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アニリンを生成するときに水蒸気蒸留をしましたが、水蒸気蒸留って水と混ざらない物質で行えるんですよね?アニリンはアミンだから極性が強く水に溶ける気がするのですが・・。
どんなアニリンの分子特性に基づいているのですか?
ちなみに蒸留を行う前にpHを8~9にしました。

A 回答 (1件)

レスがついていないようなので・・



アニリンはアミン(塩基性)だから、酸性では塩になって水溶性が増えます。
水蒸気蒸留の際は水溶性を減らすために塩基性pHの8-9にします。われわれは、この状態を「追い出す」と言っています。水溶液から追い出す意味です。
「追い出した」状態では、「水と混ざらない物質」の状態になり、水蒸気蒸留に都合がよくなります。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。本当に困っていたので助かりました。

お礼日時:2004/07/22 17:56

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Qアニリンの合成についてお聞きしたいのですが・・・・

実験ですずとニトロベンゼンと濃塩酸を反応させ、さらに水酸化ナトリウムを加えアニリンを遊離させて水蒸気蒸留を行い、アニリンを留出させる実験をやったのですが、アニリンの分離になぜ水蒸気蒸留を用いるのでしょうか?
それと、アニリン中に微量のニトロベンゼンが残っている場合は、どのようにして確認すればよいのでしょうか?
どなたか教えていただけると助かります

Aベストアンサー

 アニリンの沸点は180℃強あり、普通に蒸留すると厄介ですが、水と共沸するので、水蒸気蒸留は結構簡単な分離法です。
 溜出後の凝縮液は、そのままでアニリンと水に分離(一部相互溶解はしますが)するので、回収が簡単です。
 ニトベンの残存量分析は、ガスクロマトグラフでやるのが普通だと思います。ppm単位で確認できます。

Q水蒸気蒸留の原理

今、大学で物理化学を習っているんですが、
水蒸気蒸留の原理がいまいちよく分かりません。

本には「水に溶けにくく、沸点の高い成分を
100℃以下の温度で水蒸気と共に蒸留する。」
としか書いてないんですが、なんで水と一緒に蒸留すると
100℃以下の温度(もとの成分の
沸点より低い温度)で蒸留することができるんですか?
分かる方がいましたら、教えてください。

Aベストアンサー

【ポイントは】
 沸点より低い温度で気化する。

 という一点だけです。
 洗濯物が真冬でも乾くのは、水は沸点いかでも気化するからですね。
 小学校のとき、乾湿球温度計で湿度を測ったとき、湿度が低ければ湿球の温度は下がりましたね。では、なぜ湿度が少ないときに水が良く蒸発するのか?
 それは、その温度の水の蒸気圧と空中湿度(空気中の水の分圧)の差が大きいからでしたね。
 また、風が強いときは良く乾きますよね。それは、衣類の表面に対流している、水で飽和された空気が飛ばされて、常に衣類の表面が乾燥した(湿度の低い)空気にさらされるからですね。このとき、気化によって奪われた温度が新しい空気によって供給されることも重要です。

・・・ここまでの仕組みを、しっかり理解しておくこと・・・そしたら次へ

 では、水で考えていたことを元に
 水を、水と混じりあわない物質 に
 空気を、水蒸気 に
置き換えて考えて見ましょう。

 その物質が気化するためには、周囲の水蒸気がその物質にとって乾燥していることが必要ですね。水蒸気蒸留は別の水蒸気源から、その物質の蒸気が含まれていない新しい水蒸気が次々に供給されます。

・・・これがその物質が気化する原因

 凝縮段階では、水は凝縮して液体に戻りますから、その水蒸気そのものがなくなってしまうわけですから、その物質の気体も気体ではいられなくなります。そのためあわせて凝縮されて液体なり固体に戻る。

 水蒸気蒸留が分からない学生を見ていると、洗濯物が水の沸点より低くても乾くこと。冷凍室の氷がやせていくこと。を知らない。理解していない事がとっても多い。
「水は何度で気化するか?」
 と質問すると、
『100℃で気化する。』
 と思っている学生は、水蒸気蒸留が理解できないようです。あなたは?

