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酸性染料はアルカリ液に溶け、染色は酸性条件下で行われる理由を教えてください。
また、オレンジIIでどのような繊維を染めることができますか?
よろしくおねがいします。

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A 回答 (1件)

> 酸性染料はアルカリ液に溶け、染色は酸性条件下で行われる理由を教えてください。



「染料」は水溶性の着色剤ですが、染色後も水に溶けやすいままでは、色落ちして
しまいます。
そのため、染める前はアルカリ性にして染料を溶かしておき、繊維と触れた状態で
酸性にすることで、染料の溶解度を落として、より多くの染料を繊維上に吸着させる、
ということだったと思います。
(言ってみれば、繊維上に色素を「沈殿」させているようなもの;
 もちろん、このときに繊維と結合できないと、はがれ落ちることになってしまいますが)


> オレンジIIでどのような繊維を染めることができますか?

オレンジIIも酸性染料なので、酸性基と結合する相手となる塩基性基(アミノ基など)を
持つ繊維、例えば羊毛や絹、ナイロンなどを染めるのに向いています;
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q45.html
(1,2番目、及び最後のQ&Aが参考になるかと)


染色対象の具体的な適不適は、以下のサイトの表が参考になると思います(最下方);
http://www.ecosci.jp/color/dye.html
    • good
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この回答へのお礼

DexMachinaさんありがとうございました☆また、困った時はおねがいします。

お礼日時:2006/10/27 15:44

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QオレンジIIによる染色

初めまして。
色々、自分で調べてみたんですが
自分が文系だったせいか
全くわからなかったので質問させて下さいm(_ _)m

木綿・羊毛・絹・アクリル・ナイロンを
70~80℃で、オレンジIIで染色しました。

1つは、各繊維(木綿・羊毛・絹・アクリル・ナイロン)
の化学構造を調べよ。どのような原子団(官能基)があるか。
という問題なんですが、わかりませんでした・・・。

2つ目は、繊維によってオレンジII染着の程度に
差が出る理由にはその化学構造が大きく関係している。
オレンジIIには-SO3Naというイオン性官能基があることから
その水溶液になった状態を考え、染着する要因について推察せよ・・・
っとのことなんですが、これもわかりませんでした・・・。

どなたか、わかる方 教えて下さい。
本当にわからなくて、困っています・・・。
よろしくお願いしますm(_ _)m

Aベストアンサー

No1です。
「オレンジIIには-SO3Naというイオン性官能基がある」
水溶液中では -SO3- と Na+との2つのイオンに分離します。
Na+の+も上に小さく書くものでNaイオンのことです。これはおわかりになりますか? -SO3-の3の次の-は上に小さく書くもので-イオンになるということです。ちなみに3は下に小さく書きます。Sの左の線はそちらがわにオレンジIIの残りの部分があるのです。つまりオレンジIIの分子構造のある部分、飛び出ている所にSO3Naというものがありまして、そういう特徴的な部分のことを官能基といいます。さしずめ人間にたとえれば、目とか、鼻、耳、手の指とか、足の指とか性器とかですね。それぞれが外のものにくっついたりしていろいろな働きをするのと同様、このSO3Naならこういう働き、CHOならこういう働きをしていきます。

Q染色における塩酸の役割について

オレンジIIで木綿,羊毛,絹,アクリル,ナイロン
の布を染色しました。
70~80℃に保った水の中に2モルの塩酸を加えた方と、
何も加えない(同温度の水のみ)方の二つに分けて染色を行いました。
アクリルはどちらもほぼ染まらなかったのですが、あとの4種類の布は
塩酸を加えて染色したものの方が少し濃く染まりました。

塩酸が、布がよく染まるのを助ける役割をしていることは分かったのですがそれはなぜでしょうか。どなたか知っていましたら教えてください。

Aベストアンサー

> 70~80℃に保った水の中に2モルの塩酸を加えた

アルカリ性の状態で加温したオレンジIIの溶液に浸した後に、塩酸を
加えたということでよろしいでしょうか。

そうでしたら、以前こちらで回答した通りではないかと思います;
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa2498781.html


つまり、酸性染料であるオレンジIIを一旦アルカリ塩にして溶かして
繊維に浸透させた後、酸性にしてオレンジIIの溶解度を落とすことで
繊維内に吸着させることができるため、より染色された、ということです。

