【復活求む!】惜しくも解散してしまったバンド|J-ROCK編 >>

下記の1又は2のいづれかが、一貫性があると思うのですが、なぜ1又は2のように言わないのですか?


1『ベンゼンをスルホ基で置換することをスルホ化といい、その結果ベンゼンスルホ酸が生成する』

又は、
2『ベンセンをスルホン基で置換することをスルホン化といい、その結果ベンゼンスルホン酸が生成する』

しかし、
正解『ベンゼンをスルホ基で置換することをスルホン化といい、その結果ベンゼンスルホン酸が生成する』

高校生向けの説明をお願い致します。

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (3件)

いろんな表記が見られるのは、この官能基のことを何て呼ぶことにするか、悩んだ結果だと思います。



例えば、「2-スルホ安息香酸」(2-sulfobenzoic acid)という名の物質では、命名法に従い「スルホ」と日本語で書くことになっているし、「シクロヘキサンスルホン酸」(cyclohexanesulfonic acid)という名の物質では、命名法に従い「スルホン酸」と日本語で書くことになっています。しかし、「スルホ」も「スルホン酸」も、-SO3H という同じ構造を指しているのです。

その影響で、-SO3H という官能基を何と呼ぶかで、「スルホ基」(sulfo group)、「スルホン基」(sulfone group)、「スルホン酸基」(sulfonate group)、「スルホキシル基」(sulfoxyl group)など、いくつもの呼び方が生まれたのだと推察されます。どれも同じものを表しているということです。

個人的には「スルホン酸基」という言い方が好きです。どの構造のことだったか、間違えようがないので。

なお「スルホニル基」(sulfonyl group)というのは、-SO2- という、また別の構造に付けられた名前です。語尾が「-onyl」のときは「-oxyl」よりも O 原子の数が少ない構造を表すというルールです。

また、「ベンゼンスルホン酸」は正しい名称ですが、「ベンゼンスルホ酸」では誤りとなります。分子中に -SO3H という構造を持つ物質群を「スルホン酸」と呼ぶのですが、これは官能基のことではなく、物質群の名称ということです。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

生成物に命名した後に、官能基に命名したから多数の呼称があるということだったのですね。
また、「スルホン酸基」(sulfonate group)という呼称を初めて知りました。教えて頂きありがとうございます。
回答を頂き、ありがとうございました。

お礼日時:2012/12/06 02:32

(スルホ)が語幹で(ン)が形容詞語尾のような感じです。


以前は、ーSO3Hはスルホン基と呼んでいました。

基の名称や反応の名称は単独のものなので、スルホ基、スルホ化と呼ぶ
ことが多いです。
もちろん、スルホン基、スルホン化でもかまいません。

ただし、C6H5-SO3H はベンゼンに置換したものですから、
形容詞的な語尾に変わります。
ですから、ベンゼンスルホン酸といいますが、ベンゼンスルホ酸とは言わないのです。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

大変分かりやすかったです。
名詞と形容詞のような関係だったのですね。
すっきりしました。
ありがとうございました。

お礼日時:2012/12/04 18:59

3つとも全く同じ文章です。


  質問し直して下さい

  単に、スルホン酸をスルホン基と呼称しないのはなぜかという質問ならば
  スルホン酸は化合物で基ではないからです。

この回答への補足

分かりにくい文書で申し訳ありませんでした。

ベンゼンを『スルホ』基で置換することを『スルホン』化といい、その結果ベンゼン『スルホン』酸が生成する

つまり
スルホ基→スルホン化→スルホン酸 となっていますが、なぜ、スルホン基ではないのかなと疑問に思いました。

補足日時:2012/12/03 20:19
    • good
    • 0
この回答へのお礼

回答ありがとうございました。
そして、分かりにくい文書ですみませんでした。

お礼日時:2012/12/04 18:59

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qスルホニル基

スルホ基とスルホニル基の違いは何なのでしょうか?
化学の勉強をしていてどちらも目にし、自分の持っている教科書見て調べたのですが、どちらも名前が載ってるだけで詳しくは書かれていません。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

スルホ基:-SO3H
 ベンゼンスルホン酸やメタンスルホン酸などがこの基を持ちます。

スルホニル基:RSO2-
例:R=CH3ならメタンスルホニル基
  CH3SO2Cl:塩化メタンスルホニル
 -の先にアルキル基などがつけばスルホンになりますし、ORであればスルホン酸エステルということになります。

Q高校の有機 スルホン酸

スルホン基の構造はどうなっていますか?
-O-S(=O)-O-H
かな? と考えたのですが…。

また、これに関連して、ベンゼンスルホン酸ナトリウムをアルカリ融解して、ナトリウムフェノキシドになるとき、
第1に、アルカリ融解とはどういうものですか?
第2に、ナトリウムフェノキシドと共に生成される物質は何ですか?

