルピーを40KJ/mol、1atmのときの沸点を100℃としたとき0.8atmにおける沸点と沸点が120℃になったときの気圧。

2)298Kにおけるシクロプロパン→プロペンの反応の(1)標準エンタルピー変化(2)標準エントロピー変化(3)標準ギブスエネルギー変化  プロペンの標準生成エンタルピーなどの数値は調べてわかりましたがシクロプロパンの数値は何処にも見当たりませんでした。

問題がひとつでもわかる方がいましたらお願いします。非常に基本的な問題のようで質問するのもおこがましいのですが。

Aベストアンサー

1)クラジウスークライペイロンの式より、
d(lnP)/dT = ΔHv/R(T^2)
ここで
P:蒸気圧
T:温度(K)
ΔHv:蒸発エンタルピー(蒸発潜熱)(J/mol)
R:気体定数(8.301 J/K・mol)

式を変形して、
LnP = -(ΔHv/RT) + C

> 40KJ/mol、1atmのときの沸点を100℃としたとき0.8atm
を単位に注意して代入し、Cを求める。
算出したCを使って
> 100℃としたとき0.8atmにおける沸点:T
> 沸点が120℃になったときの気圧:P
を算出できます。
関数電卓 or 表計算ソフトで簡単に計算できます。

2)は科学便覧で「物理化学」の「標準エンタルピー」「標準エントロピー」「標準ギブスエネルギー」の項を調べればどちらの物質も記載されていたと思います。

参考URL:http://www4.ocn.ne.jp/~quimica/c_note18.html

Qエネルギーが高いと不安定?

受験時代はこのことを当たり前のように思っていましたが、改めて考えてみると、どうも納得がいきません。この間の授業で先生が「エネルギーの高い分子は不安定だから・・・」とおっしゃったので何でだろうと思いました。
エネルギーが高いものは高いもので存在しているんだから不安定も何もないんじゃないのかって思うのですがおかしいでしょうか。よくエネルギー図などで説明されるのですが、そもそも活性化エネルギーというものが何で存在するのかもわかりませんし、なんだか受験時代に覚えさせられたことにうまく言いくるめられているようで変な気分です。
具体的な理由があれば教えてください。

Aベストアンサー

 これは化学にも物理にも通用する法則です。何故エネルギーの低い状態が安定なのかは誰にも分っていません。ただそれに反する現象がないからそれは一応の真実とされています。科学における真理は常にそうなのです。それは科学では演繹でしか証明できないのでやむを得ないのです。熱力学第二法則も同じですね。

Qレゾルシノール樹脂について

レゾルシノールとホルマリン(ホルムアルデヒド)による、レゾルシノール樹脂の合成の反応式を教えてもらえないでしょうか?

レゾルシノール樹脂の構造式だけでも構いません。

わがままを言って申し訳なおですが、できるだけ早くお願い致します。

Aベストアンサー

フェノール樹脂のフェノール(水酸基1個)を、レゾルシン(別名レゾルシノール、水酸基はメタ位の
位置関係で2つ)置き換えた形のものがレゾルシノール樹脂です。
(原料をフェノールからレゾルシンに変えれば、後は同様の(もしくはそれより穏やかな)条件で
 反応が進むと思います)


従って、構造としてはフェノール樹脂とほぼ同じで、フェノール樹脂中のベンゼン環に、既存の
水酸基に対してメタ位に水酸基を追加で書き込んでやったものになります。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E6%A8%B9%E8%84%82


ただ、ポリエチレン(PE)やPETなどのように一本鎖の高分子なら「-(CH2-CH2)n-」といった
描き方ができますが、フェノール樹脂などの場合は、「ベンゼン環から2本のメチレン結合が
出る場合」の他に、「ベンゼン環から3本のメチレン結合が出る場合」もあるため、
PEなどのように「-(○○)n-」といった描き方をすることはできません。


ポリエチレン:
  
・・・/\/\/\・・・

  →「-(CH2-CH2)-」(または「-(CH2)-」)で代表させることができる


フェノール樹脂:
(メチレンを2つ持つベンゼン環を「○」、3つ持つベンゼン環を「◎」で表示)

