どうして、BrはＣＨ3のほうになるのですか？ 逆に(ＣＨ3)2CHBrとはならないのはなぜですか

どうして、BrはＣＨ3のほうになるのですか？
逆に(ＣＨ3)2CHBrとはならないのはなぜですか

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2016/10/13 11:29

もっと意味のわかるように質問したらどうですか。

その反応に対する説明であれば、その写真の中に書いてあります。
質問者自身が問題点を把握していないのでは話になりません。

No.2 回答者： doc_somday 回答日時： 2016/10/13 17:06

答えは書いてあるのですが訳すと、

註:ＣＨ3≡Ｃ^-Ｎa^＋と(ＣＨ3)2ＣＨＢrとの反応は目的の反応生成物を与えない、なぜなら(ＣＨ3)2ＣＨＢr
は一級のアルキルハロゲン化物では無いからだ。
ではどんなアルキルハロゲン化物かというと二級のアルキルハロゲン化物です。端っこではなく真ん中に臭素がある。著者の言いたい事は分かりにくいのですが、疑問を全て無視すると、(ＣＨ3)2ＣＨＢrの臭化物イオンが抜けるには周りのアルキル基がじゃまだと云う事になります。
これはあまり良い比較ではありません。

この回答へのお礼

つまり、このアルキル基だけ不可能と覚えればいいのですか？

お礼日時：2016/10/13 17:25

No.3 回答者： NiPdPt 回答日時： 2016/10/13 18:40

そもそもの問題は4-methyl-2-pentyneを合成する際に、3-methyl-2-butyneとbromomethaneを使うのがよくて、propyneと2-bromopropaneを使う方法ではダメだということに関する説明であるはずです。

あなたはそれをわかってますか？あなたの質問の仕方ではそれがわかっているようには見えません。質問者が問題点を把握していないのでは話になりません。
で、一般論として、この手の反応の時に、第二級とか第三級のハロゲン化アルキルを使うと、置換反応よりも脱離反応が起こりやすいので後者の方法ではダメだと書いてあるんです。それは、アセチリドイオンの求核性が小さいことが原因です。ブロモメタンであれば構造上、脱離は起こりませんし、SN2反応を起こしやすいことも習っているはずです。また、そういったことは大概の有機化学の教科書に書いてある基本的なことです。

結局、何が問題とされているかについて把握し、それまでに習っていることをふまえて考えなければ理解は無理です。

この回答へのお礼

第一級ハロゲン化アルキルが安定であり、これが成り立っていて
第二級より上は脱りはんのうが起きてしまうからできないということですね！
その炭素に結合してるものをみればよろしいのですか

お礼日時：2016/10/13 19:34

No.4 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2016/10/14 10:37

>第一級ハロゲン化アルキルが安定であり、これが成り立っていて

違います。SN2とE2が競争するので、SN2を起こしやすい基質を選ぶということです。

わかっているのかいないのかはっきりしませんけど、論点がずれているというか、問題点が把握できていない印象を受けますが、その辺りを理解してもらわなければこれ以上の説明は無理です。