理由とともに教えてください。
私の本には、細かいことが見つかりませんので、お願いします。

Aベストアンサー

アルカリ融解では、固体のNaOHを加えて加熱(約300℃)します。

反応式は以下の通りで、亜硫酸ナトリウムが生成します。
C6H5SO3Na + 2NaOH → C6H5ONa + Na2SO3 + H2O

スルホン酸の構造については、硫酸のOHをフェニル基(C6H5)で置き換えたと考えればよいでしょう。構造はNo.1のご回答の通りです。

基本的にはSは2価なのですが、時としてそれ以上の価数を取ることがあります。
S=Oのように、二重結合で示された部分は、「配位結合」と呼ばれる結合で、通常の共有結合とは異なっています。この結合は、矢印を使ってS→Oのように表すこともありますが、これは大学で習うことですので、それまでは硫酸との類似性と関連させて覚えておくのがよいと思います。

蛇足ですが、フェノールの合成法としては、クメン法の方が一般的であり、重要ですので、この反応がフェノールの合成法として出題されることは多くないように思います。

Q温度の違いによる平衡定数(電離定数)の調べ方

酢酸の平衡定数(電離定数)を調べているのですが、手元の資料には25℃のときのものしか書かれていません。

20℃と15℃のときの平衡定数は、何を調べ、あるいは、どう計算すれば分かるのでしょうか。

また、酢酸以外の平衡定数の調べ方も教えてください。

Aベストアンサー

平衡定数の温度依存性を表す式があって、van't Hoff式といいます。
K = exp[-DG/RT]
ln K = -DG/RT = -DH/RT + DS/R
この式からKの温度依存性を計算できるのですが・・・
見てのとおり、エンタルピー変化が分からないと計算できません。
ですから、実験的にはある温度の平衡定数と、電離のエンタルピー変化が必要です。
普通はこの式は逆に使います。つまり、いくつかの温度で平衡定数を求め、プロットすることで反応パラメーター(ギブスエネルギー変化など)を求めるのに使います。

Q構造式から化合物名を教えてくれるソフトはありますか?

化学構造式からIUPAC名などの化合物名を付けるのにとても苦労しています。
構造式から化合物名を教えてくれるソフトやサイトがあれば是非教えて下さい。宜しくお願いします。

Aベストアンサー

No.1です。
ChemSketchは不評ですかね(笑)
個人的な意見としては、ChemDrawの命名に比べて、はるかによくできていると思います。無料版をお試し下さい。

当然のことながら、複雑な化合物に簡潔な慣用名がついていて、その誘導体として命名した方が良い場合もあり、そういったものに対してはあまり役に立ちませんね。もっとも、新規化合物に関しては、Chemical Abstractsもあまり役に立ちそうもありませんが。
命名法の勉強をするなら下記の参考URLのサイトが良いですね。

参考URL:http://homepage1.nifty.com/nomenclator/

Qジアンミン銀(I)イオンの反応

塩化銀にアンモニア水を加えるとジアンミン銀(I)イオンと塩化物イオンが生じます。その後に白色沈殿が出来るまで硝酸を加えます。
そのときの反応式はどういったものになるんですか?
詳しく教えてください。

Aベストアンサー

AgClは白色の沈殿で難溶塩の一つです。これに過剰のNH3を加えると、
AgCl + 2NH3 → [Ag(NH3)2]^+ + Cl^- の錯体生成反応が進んで
沈殿は溶解します。ここに強酸であるHNO3を加えていくと塩基である
NH3と中和が進むため、錯イオンが壊れてAg^+は再びCl^-と
結びついてAgClの白色沈殿を作ります。
[Ag(NH3)2]^+ + Cl^- + 2HNO3 → AgCl↓+ 2NH4^+ + 2NO3^-

Q電子供与性基 電子吸引性基

電子供与性基、電子吸引性基という言葉を先生が講義で使われていたのですが、具体的には、どういう官能基が電子供与性基、電子吸引性基になるのでしょうか?

