アセトアニリドの精製法について

・アニリンに直接無水酢酸を加えてアセトアニリドにした。
・アニリンをアニリン塩酸塩にしてから酢酸ナトリウムと無水酢酸を使ってアセトアニリドにした。
この二つの反応の違いを教えてください。

No.3 回答者： NiPdPt 回答日時： 2013/11/29 19:28

反応としては、アニリンを使った方が手っ取り早いです。

なぜなら試薬で無駄になるものが少ないからです。後者では余分の酢酸と塩化ナトリウムが生じます。前者でも酢酸は生じますが、その量は後者の半分のはずです。また、一般的に、前者は無溶媒、後者は水溶液で行います。
#2で指摘されているアニリンと酢酸の塩の形成は、現実にはほとんど障害にはなりません。未反応のアニリンはほとんど残りません。
ちなみに、塩基を共存させるのであれば、NaOHや炭酸塩などの水溶液を用いる古典的な方法（ショッテン・バウマン法）もありますが、酸無水物ではそこまでする必要がないので、使われるのは酸塩化物の場合が多いです。

ちなみに、言葉遣いとしては、「アニリンを合成した」というのは、実験をした人がアニリンを作ろうと言う意図をもっていたことを意味します。
「アニリンが生成した」というのであれば、実験をする人の意図とか変わりなく、アニリンが出来たということを意味します。文法的には前者では実験を行った人が主語で、後者ではアニリンが主語です。
たまに、「私はアニリンを生成した」という言い方をしますが日本語としておかしいです。「私はアニリンを精製した」であれば正しいですが、意味は違います。

この回答へのお礼

よく分かりました。ありがとうございました。
よろしければ、このことに関する参考文献を教えてもらえませんか？

お礼日時：2013/11/29 23:10

No.2 回答者： doc_somday 回答日時： 2013/11/28 19:56

私は思うのですが、後者よりさらに塩基、例えばトリエチルアミンなどを加えた方が反応は速やかに進むのでは無いでしょうか。

最初の方法では無水酢酸はアセチル化剤として働いた後酢酸を生じ、酢酸と原料のアニリンからアニリン酢酸塩が生じます。もちろん溶けていてイオン化している部分も多いので、塩として固化するかどうか分りませんが、いずれにせよかなりの量のアニリンが塩基として使われるので「無駄」になります。

二番目の方法は溶液が常に中性(水溶液ではないので用語としては不適切)ですので、反応条件は穏やかです。しかし無水酢酸から生ずる酢酸の酸性を中和する塩基がないので、酢酸ナトリウムの存在で「緩衝」為れてはいるものの系は酸性になって行きます。

ですので、酢酸を引き受ける塩基を加えておいた方が「スマート」です。

この回答へのお礼

そうなんですか。別の物質のことなど全く考えていませんでした。
回答ありがとうございました。

お礼日時：2013/11/29 23:12

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2013/11/27 22:57

精製法の質問ではないですな。

で、回答は、基本的には同じことです。
始めからアニリンを加えるか、アニリン塩酸塩と酢酸ナトリウムから発生させるかが違うだけです。

この回答へのお礼

合成が正しいのでしょうか？本当は生成って書こうと思ってました（言い訳
結果ややりやすさに違いがあったら知りたいです。俺は乙のやり方でやってろ過してアセトアニリドを取り出しました。

お礼日時：2013/11/28 00:56