【ポイントは】
 沸点より低い温度で気化する。

 という一点だけです。
 洗濯物が真冬でも乾くのは、水は沸点いかでも気化するからですね。
 小学校のとき、乾湿球温度計で湿度を測ったとき、湿度が低ければ湿球の温度は下がりましたね。では、なぜ湿度が少ないときに水が良く蒸発するのか?
 それは、その温度の水の蒸気圧と空中湿度(空気中の水の分圧)の差が大きいからでしたね。
 また、風が強いときは良く乾きますよね。それは、衣類の表面に対流している、水で飽和された空気が飛ばされて、常...続きを読む

Q合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れる理由

有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。


詳しく言うと、

まず試験管内で、ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸(触媒)を加えて、約60℃の温度で加熱しました。そうしてしばらく経つと、ニトロベンゼンが試験管の上層に、硫酸と硝酸の混酸が下層に分離しました。

ピペットで下層の混酸を取り除いて、今度は試験管内に純水を加えてよく混ぜます(これはさっき、ピペットで取り除ききれなかった酸を最後まで取り除く為です)。今度はニトロベンゼンのほうが水より密度が大きいので、ニトロベンゼンの方が下層となります。ピペットで上層の(混酸が溶けている)水を取り除いたら、試験管内のニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて、軽く熱します。すると濁りが無くなって、薄黄色のニトロベンゼンが生成しました。

この時、何で塩化カルシウムを入れるのか分かりません。見た感じでは「ニトロベンゼンの濁りを取るため」のように思いますが、なぜ濁りをとらなければいけないのか、濁りの原因は何なのか…が分からないと、実験のレポートが書けなくて困っています(>_<)

何方かご存知でしたら、教えていただけると嬉しいです!

有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。


詳しく言うと、

まず試験管内で、ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸(触媒)を加えて、約60℃の温度で加熱しました。そうしてしばらく経つと、ニトロベンゼンが試験管の上層に、硫酸と硝酸の混酸が下層に分離しました。

ピペットで下層の混酸を取り除いて、今度は試験管内に純水を加えてよく混ぜます(これはさっき、ピペットで取り除ききれなかった酸を最後まで取り除...続きを読む

Aベストアンサー

こんにちは.
水分が残っているために濁っていると思います.乾燥剤である塩化カルシウムを入れることで水分を除いている操作ではないですか.

あと,重要ではないですが,塩化カルシウムを入れる前に,炭酸ナトリウムなどで中和後水洗する操作はなかったんでしょうか.

Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
どなたか教えてください。

Aベストアンサー

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合...続きを読む

Qアニリンの合成での乾燥剤について

ニトロベンゼンからアニリンを合成した際にKOHを乾燥剤として用いたんですが、酸性の乾燥剤を使用したらアニリンと反応してしまうのはわかるんですが、どのように反応するのですか?反応してしまったらやはり収量は下がってしまいますよね?どなたか教えてください!

Aベストアンサー

アニリンを乾燥させる際に系内に入れる乾燥剤はやはりKOHのようなアルカリ性のものですね。酸性のものを入れると反応してアニリンの塩をつくります。あと濃硫酸の場合はアニリンがスルホニル化されたりする可能性があります。

しかしデシケータ中で乾燥させる際に、別の容器で酸性の乾燥剤、五酸化二リンとか濃硫酸を使う分には水の蒸気圧よりもアニリンの蒸気圧の方がかなり低いために乾燥させることが出来ます。減圧下でも沸点が高いので普通のデシケーターであればそんなに蒸発することはありません。ただこぼしたりするとものすごい勢いで反応するのであまりお勧めではないですね。私の場合は固体のアミン化合物をデシケーター内で乾燥させる場合はたまに五酸化二リンを入れていました。

Q水蒸気蒸留について

水蒸気蒸留について教えて下さい。
仮にアニリンを760mmHgのもとで水蒸気蒸留したとして、各物質の蒸気圧と温度に以下のような関係があるとします。
・P(アニリン)=at (a:定数,t:温度℃)
・P(水) =bt(b:定数,〃)
この場合、P(アニリン)+P(水)=760mmHgで、留出物の温度はt℃という理解で問題ないでしょうか?

