化学（pKa） について質問です

pKa がよくわからなくなりました。
例えば、アニリンのpKaを調べると、２７（共役酸４．８７）と出てきますが、ｐKa２７の時はアニリンが反応物（反応式の左辺）のときで、共役酸4.87のときは生成物としてアニリンがでてくるとき（右辺にアニリンがでてくるとき）に、用いるのでしょうか。
アニリンと希塩酸の反応では、アニリンではなく希塩酸のｐKaを用いて、反応の進行の予測をすればよいと思うのですが、このような酸塩基反応でもアニリンと希塩酸、どちらのｐKaを用いるのかなど、よくわからなくなってしまいました。
教えていただけると幸いです。

No.1 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2021/01/07 15:47

反応の方向なんぞ式の書き方による話なので、そういった判断は不適切です。

まあ、あなたの考えているであろうことはおおむね妥当だとは思いますけどね。

正確には、27というのは、アニリンからH+が取れるような酸塩基反応の平衡に基づくものであり、4.87というのは、その共役酸であるアニリニウムイオン（C6H5NH3+）からH+が取れて、アニリンを生じるような酸塩基反応の平衡に基づくものです。

そもそも、H+を与えるものが酸です。pKaというのはH+の移動に基づくものであり、酸の強さを表す尺度です。なので、その平衡において酸として作用しているもの（＝H+を与えているもの）のpKaを考えるのが当然です。

4.87を考えるのであれば、C6H5NH3+が他の物質にH+を与えてアニリンとなるような平衡について用いるものであり、27であれば、アニリンが他の物質にH+を与えてC6H5NH-になるような平衡について用います。
塩酸との反応では、アニリンはH+を受け取る側ですので、その役割に関しては、基本的にアニリンのpKaは考えません。ただし、平衡について詳細な議論をするために、塩酸との酸性度の違いを議論するというのであれば話は別です。