ベンゼンスルホ酸又はスルホン基とは呼称しないの？

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質問者：pros
質問日時：2012/12/03 01:58
回答数：3件

下記の1又は2のいづれかが、一貫性があると思うのですが、なぜ1又は2のように言わないのですか？

1『ベンゼンをスルホ基で置換することをスルホ化といい、その結果ベンゼンスルホ酸が生成する』

又は、
2『ベンセンをスルホン基で置換することをスルホン化といい、その結果ベンゼンスルホン酸が生成する』

しかし、
正解『ベンゼンをスルホ基で置換することをスルホン化といい、その結果ベンゼンスルホン酸が生成する』

高校生向けの説明をお願い致します。

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回答 (3件)

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No.3

回答者： MarcoRossiItaly
回答日時：2012/12/06 01:27

いろんな表記が見られるのは、この官能基のことを何て呼ぶことにするか、悩んだ結果だと思います。

例えば、「2-スルホ安息香酸」（2-sulfobenzoic acid）という名の物質では、命名法に従い「スルホ」と日本語で書くことになっているし、「シクロヘキサンスルホン酸」（cyclohexanesulfonic acid）という名の物質では、命名法に従い「スルホン酸」と日本語で書くことになっています。しかし、「スルホ」も「スルホン酸」も、-SO3H という同じ構造を指しているのです。

その影響で、-SO3H という官能基を何と呼ぶかで、「スルホ基」（sulfo group）、「スルホン基」（sulfone group）、「スルホン酸基」（sulfonate group）、「スルホキシル基」（sulfoxyl group）など、いくつもの呼び方が生まれたのだと推察されます。どれも同じものを表しているということです。

個人的には「スルホン酸基」という言い方が好きです。どの構造のことだったか、間違えようがないので。

なお「スルホニル基」（sulfonyl group）というのは、-SO2- という、また別の構造に付けられた名前です。語尾が「-onyl」のときは「-oxyl」よりも O 原子の数が少ない構造を表すというルールです。

また、「ベンゼンスルホン酸」は正しい名称ですが、「ベンゼンスルホ酸」では誤りとなります。分子中に -SO3H という構造を持つ物質群を「スルホン酸」と呼ぶのですが、これは官能基のことではなく、物質群の名称ということです。

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この回答へのお礼

生成物に命名した後に、官能基に命名したから多数の呼称があるということだったのですね。
また、「スルホン酸基」（sulfonate group）という呼称を初めて知りました。教えて頂きありがとうございます。
回答を頂き、ありがとうございました。

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お礼日時：2012/12/06 02:32

No.2

回答者： Saturn5
回答日時：2012/12/03 20:12

（スルホ）が語幹で（ン）が形容詞語尾のような感じです。

以前は、ーＳＯ３Ｈはスルホン基と呼んでいました。

基の名称や反応の名称は単独のものなので、スルホ基、スルホ化と呼ぶ
ことが多いです。
もちろん、スルホン基、スルホン化でもかまいません。

ただし、Ｃ６Ｈ５－ＳＯ３Ｈはベンゼンに置換したものですから、
形容詞的な語尾に変わります。
ですから、ベンゼンスルホン酸といいますが、ベンゼンスルホ酸とは言わないのです。