すみませんが、宜しくお願い致します。

Aベストアンサー

 水蒸気蒸留に関してはほぼ正しいと思いますが、補足します。
アニリンのみを大気圧のもとで蒸留しようとすると、アニリンの蒸気圧が大気圧(760mmHg)と等しくなる温度まで加熱せねばなりません。一方水の共存下では水とアニリンの蒸気圧の和が大気圧になるような温度での蒸留が可能です。このときアニリンの蒸気圧は760mmHgよりも小さいので、より低温での蒸留が可能になります。
 沸点が高い(つまり蒸気圧が低い)物質や、沸点まで加熱すると分解するような物質を回収する時に有効な手法です。

 水蒸気蒸留の理解とは関係ありませんが、「仮に」と書かれていることも承知の上で指摘させていただきます。蒸気圧は温度には比例しません。まして摂氏温度に比例しないことは、0℃における蒸気圧を考えれば明らかです。ではどうなるのかというと、あくまで実験式なのですがアントワンの式というのがあります。
 logP=A-B/(T+C)
  A、B、C:物質固有の定数
  T:温度

Q酸無水物を使ったFriedel-Craftsアシル化について

Friedel-Crafts反応のアシル化について質問させて下さい。
教科書にも出てくる塩化アルミニウムを使った酸塩化物での反応機構は理解できるのですが、酸触媒を使った酸無水物でのアシル化の反応機構が分かりません。

例えば、過塩素酸を触媒とした反応でベンゼンを無水酢酸でアシル化した場合、アセトフェノンが出来ると思いますが、これらの反応機構はどのように進むのか
また、副生成物等の有無や化学等量の関係など、もしご存知の方がいらっしゃいましたらご教授願います。
詳しく解説されているサイト等もございましたら是非教えていただければと思います。

どうぞ宜しくお願い致します。

Aベストアンサー

いずれにしても、アシルカチオンが生じることにかわりはありません。
無水酢酸とH+が反応することによって、酢酸とアセチルカチオンが生じます。
そこから先は、通常のFriedel-Crafts反応と同じです。
通常のFriedel-Crafts反応では、HClが生じますが、酸無水物を使うとその代わりにカルボン酸が生じます。

Qなぜ酢酸ナトリウム?

この前化学の実験で、アニリン塩酸塩と無水酢酸との反応によりアセトアニリドの合成実験を行ったのですが、そのときに酢酸ナトリウムも加えることになっていました。なぜ酢酸ナトリウムも加える必要があるのでしょうか。入れても意味がないようにしか僕には思えません。どうか回答お願いします。

Aベストアンサー

なぜといわれるとかなり難しい話になります。
大学で習うのですがこの反応は求核置換反応でアニリンNHのNにある非共有電子対が無水酢酸のカルボニル基のCを攻撃し、電子移動で無水酢酸の一部分が酢酸イオンとして脱落する事で進行します。ただし、反応開始時にアニリンが塩酸塩になっています。このままでは反応しませんので塩酸塩をとってアニリンに戻さないといけません。そのアニリンに戻すために酢酸ナトリウムが加えられているのです。酢酸ナトリウムであるのは酢酸ナトリウムから生じる酢酸イオンが無水酢酸側を攻撃しても影響がないからです。塩化ナトリウムや硝酸ナトリウムなどなら発生する塩化物イオンや硝酸イオンが無水酢酸を攻撃した時、無水酢酸の構造が変わってしまって反応が正常に進行しなくなる恐れがあります。
反応開始にアニリン塩酸塩ではなくアニリンを使用した場合は酢酸ナトリウムは不要です。