Aベストアンサー

前の回答のように誘起効果と共鳴効果に分けて考えるのが適当です。
ただし、共鳴効果というのが『極限構造間の互変異性による』とするのは誤りです。互変異性というのは原子の配列の変化を伴うものであるのに対して、共鳴は原子の配列が変化しないことを前提としているからです。

誘起効果はσ結合を通して伝わるもので、電子求引性(『吸引』ではなく『求引』を使うのが一般的だと思います)を示すものは電気陰性度が大きい原子で、酸素、ハロゲンなどがこれに該当しますし、電子供与性ということであればアルキル基が代表的なものでしょう。

一方で、共鳴効果というのは、π電子の非局在化によって伝わる電気的な効果で、π軌道(あるいはp軌道)を通して伝わります。そのため、共役系がつながっていれば分子内のかなり離れた位置まで伝わります。前の回答にある『芳香環の有無』は基本的に無関係です。要は、その置換基が結合している原子が共鳴に利用できるp軌道あるいはπ軌道を有しているかということが重要です。
たとえば、CH3につながった-OCH3は電子求引性の誘起効果を示し、共鳴効果は示しませんが、CH2^+につながっている場合には、CH2^+の2p空軌道を利用できますので、電子供与性の共鳴効果を示します。

電子求引性置換基の例としては、-COOR,-C(=O)R,-CHO,-CN,-NO2などがあげられますが、上述のように誘起効果と共鳴効果で逆になる場合もあるので、必ずしも単純に二分することは出来ません。

前の回答のように誘起効果と共鳴効果に分けて考えるのが適当です。
ただし、共鳴効果というのが『極限構造間の互変異性による』とするのは誤りです。互変異性というのは原子の配列の変化を伴うものであるのに対して、共鳴は原子の配列が変化しないことを前提としているからです。

誘起効果はσ結合を通して伝わるもので、電子求引性(『吸引』ではなく『求引』を使うのが一般的だと思います)を示すものは電気陰性度が大きい原子で、酸素、ハロゲンなどがこれに該当しますし、電子供与性ということであればアル...続きを読む

QL体とD体

糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。

Aベストアンサー

 構造式を見てDとLを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。
 D、L表示法は糖やアミノ酸の絶対配置が求められる以前からある表記法です。(+)-グリセルアルデヒドにD、(-)-グリセルアルデヒドにLを接頭 辞としてつけます。DかLか見分けたい化合物(糖やアミノ酸)に含まれる不斉炭素のうち、IUPACルールにおいて最も番号の大きい不斉炭素の絶対配置がD-(+)-グリセルアルデヒドと等しい場合にD体とし、L-(-)-グリセルアルデヒドと等しい場合をL体とします。因みにD-(+)-グリセルアルデヒドはFischer投影式において、上がCHO、右がOH、左がH、下がCH2OHとなる構造です。
 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。

Qアルキル基って・・?

 アルキル基って一体どういうものなんですか?授業を寝まくってたせいで、教科書とか読んでもさっぱりです。教えてください。お願いします。

Aベストアンサー

下で答えましたNi-MHです。
付け加えです。

Rであらわすとかいた下の図の右に、 R と書きましたが
正確には -R です。
ごめんなさい。

Cが1個 と Hが3個で、メチル基
Cが2個 と Hが5個で、エチル基

Cが3個 と Hが7個で、プロピル基(←自信なし)

これらは全部アルキル基であるといえます。(まだまだ、ありますが…)

Q光学不活性・・・

光学不活性ってなんかイマイチ意味が分からないんですけど・・・

酒石酸に数種類の立体異性体があって、そのうちに光学不活性なのがあるとかないとかで・・・

光学不活性って鏡に映しても一緒って事ですか?

