L型アミノ酸とD型アミノ酸についてその違いをおしえてください?

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (3件)

基礎的な生化学の教科書には、大抵模式図付きで説明されています。


一応例を挙げて簡単に回答すると、
  (L-アラニン)        (D-アラニン)
     COOH            COOH 
     │              │
  H2N ─ C ─ H          H ─ C ─ NH2
     │              │
CH3 CH3
    ※中央の炭素は四つの異なる基を持つため、「不斉炭素」。
上図のように、不斉炭素を中心にカルボキシル基を上に書いた場合に、アミノ基が右側にくるのがD型、左側にくるのがL型で、これらは鏡像関係(鏡像異性体)にあります。
ですが、このような鏡像異性体は、アミノ酸だけでなく、炭水化物(糖)でも重要な意味を示します。糖の場合は、不斉炭素を同様に中心に置いて、アルデヒド基(CHO)を上に書いた場合に、OH基が右側にくるのがD型、左側にくるのがL型です。
鏡像異性体は、性質がほとんど同一で、沸点・融点の他、各種溶媒に対する溶解度なども同じですが、「光学活性」という点で重要な差異が見られます。
もう一人の方が書いておられる「偏光面」がこの鍵を持つのですが、鏡像異性体が偏光面を時計方向に回転させる場合を「右旋性」、反時計方向に回転させる場合を「左旋性」といいます。ですが、この「D型」「L型」は、必ずしも「右旋性」「左旋性」の意味を示す訳ではなく、特に糖の場合は、より複雑になっていくので、注意が必要です。(糖の場合は、不斉炭素原子がいくつも存在するため、不斉炭素原子が一つの最も単純な構造の糖が示す光学異性の性質を標準として用い、この不斉炭素を「標準炭素原子」として、これがD型を示す場合は、それ以降不斉炭素原子がどんどんと増えていっても、D型から出発したと考えて、それらに光学活性がさらに存在していても、「D型」と呼ぶので注意が必要です)
光学活性を明確に示すために用いられている方法として、Fischerの投影式がありますが、これは右旋性の光学活性を示すものを(+)、左旋性のものを(-)とし、これを用いると、上記に述べた複数の不斉炭素を持つ糖でもD(+)のものとD(-)のものがあり、これにより光学活性をより明確に表示できるようになっています。さらに詳細に光学活性を区別する方法にはCahn-Ingold-Prelog法というものもありますが、これ以上連ねてもややこしいので、これを機に生化学の本の最初の方をじっくり読んで下さい。
    • good
    • 0

とりあえず、一番関連がありそうな質問と回答のページを


下に書いてあります。ちなみに、質問履歴を検索する方法はご存じですか?
「アミノ酸」、「Lアミノ酸」、「偏光面」いずれも既に
かなりの質問がされてますよ。

panyさんの補足に対する直接の答えは「時計回り」と「反時計回り」です。

参考URL:http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=28940
    • good
    • 0

偏光面を回転させる向きが違います。

この回答への補足

偏光面を回転させる向きが違うってどのように違うのですか?

補足日時:2001/05/30 19:11
    • good
    • 0

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aと関連する良く見られている質問

QL-アミノ酸とD-アミノ酸の違いは?

L-アミノ酸とD-アミノ酸の違いは何ですか?

Aベストアンサー

L-アミノ酸を鏡に映して見える像がD-アミノ酸の形です。

右手と左手の関係という感じですね。

物理的性質は変わらなかったと思います(遷光度が+と-が逆になるぐらいです)。

化学的性質も同じですが、構造だけが、右手と左手みたいな違いになります。

しかし、生体になると、話は変わります。

ほとんどの場合、L-型のアミノ酸で存在し、D-型のアミノ酸は、かなり少ないです(微生物がたまに使うぐらい?)。

Qアミノ酸 D型L型の決定方法

大学の問題集に、
「アラニン、グルタミン酸、アルギニンの混合水溶液がある。アラニンについてD型かL型かを決定したい。その方法を述べよ。」
という問題がありました。
残念ながら解答がなく理解に困ってます。
名称のついている方法などがありましたらその名前だけでも教えていただけないでしょうか。

まずイオン交換樹脂などを用いて3種のアミノ酸を分離する必要があるのだと思いますが。。

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

詳細は勉強のために御自分で調べていただく事にして,概略だけ回答いたします。

 アミノ酸のDL決定法には大きく分けて3種類あると思います。

(1)旋光度測定
 お書きの様に,イオン交換樹脂などを用いて個々のアミノ酸に分離してしまえば,旋光度を測定して文献値(または,標品の測定値)と比較すれば決定できます。