Q水蒸気蒸留

水蒸気蒸留の詳しい原理を知りたいです。なぜ沸点より低い温度で沸騰させられるのでしょうか?水蒸気を入れたら圧力が高くなって沸騰しにくくなると思っちゃうのですが。

Aベストアンサー

皆さんはなるべく話を簡単にするために、水と(部分的にも)混ざる物質の場合の「相図」の話を棚上げにされているので、精密な理論の場合お忘れにならないようにして下さい。
#4のような沸点の異なる物質でも溜出してくるメタノール中に水はタップリ入っています。
#3の#5のお答えにある「基本的に混じらないと考えて良い」場合のみ、簡単な扱いが出来ることを覚えていて下さい。

Qアニリンの合成について

(1)300ml三ツ口フラスコにガラス管と温度計を取り付け、フラスコ内にニトロベンゼン10mlと金属スズ8gを入れ、水で冷やしながら、これに濃塩酸10mlを駒込ピペットを使って少しずつ加える。

(2)濃塩酸を加え終わったら、口にコルク栓をして55~60℃の水浴で1時間ほどよく振り混ぜ、反応が終了したら三ツ口フラスコを水で冷やす。

(3)100mlビーカーに水酸化ナトリウム15gをとり、水30mlを加えて溶かし、三ツ口フラスコに加え、よく振り混ぜる。

(4)三ツ口フラスコの中のものを300ml丸底フラスコに移し、水蒸気蒸留装置を組み立てて、水蒸気蒸留を行う。

(5)留出液に塩化ナトリウム(留出液100mlにつき20g)を加えて、よくかきまぜる。

(6)これを分液ロートに移し、水層(下層)をビーカーに受けて除去し、めすシリンダーを使って、アニリンの体積を測定する。
 (1)~(6)まで実験をした結果、採取したアニリンの体積が8.4mlになったのですが、理論採取量が8.9mlで、残りの0.5mlの不足した原因が分かりません。どうか教えてください。

(1)300ml三ツ口フラスコにガラス管と温度計を取り付け、フラスコ内にニトロベンゼン10mlと金属スズ8gを入れ、水で冷やしながら、これに濃塩酸10mlを駒込ピペットを使って少しずつ加える。

(2)濃塩酸を加え終わったら、口にコルク栓をして55~60℃の水浴で1時間ほどよく振り混ぜ、反応が終了したら三ツ口フラスコを水で冷やす。

(3)100mlビーカーに水酸化ナトリウム15gをとり、水30mlを加えて溶かし、三ツ口フラスコに加え、よく振り混ぜる。

(4)三ツ口フラスコの中のもの...続きを読む

Aベストアンサー

一般に化学反応の収率は100%にはなりません。
理由はいくつもありますが、本件に関係があるかもしれない事項を列挙します。
(1)原料のニトロベンゼンの純度が100%ではない。試薬のグレードにもよるでしょうが、100%ということはないでしょう。95%程度の純度のことも珍しくはありません。
(2)未反応のニトロベンゼンが残っている可能性がある。また、アニリン以外の副生成物が生じた可能性がある。
(3)水蒸気蒸留の際に容器に残った。
(4)一部が容器や実験器具のどこかに付着したままになっている。
(5)実験で塩化ナトリウムを加えているのは、アニリンが水に溶け込むのを防ぐのが1つの目的であり、逆に言えば、水にアニリンが溶け込んでいる可能性があるということです。

いずれにせよ、これまでのご回答にもあるように、収率としては、極めて良好であると思います。

なお、現実問題としては、アニリンの中に水などの不純物が混入している可能性もあり、実際の収率はそれよりも低いかもしれません。


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