Aベストアンサー

まず、異性体をもつ化合物について一応説明。
これは、わかりやすくいえば鏡に映したときの鏡像と本体が重なり合わない化合物のことです。

(一番簡単な例)
(1)      :(2)
   1    :   1
   │    :   │
 2-C-3  : 3-C-2
   │    :   │
   4    :   4

1~4が全部別の原子だったら(1)と(2)は重なり合いませんよね。
この場合の(1)と(2)を互いに光学異性体といいます。
ここで話は変わりますが、光は波ですよね。
今に上下に振動している光を考えて、この光を(1)、(2)にそれぞれあてます。
すると、例えば(1)では光が右に15度、(2)では左に15度回転してしまいます。
これが光学異性体の性質なんですね。
(1)が右に回転させただけ(2)は左に回転させる、と。

ここで本題。長々すいません(-_-A;)
光学活性っていうのは、光を当てたときに光が回転しちゃう物質のこと、光学不活性はその逆です。
だから、鏡に映しても一緒なものが光学不活性っていうのは正しいんです。
けど、それだけじゃなくて、例えば(1)と(2)が等量含まれてる物質があったとしたら?
(1)で右に15度、(2)で左に15度ですから、結局もとどうりですよね。
だからこれも光学不活性。
酒石酸の光学不活性なもの(ラセミ酸)っていうのはつまり
(1)と(2)がおんなじだけ入ってるものって事です。
えーと、ほんとに長くなっちゃったんですけど少しでも参考になれば。

まず、異性体をもつ化合物について一応説明。
これは、わかりやすくいえば鏡に映したときの鏡像と本体が重なり合わない化合物のことです。

(一番簡単な例)
(1)      :(2)
   1    :   1
   │    :   │
 2-C-3  : 3-C-2
   │    :   │
   4    :   4

1~4が全部別の原子だったら(1)と(2)は重なり合いませんよね。
この場合の(1)と(2)を互いに光学異性体といいます。
ここで話は変わりますが、光は波ですよね。
今に上下...続きを読む

Qメチルオレンジ(アゾ染料)の合成について

メチルオレンジの合成において、
ジアゾ化に   スルファニル酸,亜硝酸ナトリウム,塩酸,炭酸ナトリウム

カップリングに ジメチルアニリン,氷酢酸,ジアゾ化で生成したジアゾニウム塩 
        (P-ジアゾベンゼンスルフォン酸かな?),水酸化ナトリウム

を用いたのですが、ジアゾ化の炭酸ナトリウムとカップリングの氷酢酸の役割がどうしても分からないので教えて下さい。
できれば、ジアゾ化とカップリングの反応式が有ると分かり易くて有りがたいです。
お願い致します。

Aベストアンサー

 
ANo.#1 で補足要求した rei00 です。

【ジアゾ化の炭酸ナトリウム】
 ume_pyon さんの回答にある様に,「水に溶けにくいスルファニル酸の-SO3Hを-SO3Naにして、水に可溶にするため」です。
 「The Merck Index Tenth Edition」によると,スルファニル酸は難溶で,40 ℃でも 1.94 w/w% しか水に溶けません。また,他の有機溶媒でも適当なものがありません。

【カップリングの氷酢酸】
 この場合もジアゾ化の生成物(p-ジアゾベンゼンスルフォン酸)が冷水には難溶で,温水や塩基,酸には溶けます(上記の「The Merck Index Tenth Edition」より)。しかし,水が共存するとフェノ-ルの副生が伴います。したがって,非水溶性の酸である酢酸を溶媒として使用しているのでしょう。


> 一度-SO3Hから-SO3Naになって、また-SO3Hに戻ったのでしょうか???

 その通りです。最初炭酸ナトリウムで溶解した時点では,ナトリウム塩になっています。反応に際して塩酸を加えますね。この時点で反応液は酸性になり,ナトリウム塩が酸型になります。

 

 
ANo.#1 で補足要求した rei00 です。

【ジアゾ化の炭酸ナトリウム】
 ume_pyon さんの回答にある様に,「水に溶けにくいスルファニル酸の-SO3Hを-SO3Naにして、水に可溶にするため」です。
 「The Merck Index Tenth Edition」によると,スルファニル酸は難溶で,40 ℃でも 1.94 w/w% しか水に溶けません。また,他の有機溶媒でも適当なものがありません。

【カップリングの氷酢酸】
 この場合もジアゾ化の生成物(p-ジアゾベンゼンスルフォン酸)が冷水には難溶で,温水や塩基,酸には溶けます...続きを読む