    ○    ○
・・・/ \ / \
      ◎    ○―・・・
      |
      ◎
     / \
・・・―○    ○―・・・

 →「○」と「◎」が不規則に現れるため、一部の構造で代表させることができない

フェノール樹脂のフェノール(水酸基1個)を、レゾルシン(別名レゾルシノール、水酸基はメタ位の
位置関係で2つ)置き換えた形のものがレゾルシノール樹脂です。
(原料をフェノールからレゾルシンに変えれば、後は同様の(もしくはそれより穏やかな)条件で
 反応が進むと思います)


従って、構造としてはフェノール樹脂とほぼ同じで、フェノール樹脂中のベンゼン環に、既存の
水酸基に対してメタ位に水酸基を追加で書き込んでやったものになります。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83...続きを読む

Q標準生成エンタルピーと安定さ

問題でcis-2ブテンとtrans-2ブテンの水素添加反応の反応エンタルピーを計算すると共に、どちらがより安定か示せ、というのがありました。反応エンタルピーを求めるのは出来たのですが、(cis:-119.0〔kJ/mol〕、trans:-114.64kJ/mol〕)より安定な方が分かりません。イメージ的にはtransの方が安定なのは分かります。ただ、反応エンタルピーを使って説明するとなると…。どのように言ったらいいのでしょうか?両方発熱反応でtransの方がより小さいエネルギーだからとでもいいのでしょうか?よろしくお願いします。

Aベストアンサー

使い方は注意しないといけませんが、基本的には
高エネルギー=不安定
という解釈で良いです。
例えば、化学反応の最初~中間体~最後と描いていって、途中のエネルギーが高い中間体は不安定、とか言います。
ただし、こうした場合にはエンタルピーではなくて自由エネルギーで考えます。

Q共鳴構造式の書き方って?

有機化学を大学で習っているのですが、いきなり最初の方で躓いてしまいました><
教科書に「巻矢印表記法を用いて、化合物の構造に寄与する共鳴構造式を書け」という問題があるのですがさっぱりわかりません。参考書等を調べてみてもさっぱりわからないので…どうか教えてください><

Aベストアンサー

巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか?
また、分子や原子の電子配置はわかりますか?つまり、Lewis構造式を正しくかけますか?

これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

なお、原子の電荷を考える場合には、共有されている電子は共有している原子で等分し、孤立電子対は、それを有する原子のみに属すると考えて、その電子数を、その原子本来の電子数と比較することによって決定します。
上述の電子数が、その原子の本来の電子数よりも多ければ負電荷をもつことになり、少なければ正電荷をもつことになります。

また、共鳴構造式を考えるときには、炭素以外の原子から考え、炭素以外の原子において、ほとんどの場合、本来の結合数(酸素なら2、窒素なら3、ハロゲンならI)よりも、1本多い結合を作っていれば+、1本少ない結合を作っていればーの電荷をもつことになります。これは、上述の電子配置のことがわかっていれば明らかですけどね。

まあ、細かなノウハウはありますが、それは経験的に身につけることですね。

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Qメチルオレンジについて

教えてください!!

メチルオレンジはなぜ水に可溶なんでしょうか?

またそれにはメチルオレンジのどのような構造が関わっているのですか?

早急に知りたいです!!

Aベストアンサー

1.
ものが溶けるという現象は、単純には言えないのですが、基礎的な法則として、似たような構造のものに溶けやすい、ということがあります。水は極性が大きく、また、メチルオレンジも極性が大きい(極性が大きい→分子内での電荷の偏りが大きい→イオン性物質はそうみなせる)ということで、溶けるということです。
実際には、他にも水に溶けるための要素は「水和するか」「溶けたときにある程度の小ささか」などいくつかあります。
まま昔ですが、大学で習ったことはそんな感じでした。

