フェノールがエタノールよりも強い酸性を示す理由

フェノールがエタノールよりも強い酸性を示すのはなぜですか？を共鳴の概念を用いて教えてください。

No.2 ベストアンサー 回答者： windwald 回答日時： 2021/01/24 18:15

……

エタノールの俗称はエチルアルコールでC2H5OHだろ……

さあ、取り直して。酸性とはH^+を放出する能力のことですが、
H^+を放出したあとの陰イオンが安定であれば安定であるほど酸性は強くなります。

エタノールからH^+が抜けたあとのエトキシドイオンC2H5-O^-では、負電荷がO原子上に集中し、Oの電気陰性度でCから少し寄せることもあって不安定です。よってエタノールの酸性は弱いです。
フェノールでは下図のように原子の位置を変えることなく電子の位置が変わるだけで4種の構造をとることができ、負電荷が分散するため安定化されます。そのためフェノールはエタノールより強い酸性を持ちます。

No.1 回答者： 鬼の跡目 回答日時： 2021/01/24 17:38

フェノール

Ⅽ₆H₅OH


エタノール
　　↓
メチルアルコール
ⅭH₃OH

酸性を示すH（水素）の量が多いため