QオレンジIIの合成

先日実験でオレンジIIの合成を行いました。
ジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールをカップリングさせ生成物が析出しました。その後、数分かき混ぜるとのり状になってきたので、加熱して固体を溶解させました。さらに塩化ナトリウムを加え加熱攪拌した後、氷水中で冷やすことにより生成物を析出させました。
そこで質問なのですか、どうして塩化ナトリウムを加えたのでしょうか。加えないと結晶は析出してこないのでしょうか。
どなたか回答お願いします。

Aベストアンサー

塩析しているんでしょう。
平たく言えば、食塩を加えることによって、目的物の溶解度を落としているんです。

QオレンジIIの合成

実験でオレンジIIの合成を行いました。
ジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールを反応させました。
その際2-ナフトールを水酸化ナトリウムにまず溶かしてから反応させたのですが、それは何のためなのかがわかりません。溶かすものは水酸化ナトリウムでないといけないのでしょうか。
どなたか回答お願いします。

Aベストアンサー

アルカリ性にしないと2-ナフトールが溶けないから。
なので、別に水酸化カリウムでもかまわないとは言えるでしょう。

Qメチルオレンジ(アゾ染料)の合成について

メチルオレンジの合成において、
ジアゾ化に   スルファニル酸,亜硝酸ナトリウム,塩酸,炭酸ナトリウム

カップリングに ジメチルアニリン,氷酢酸,ジアゾ化で生成したジアゾニウム塩 
        (P-ジアゾベンゼンスルフォン酸かな?),水酸化ナトリウム

を用いたのですが、ジアゾ化の炭酸ナトリウムとカップリングの氷酢酸の役割がどうしても分からないので教えて下さい。
できれば、ジアゾ化とカップリングの反応式が有ると分かり易くて有りがたいです。
お願い致します。

Aベストアンサー

 
ANo.#1 で補足要求した rei00 です。

【ジアゾ化の炭酸ナトリウム】
 ume_pyon さんの回答にある様に,「水に溶けにくいスルファニル酸の-SO3Hを-SO3Naにして、水に可溶にするため」です。
 「The Merck Index Tenth Edition」によると,スルファニル酸は難溶で,40 ℃でも 1.94 w/w% しか水に溶けません。また,他の有機溶媒でも適当なものがありません。

【カップリングの氷酢酸】
 この場合もジアゾ化の生成物(p-ジアゾベンゼンスルフォン酸)が冷水には難溶で,温水や塩基,酸には溶けます(上記の「The Merck Index Tenth Edition」より)。しかし,水が共存するとフェノ-ルの副生が伴います。したがって,非水溶性の酸である酢酸を溶媒として使用しているのでしょう。


> 一度-SO3Hから-SO3Naになって、また-SO3Hに戻ったのでしょうか???

 その通りです。最初炭酸ナトリウムで溶解した時点では,ナトリウム塩になっています。反応に際して塩酸を加えますね。この時点で反応液は酸性になり,ナトリウム塩が酸型になります。

 

 
ANo.#1 で補足要求した rei00 です。

【ジアゾ化の炭酸ナトリウム】
 ume_pyon さんの回答にある様に,「水に溶けにくいスルファニル酸の-SO3Hを-SO3Naにして、水に可溶にするため」です。
 「The Merck Index Tenth Edition」によると,スルファニル酸は難溶で,40 ℃でも 1.94 w/w% しか水に溶けません。また,他の有機溶媒でも適当なものがありません。

【カップリングの氷酢酸】
 この場合もジアゾ化の生成物(p-ジアゾベンゼンスルフォン酸)が冷水には難溶で,温水や塩基,酸には溶けます...続きを読む

Qオレンジ2の収率

今回、学校の実験でスルファニル酸と炭酸ナトリウムからオレンジ2を生成を行ったのですが、正しい収率はどのぐらいなんでしょうか??
教えてください。
ちなみに今回は57.14パーセントでした。

Aベストアンサー

収率に正しいとか間違っているというものはありません。
あるならば、効率が良いか効率が悪いかです。

一般に、有機化学の反応は幾つかのステップに分かれて
いて、最終的な収率は各ステップの収率の積になります。

この反応で収率に大きく影響があるのは次の2つです。
・ジアゾ化 → 70~90%
・再結晶 → 70~90%

ということで、57%くらいは妥当な数字かと思います。

Q染色機構について

「木綿(植物繊維)と羊毛(動物系繊維)を、染料オイルオレンジとオレンジ(2)で染色するときの染色機構について述べよ。」という質問で、染色機構とはどういうことですか?