2.
以下のページで「メチルオレンジ」を検索して構造を眺めてください。水中で溶解しているメチルオレンジの化学式になります。酸性下では、水素イオンがジアゾ基と呼ばれる-N=N-のところに結合して陽イオン、また中性・塩基性下では、スルホン酸基のところが水素イオンを放出して陰イオンとなっています。
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q43.html
関わっている、といわれるととても難しいのですが、ジアゾ基やベンゼン環がなければこのような構造はとれません。一番影響が大きいのはスルホン酸基でしょうか。

どなたか、詳しくご存知の方、サポートよろしくお願いします。

1.
ものが溶けるという現象は、単純には言えないのですが、基礎的な法則として、似たような構造のものに溶けやすい、ということがあります。水は極性が大きく、また、メチルオレンジも極性が大きい(極性が大きい→分子内での電荷の偏りが大きい→イオン性物質はそうみなせる)ということで、溶けるということです。
実際には、他にも水に溶けるための要素は「水和するか」「溶けたときにある程度の小ささか」などいくつかあります。
まま昔ですが、大学で習ったことはそんな感じでした。

2.
以下のペー...続きを読む

Qセッケン水に塩酸を加えると?

セッケン水に塩酸を加えたとき、白い小さな固形物が浮いてきたのです。
この白いものが何なのかが分かりません。
色々と調べてみたのですが、他の酸性溶液で弱酸の脂肪酸(R-COOHなど)が浮いてくる…というのはありました。
これは塩酸でも同じなのでしょうか?
また、この白いものが浮いてくる反応の化学反応式も教えていただきたいです。
どうぞよろしくお願いします。

Aベストアンサー

塩酸でも同じです。
石けんは末端がR-COONaとなっていますよね。
つまり、カルボン酸のR-COOHと強アルカリのNaOHの塩(えん)になっているわけです。これに塩酸のような酸がくると・・・
R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl
となります。新たに生成するR-COOH(脂肪酸)は水に対する溶解度が低い(いわゆる油脂ですね)ので、白い固体となって浮いてきます。もうひとつ生成するのはNaClつまり塩(しお)ですね。これは水に溶けます。

Q電子のエネルギーについて

プランク等が光子のエネルギー、運動量を
E = hν, p = h / λ
として表現できると仮定しています。

一方、光のエネルギーは相対論からすると、
E = mc^2
になると考えられるので、光の運動量は
E = mc^2 = hν
とすると、
p = mv = mc = hν / c = h / λ
となると考えることができます。

ところが、ド・ブロイ等はこれが電子にも当てはまると言っています。
E = hν, p = h / λ

1. ここで言う、電子のエネルギーとは何でしょうか、これには質量によるエネルギーは含まれているのでしょうか?(シュレディンガー方程式を見る限りは運動エネルギー+ポテンシャルのようにも思えますが・・・)

2. 電子は光速で飛び回っているわけではないので、
p = mv = mc = hν / c = h / λ
は満たしません。にもかかわらず、ド・ブロイはなぜこの式を適用することができると考えたのでしょうか?

( i)ポテンシャルが存在せず、Eを運動エネルギーと考えた場合・・・
E = hν = 1/2 mv^2
従って、
p = h / λ = hν / v = 1/2 mv ??
これは運動量の定義と矛盾します。

(ii)ポテンシャルが存在せず、Eを運動エネルギー+静止エネルギーと考えた場合(電子の速度は光速に比べて十分遅いので)・・・
E = mc^2 + 1/2 mv^2 ~ mc^2 = hν
従って、
p = h / λ = hν / v = mc^2 / v ??
これも運動量の定義と矛盾します。

つまり、電子のように遅い粒子では、E = hν と p = h / λを同時に満たすことができないように思えるのです。

数多くある量子力学の本でも逃げている部分であり、難解な質問かとは思いますが、ご存知の方がいらっしゃればご回答お願いします。

プランク等が光子のエネルギー、運動量を
E = hν, p = h / λ
として表現できると仮定しています。

一方、光のエネルギーは相対論からすると、
E = mc^2
になると考えられるので、光の運動量は
E = mc^2 = hν
とすると、
p = mv = mc = hν / c = h / λ
となると考えることができます。