(2)クロマト分析

(2a)光学活性カラム
 光学活性担体を用いたHPLC,TLC,または揮発性誘導体に導いた後のGC,を行い,リテンション・タイムを標品のものと比較すれば決定できます。

(2b)ジアステレオマー化してクロマト
 適当なキラル中心を持つ化合物と反応させ,ジアステレオマーに導けば,通常のHPLC,TLC,GCによる分析が可能です。やはり,リテンション・タイムを標品のものと比較して決定します。

(3)酵素法
 酵素はL体またはD体の一方のみを基質として消費します。そこで,L体のみを基質にとる酵素と反応させ,そのアミノ酸が無くなればL体であったと決定できます。量が減らなければ,D体です。反応の進行は,HPLC,TLC,GC等の適当な方法でモニターします。

詳細は勉強のために御自分で調べていただく事にして,概略だけ回答いたします。

 アミノ酸のDL決定法には大きく分けて3種類あると思います。

(1)旋光度測定
 お書きの様に,イオン交換樹脂などを用いて個々のアミノ酸に分離してしまえば,旋光度を測定して文献値(または,標品の測定値)と比較すれば決定できます。

(2)クロマト分析

(2a)光学活性カラム
 光学活性担体を用いたHPLC,TLC,または揮発性誘導体に導いた後のGC,を行い,リテンション・タイムを標品のものと比...続きを読む

Q【髪の毛の主成分は「アミノ酸」です】って本当ですか? 髪の毛ってアミノ酸? というか髪の毛だけで

【髪の毛の主成分は「アミノ酸」です】って本当ですか?

髪の毛ってアミノ酸?

というか髪の毛だけでなく人間の身体って全部アミノ酸から出来ているので髪の毛だけに限った話ではないのでは??

髪の毛はアミノ酸から出来ている。体は何から出来ていますか?

あと美容メーカーの謳い文句で「髪の毛はアミノ酸から出来ているので、髪の毛にアミノ酸を塗り付けて髪の毛の品質を高めよう」ってアミノ酸から出来ているからアミノ酸を外塗りして髪の毛が本当に復活するのでしょうか?

アミノ酸で髪の毛の質を上げるという美容用品は水素水と同じエセ科学ですか?

Aベストアンサー

私たちの体の大部分は水とタンパク質で構成されています。
もちろん、私たちの髪の毛もタンパク質で構成されています。

そして、髪の毛は18種類のアミノ酸が結合してできたタンパク質でこのタンパク質のことをケラチンと呼びます。ケラチンは髪の毛以外にもツメや皮膚などの角質層を形成する成分となります。

(アミノ酸系のシャンプーが頭皮・頭髪に良いというのは髪の毛がアミノ酸で構成されているからです。)
https://oshiete.goo.ne.jp/qa/9308147.html

Q光学異性体 R,S型表記とD,L型表記とd型について

大学の一回生です。
光学異性体の区別の仕方に、R,S型表記とD,L型表記がありますが、この二つは全く別の区別の方法ですよね?
D,L型表記の定義のようなものを教えていただきたいです。
それとd型は自然型、のような記述を見つけたのですがよくわかりません。d型についても教えていただけませんか?

Aベストアンサー

全く違います。めんどくさいので、wikiで↓

RS:http://ja.wikipedia.org/wiki/RS%E8%A1%A8%E7%A4%BA%E6%B3%95
DL:http://ja.wikipedia.org/wiki/DL%E8%A1%A8%E8%A8%98%E6%B3%95

ちなみに、d型が自然型なのはデオキシリボース(DNA)かと

Q非極性アミノ酸と非電荷極性アミノ酸

非極性アミノ酸と非電荷極性アミノ酸は、側鎖のどの基によってその性質を決めていますか?
塩基性アミノ酸は側鎖の-NH2(あるいは =NH )が、 -NH3+(あるいは =NH2+)になることで塩基性を示します。というようなかんじで回答をお願いします。

Aベストアンサー

極性のアミノ酸は、側鎖に電離する基を持っているか、双極子モーメントを持っているかです。前者が電荷極性、後者が非電荷極性です。どちらも持たないのが非極性アミノ酸です。側鎖が疎水性であると言い換えてもいいでしょう。

双極子モーメントは共有結合の共有電子対がどちらかの原子に引っ張られて、一方がややマイナス、他方がややプラスになるものです。水素結合を思い浮かべてください。これを側鎖に持つアミノ酸は、OH基をもつSer, Thrなど、SH基をもつCysがあてはまります。


このカテゴリの人気Q&Aランキング

おすすめ情報