Aベストアンサー

>その反応機構を教えてください。
回答不能です。理由は
1.染料オイルオレンジとオレンジ(2)の構造式を覚えていない。
2.化学反応式を記載できない(言葉だけで表現できない)。
3.染色するときの条件を知らない(温度と溶媒がわかけば.どの部分が活性化して...なんてわかりますが.条件が分からないのでどの基が反応中心となるのか.見当がつかない)。
です。

言葉で表現できる範囲では.
植物系はOHが作用して水素結合(立体を含めて考える)か.エステル結合でしょう。重金属を使って固定する場合には.キレート結合が関係します。
動物系は.アミノ結合での水素結合かキレート結合.SSきを使った水素結合を含めた錯生成でしょうか。重金属を使って固定する場合には.キレート結合が有ります。
程度でしょう。有機化学の反応機構のところをちょこっと読んでみれば.自分なりの予想反応機構が描けるでしょう。

Qジベンザルアセトンの収率を上げるには?

アセトンとベンズアルデヒドによるアルドール縮合において、ジベンザルアセトンを合成します。
mol比はアセトン:ベンズアルデヒド=1:2で行います。

この条件で行って、収率は43%でした。
どのようにしたら、収率は上がりますでしょうか?
また収率を上げるために、注意すべき操作などはありますでしょうか?

ご教授よろしくお願い致します。

Aベストアンサー

収率を低下させる原因はいくつかあります。
(1)精製の際の損失
 たとえば抽出の際に完全に抽出できていないとか、蒸留の際に容器に残るとか、再結晶の際に溶媒に残るとか、いろいろなことが考えられます。
ご質問の例であれば、再結晶(あるいは結晶を析出させる操作)の際に溶媒に溶けたままになっている可能性が高いでしょう。
(2)反応そのものが進んでいない。原料が未反応で残って入ればその分だけ周率は低下します。本件においてはアセトンが揮発性なのでそれが原因の可能性も否定できません。
(3)反応の副生成物が多い。ご質問の例では生成物がある程度不安定なので、反応条件、あるいは操作によっては目的としない物質に変化する場合があります。

いずれにせよ、具体的な反応操作を説明されていないので、一般論以上のことは語れません。

Qジアゾカップリング反応について

ジアゾ化は酸性条件で行うのに、塩化ベンゼンジアゾニウムと2-ナフトールからなるジアゾカップリング反応を塩基性条件で行うのはなぜでしょうか?

Aベストアンサー

まず、ジアゾ化の反応について説明します。
典型的な例として、アニリンと亜硝酸(HONO)から塩化ベンゼンジアゾニウムができる反応を説明します。

これは、亜硝酸を酸存在下で、まず活性なニトロソニウムイオン(NO+)にします。こうして生じたニトロソニウムイオンを、アニリンが攻撃して、ニトロサミンが生じます。(以下)
ArN-N=O
 |
 H
このニトロサミンへプロトン化が起き、引き続く脱水反応によりジアゾニウムができます。すなわち、この反応では、ニトロソニウムイオンを発生させるためにも必要なのだと思います。

次に、ジアゾカップリングについて説明します。
塩化ベンゼンジアゾニウムとフェノールを例に説明します。

この反応は、芳香族の求電子置換反応であり、フェノールが解離して生じたフェノキシドイオン(PhO-)がジアゾニウムイオンを攻撃して起こります。(PhはC6H5の略。)

ナフトールの場合も同様に、塩基条件下でナフトールのOHのHを引き抜きNpO-(Np=ナフチル基)にして、これがジアゾニウムイオンを攻撃します。塩基が必要なのはそのためであると思います。




        

まず、ジアゾ化の反応について説明します。
典型的な例として、アニリンと亜硝酸(HONO)から塩化ベンゼンジアゾニウムができる反応を説明します。

これは、亜硝酸を酸存在下で、まず活性なニトロソニウムイオン(NO+)にします。こうして生じたニトロソニウムイオンを、アニリンが攻撃して、ニトロサミンが生じます。(以下)
ArN-N=O
 |
 H
このニトロサミンへプロトン化が起き、引き続く脱水反応によりジアゾニウムができます。すなわち、この反応では、ニトロソニウムイオンを発生させるためにも必要な...続きを読む

QオレンジIIの合成

オレンジIIの合成実験で、まずスルファニル酸と炭酸ナトリウム水溶液を反応させました。
なぜこの操作を行ったのかがわかりません。スルファニル酸のままジアゾ化することはできないのでしょうか。

Aベストアンサー

そのままだと、アミノ基がアンモニウムの形になっており、反応が進みにくいからでしょう。


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