ところが、ド・ブロイ等はこれが電子にも当てはまると言っています。
E = hν, p = h / λ

1. ここで言う、電子のエネルギーとは何でしょうか、これには質量によるエネルギーは含まれているのでしょうか?(シュレ...続きを読む

Aベストアンサー

 波長λと振動数νを掛けたものは位相速度といわれますが、電子の位相速度は、実際の電子の移動速度vとは異なります。つまり、λν=v ではありません。それでは位相速度はどれくらいかというと、それは、E=mc^2=hν と p=mv=h/λ を使って求められます。計算しますと、λν=c^2/v となります。 この値は明らかに光速度cより大きく、相対性理論と合わないように思われますが、位相速度は観測できる量ではなく、物理的に意味がないので、相対性理論とは矛盾しません。
 電子を波と考えたときの現実的な波の速さは、群速度により表されます。群速度Vgは、角速度ωを波数ベクトルの大きさkで微分したものです。つまり、Vg=dω/dk となります。エネルギーと運動量は、ωとkを使うと、E=h'ω、p=h'k となりますから(h'=h/2π)、Vg=dE/dp となります。非相対性理論の範囲では、E=p^2/2m ですから、Vg=vとなります。相対性理論の範囲では、E^2=p^2c^2+m^2c^4ですから、これもVg=vとなります。

 それでは、質問者様の質問に回答します。
1. ここで言う、電子のエネルギーとは何でしょうか、これには質量によるエネルギーは含まれているのでしょうか?(シュレディンガー方程式を見る限りは運動エネルギー+ポテンシャルのようにも思えますが・・・)

 電子のエネルギーは、静止質量エネルギーを含んだものです。シュレーディンガー方程式のエネルギーは、ご指摘のとおり、静止質量エネルギーは含んでおりません。このため、相対論的量子力学で扱うエネルギーとシュレーディンガー方程式で扱うエネルギーとでは、静止質量エネルギーの分だけ違いがあるということになります。これは(ディラックによれば)、物理的に影響のない項目です。なぜなら、ハミルトニアンは、実の定数分の不定さがあるからです。

2. 電子は光速で飛び回っているわけではないので、
p = mv = mc = hν / c = h / λ
は満たしません。にもかかわらず、ド・ブロイはなぜこの式を適用することができると考えたのでしょうか?
 
 既に上で述べたように、λν=v ではなく、E=hν と p=h/λから位相速度が決まります。ド・ブロイはなぜこの式を適用することができると考えたのか、については、ド・ブロイ自身の論文は見ていませんが、ディラックによれば、相対論的に不変な性質から出発してこの考えに至ったようです。つまり、エネルギーと運動量は4次元ベクトル(E/c,p1,p2,p3)を成します。波数ベクトルについても、(ω/c,k1,k2,k3)は4次元ベクトルとなります。どちらも4次元ベクトルであることから、エネルギー運動量を波で表すということは、光だけに限定されるものではなく、ほかの物質であっても成り立つものと考えた訳です。

 波長λと振動数νを掛けたものは位相速度といわれますが、電子の位相速度は、実際の電子の移動速度vとは異なります。つまり、λν=v ではありません。それでは位相速度はどれくらいかというと、それは、E=mc^2=hν と p=mv=h/λ を使って求められます。計算しますと、λν=c^2/v となります。 この値は明らかに光速度cより大きく、相対性理論と合わないように思われますが、位相速度は観測できる量ではなく、物理的に意味がないので、相対性理論とは矛盾しません。
 電子を波と考えたときの現実的な波の速さは、群速度...続きを読む

Q塩酸塩のHClの部分の取り除き方。

初めて書かせていただきます。
誤字脱字、わかりづらい点などあるかもしれませんがよろしくお願いします。。。

先週から学校で実験をしておりまして、インドメタシンの合成をしています。
インドメタシン合成の出発物質は4-methoxyphenylhydrazineと言うのですが、これを買うとなると塩酸塩の状態ででしか購入できませんでした。
塩酸塩では都合が悪いので、それを取り除きたいのですがうまくいかなくて困ってます。

試した手順としては、トルエン(3回目からは酢酸エチル)に入れてみて、溶けなかったので水を加えて溶かし、溶けない場合は一時的にドライヤーで温めて溶かす。それにNaOHを加えて攪拌。その後、有機層を取り出してエバポレーターで抽出したのですが・・・。

NMR等で調べると構造が壊れてしまっているらしくうまく取り除けません。何かよい方法はないでしょうか?

