分液抽出に関する質問です

アニリン、ニトロベンゼン、フェノール、安息香酸の４つの混合溶液を分離する実験をしました。
まずアニリンに塩酸を加え、分液漏斗内でよく振り、水層のアニリン塩酸塩をとりました。
以前の質問でアニリン塩酸塩の作るには加熱する事があると書いてあったので、油層中にはまだアニリンが残っていると思うのです。
次に水酸化ナトリウムを加えて、油層のニトロベンゼンをとりました。この油層にはアニリンも幾らか含まれていると思うのです。
その油層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒のジイソプロピルエーテルを沸騰水浴中で留去し、TLCを行ないました。
すると、ニトロベンゼンのスポットの他に、アニリンでないテーリングしたスポットが見られたのです。
位置からだと安息香酸だと思われるのですが、私はてっきりアニリンが出るものだと思っていたので参ってしまいました。
これが例えばポリアニリン等である可能性はあるのでしょうか。
なお、他の成分も分離した後に、前述した方法で乾燥して溶媒を留去してTLCを取ったのですが、アニリンにテーリングしたスポットは見られませんでした。
なので例えば希釈条件で反応が進むとかなんとか、そんな話はあるのでしょうか。

また、アニリンを最初に分離した理由は何でしょうか。

No.2 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2010/12/20 14:15

アニリンの塩酸塩は常温で生じますので、酸の量さえ十分であればほとんどが水層に移ります。

＞次に水酸化ナトリウムを加えて、油層のニトロベンゼンをとりました。この油層にはアニリンも幾らか含まれていると思うのです。
感覚的に奇異に思います。そういう時にはアルカリで安息香酸とフェノールを水層に溶かして除いたと考えます。ニトロベンゼンはその残りであるというのが普通の感覚だと思います。また、アルカリの量が不十分であれば安息香酸やフェノールが残る可能性があるのは当然ですが、その点は大丈夫でしょうか。アニリンに関しても上述のとおりで酸の量が不十分であった場合を除き、問題になるほどの量は残っていないと思います。

＞これが例えばポリアニリン等である可能性はあるのでしょうか。
可能性は皆無ではありませんが、逆にそれをポリアニリンであると考える根拠自体が皆無に近いと思います。

No.1 回答者： alwen25 回答日時： 2010/12/19 20:03

＞また、アニリンを最初に分離した理由は何でしょうか。

アニリンのみが塩基性だからではないでしょうか。

私は、薄層クロマトグラフィの実験が苦手で
まともな結果が出なかったのですが、
単位はもらえました。

学生実験レベルならば、
そんなに深く考える必要はないと思います。
（考察は必要ですが）