Aベストアンサー

研究室での実験ですか?
授業での実験ですか?

研究室であれば、まずは上級生に聞いてみてください。

・4-methoxyphenylhydrazineですが、塩酸塩でしか手に入らない理由は
 何だと思いますか?
・酢酸エチルとヒドラジンを混ぜて加熱するとヒドラジドが生成します。
 (つまり反応してしまいます)

NaOHで中和するのはokと思います。溶けなくてもよいので水とトルエン中で
撹拌、その後容器を冷やしながら塩酸分の中和に必要なNaOH水溶液(当量を
計算してください)ゆっくり滴下。おそらくフリーのヒドラジン(塩酸塩ではないヒドラジン)が
トルエン層に分配してくる(トルエンに溶解する)のではないでしょうか。
それをなるべく冷却したまま分液、分液したトルエン溶液は、なるべく早く次の反応に使う。(保管時間は短くする)

このような方法でどうでしょう。

Q2つの分子の双極子モーメントの違い

アンモニア(NH3)とフッ化窒素(NF3)は両方ともピラミッド構造ですが、双極子モーメントは4.87*10^30 ,  0.77*10^-30と大きな違いがあるのはどうしてですか?
誰か詳しく知っている方がいたら教えてください。
たぶん水素とフッ素の電気親和力の違いが関係しているように思うのですが。

Aベストアンサー

 #1 さんがお書きの様に,考えないといけないのは「電気陰性度」の大きさと電気双極子の向きです。

 まず,「化学辞典」(東京化学同人)によると,アンモニア(NH3)とフッ化窒素(NF3)の双極子モーメントは 1.48Dと 0.235Dです(D:デバイ,1D=3.33564×10^(-30) C・m)。そして,N,H,Fの電気陰性度は 3.0, 2.1, 4.0 です。

 まず,アンモニア(:NH3,:は孤立電子対)を考えます。電気陰性度の差から,NーH間の電子はN側に片寄っています。片寄りの程度は両者の電気陰性度の差の 0.9 と考えます。この結合が3つありますので,ベクトル的に足し合わせます。

 さらに,窒素上の孤立電子対を考慮しますが。孤立電子対の電気陰性度はありませんが,電気双極子モーメントがN核から孤立電子対側に向かうのは間違いないですから,先のNーH間の電気双極子モーメントの和と同じ向きです。

 結果,分子全体では窒素核から孤立電子対の方向に向いた大きな双極子モーメントが存在する事になります。

 一方,フッ化窒素(:NF3)ですが,この場合はNーF間の電子はNからFに向かう電気双極子を生じます。つまり,NーF結合3本が生じる電気双極子の向きはN核と孤立電子対間の電気双極子の向きと反対になります。そのため,分子全体としては両者が打ち消しあい,フッ化窒素の双極子モーメントは小さくなります。

 いかがでしょうか。

P.S.
「電気親和力」とありますが,「電子親和力」の間違いです。御注意下さい。

 #1 さんがお書きの様に,考えないといけないのは「電気陰性度」の大きさと電気双極子の向きです。

 まず,「化学辞典」(東京化学同人)によると,アンモニア(NH3)とフッ化窒素(NF3)の双極子モーメントは 1.48Dと 0.235Dです(D:デバイ,1D=3.33564×10^(-30) C・m)。そして,N,H,Fの電気陰性度は 3.0, 2.1, 4.0 です。

 まず,アンモニア(:NH3,:は孤立電子対)を考えます。電気陰性度の差から,NーH間の電子はN側に片寄っています。片寄りの程度は両者の電気陰性度の差の 0.9 と考...続きを読む


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